N-(3,3,3,2,2-pentafluoropropylidene)-p-methoxyaniline | 215516-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3,3,2,2-pentafluoropropylidene)-p-methoxyaniline
• CAS: 215516-64-6
• 化学式: C₁₀H₈F₅NO
• 分子量: 253.172
• InChiKey: OILRIBSJNHDTDG-OMCISZLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 N-(3,3,3,2,2-pentafluoropropylidene)-p-methoxyaniline 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Fluorinated β-Aminoalkyl­oxepine Derivatives through Mannich and Ring-Closing Metathesis Reactions

  摘要：

  在受保护的氟代二氨和4-戊烯醛之间进行脯氨酸催化曼尼希反应，然后进行还原和选择性O-烯丙基化，得到γ-氨基醚，然后作为环化复分解反应（RCM）的底物，以高度立体和对应选择性方式提供氟化β-氨基烷基氧杂环庚烯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950345
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoropropanoimidoyl chloride 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-(3,3,3,2,2-pentafluoropropylidene)-p-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Polyfluoroalkylated Aldimines from Polyfluoroalkanoic Acids

  摘要：

  通过用 LTBA（三叔丁氧基氢化铝锂）还原多氟烷基亚胺酰氯，制备了多氟烷基醛亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966055

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Fluorinated γ-Amino Alcohols through Proline-Catalyzed Cross-Mannich Reaction
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Juan F. Sanz-Cervera、María Sánchez-Roselló、Elisabet Esteban、Antonio Simón-Fuentes

  DOI：10.1021/ol050791f

  日期：2005.8.1

  A new, simple route for the synthesis of fluorinated beta-alkyl gamma-amino alcohols in optically pure form in only two steps and featuring proline catalysis from inexpensive and readily available starting materials is described. The applied strategy allows for the introduction of diversity into both the beta-fluoroalkyl and alpha-alkyl groups of these compounds. [reaction: see text]

  描述了仅两个步骤就以光学纯净形式合成氟化β-烷基γ-氨基醇的新的简单路线，其特征在于从廉价且容易获得的起始原料进行脯氨酸催化。所应用的策略允许将多样性引入到这些化合物的β-氟代烷基和α-烷基中。[反应：看文字]
• Chiral sulfoxide controlled asymmetric additions to CN double bond. An efficient approach to stereochemically defined α-fluoroalkyl amino compounds
  作者：Pierfrancesco Bravo、Maurizia Guidetti、Fiorenza Viani、Matteo Zanda、Andrey L. Markovsky、Alexander E. Sorochinsky、Irina V. Soloshonok、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00779-0

  日期：1998.10

  This paper presents a full account of studies into the asymmetric addition reactions between α-lithium derivatives of enantiomerically pure methyl and benzyl p-tolyl sulfoxides and the N-(p-methoxyphenyl)aldimines, bearing trifluoromethyl, pentafluoroethyl and ω-hydrotetrafluoroethyl groups, to afford the corresponding α-fluoroalkyl β-sulfinylamines, synthetically versatile precursors of a series of

  本文全面研究了对映体纯的甲基和苄基对甲苯基亚砜的α-锂衍生物与N-（p的不对称加成反应带有三氟甲基，五氟乙基和ω-氢四氟乙基的-甲氧基苯基）醛亚胺，以提供相应的α-氟烷基β-亚磺胺，这是一系列对映异构纯的生物医学上重要的α-氟烷基烷基胺和α-氟烷基-β-羟基烷基胺的合成通用前体。发现加成反应在温和的条件下进行，从而可以以优异的产率和良好的对映体纯度方便地制备相应的α-氟烷基β-亚磺酰基胺。这些反应的立体化学结果显示受动力学控制，这与无氟亚胺的相应反应形成鲜明对比。加成产物的绝对构型表明起始亚胺上的氟代烷基起对映体定向的作用，
• Synthesis of fluorinated allylic amines: Reaction of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfones and sulfoxides with fluorinated imines
  作者：Santos Fustero、Sonia Flores、Ana C. Cuñat、Diego Jiménez、Carlos del Pozo、Jorge Bueno、Juan F. Sanz-Cervera

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.006

  日期：2007.10

  reaction of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfones and sulfoxides (as vinyl anion equivalents) with imines and imino esters has been described. The process includes a TBAF-mediated fragmentation of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfones to afford the desired allylic amines. When the reaction is performed with the corresponding sulfoxides, the fragmentation takes place under the addition conditions, affording the final

  已经描述了通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜和亚砜（作为乙烯基阴离子当量）与亚胺和亚氨基酯反应的氟化烯丙基胺的新合​​成。该方法包括TBAF介导的2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜的片段化，以提供所需的烯丙基胺。当用相应的亚砜进行反应时，在加成条件下发生裂解，一步一步得到最终产物。
• Stereoselective Additions of α-Lithiated Alkyl-<i>p</i>-tolylsulfoxides to <i>N</i>-PMP(fluoroalkyl)aldimines. An Efficient Approach to Enantiomerically Pure Fluoro Amino Compounds
  作者：Pierfrancesco Bravo、Alessandra Farina、Valery P. Kukhar、Andrey L. Markovsky、Stefano V. Meille、Vadim A. Soloshonok、Alexander E. Sorochinsky、Fiorenza Viani、Matteo Zanda、Carmela Zappalà

  DOI：10.1021/jo970004v

  日期：1997.5.1
• Facile Preparation of Polyfluoroalkylated Aldimines from Polyfluoroalkanoic Acids
  作者：Kenji Uneyama、Jun Takagi、Ryozo Takihana、Akiko Kuwano

  DOI：10.1055/s-2007-966055

  日期：2007.6

  Polyfluoroalkylated aldimines were prepared by reducing polyfluoroalkyl imidoyl chlorides, which are readily available from polyfluoroalkanoic acids, with LTBA (lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride).

  通过用 LTBA（三叔丁氧基氢化铝锂）还原多氟烷基亚胺酰氯，制备了多氟烷基醛亚胺。