1,4-bis[(1E)-buta-1,3-dienyl]benzene | 145013-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[(1E)-buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 145013-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: UBXKJHNPEZYVTF-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 正丁基锂 、 alumina 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,4-bis[(1E)-buta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Alumina-mediated soft propargylic C–H activation in unactivated alkynes

  摘要：

  预处理的γ-氧化铝具有模仿过渡金属基催化剂中丙炔与电子相互作用的反应中心。软π-路易斯酸性和布朗斯特碱性的结合使得在温和条件下可以激活C-H丙炔。

  DOI：

  10.1039/d2gc00555g

文献信息

• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• New and highly (E)-selective synthesis of terminal 1,3-diene via three-carbon elongation of aldehyde
  作者：Hideki Maeta、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61102-4

  日期：1992.9

  A new synthetic method of 1,3-diene by three-carbon elongation of aldehyde is described. 3-Trimethylsilyl-1-propenylzirconocene chloride (2), generated from 3-trimethylsilyl-1-propyne (1) and Cp2Zr(H)Cl, reacts with aldehyde in the presence of catalytic AgClO4 and subsequent one-pot 1,4-elimination affords 1,3-dienes in high yields with excellent (E)-selectivities.

  描述了一种通过醛的三碳延伸合成1,3-二烯的新方法。由3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔（1）和Cp 2 Zr（H）Cl生成的3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基氯化锆（2）在催化AgClO 4和随后的一锅法1的存在下与醛反应。 4-消除提供高产率的1,3-二烯，具有优异的（E）选择性。
• Alumina-mediated soft propargylic C–H activation in unactivated alkynes
  作者：Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Vladimir Akhmetov

  DOI：10.1039/d2gc00555g

  日期：——

  Pre-treated γ-alumina features reactive centers mimicking electronic interactions of propargyls with transition-metal-based catalysts. The combination of soft π-Lewis acidity and Brønsted basicity allows C-H propargyl activation under mild conditions.

  预处理的γ-氧化铝具有模仿过渡金属基催化剂中丙炔与电子相互作用的反应中心。软π-路易斯酸性和布朗斯特碱性的结合使得在温和条件下可以激活C-H丙炔。