(3-Oxocyclopentyl)phosphonsaeure-dimethylester | 131066-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3-Oxocyclopentyl)phosphonsaeure-dimethylester
• 英文别名: 3-Dimethoxyphosphorylcyclopentan-1-one
• CAS: 131066-02-9
• 化学式: C₇H₁₃O₄P
• 分子量: 192.152
• InChiKey: BWCVZOVRHJRCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Oxocyclopentyl)phosphonsaeure-dimethylester 、 亚磷酸二甲酯 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHLER, ELISABETH;ZBIRAL, ERICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 229-236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-Trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到(3-Oxocyclopentyl)phosphonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  光化学SET诱导亚磷酸甲硅烷基酯向环烯酮的1,4-共轭加成

  摘要：

  在Me 3 SiOP（OMe）2或Me 3 SiOP（OEt）2存在下辐照环状烯酮5-8会生成1,4-共轭加成的膦酰基甲硅烷基化产物，这些产物以82-92％的比例水解为膦酮11-14孤立的产量。提出了其中三重态烯酮从亚磷酸甲硅烷基酯接受电子的SET过程是这些反应中的关键引发步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02634-3

文献信息

• Oehler, Elisabeth; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 229 - 236
  作者：Oehler, Elisabeth、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• OHLER, ELISABETH;ZBIRAL, ERICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 229-236
  作者：OHLER, ELISABETH、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical SET induced 1,4-conjugate additions of silyl phosphites to cyclic enones
  作者：B.B.V. Soma Sekhar、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02634-3

  日期：1999.2

  Irradiation of cyclic enones 5–8 in the presence of Me3SiOP(OMe)2 or Me3SiOP(OEt)2 gives phosphonosilylation products of 1,4-conjugate addition which are hydrolyzed to the phosphonoketones 11–14 in 82–92% isolated yields. An SET process in which the triplet enone accepts an electron from the silyl phosphite is proposed to be the key initiation step in these reactions.

  在Me 3 SiOP（OMe）2或Me 3 SiOP（OEt）2存在下辐照环状烯酮5-8会生成1,4-共轭加成的膦酰基甲硅烷基化产物，这些产物以82-92％的比例水解为膦酮11-14孤立的产量。提出了其中三重态烯酮从亚磷酸甲硅烷基酯接受电子的SET过程是这些反应中的关键引发步骤。