19-<(2-methoxyethoxy)methoxy>androst-4-ene-3,17-dione | 136182-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-<(2-methoxyethoxy)methoxy>androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 19-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-androst-4-ene-3,17-dione；19-[(2-methoxyethoxy)methoxy]androst-4-ene-3,17-dione；(8R,9S,10S,13S,14S)-10-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-13-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 136182-65-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: DXHNJFLNXJSHTN-QHHCOUFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-<(2-methoxyethoxy)methoxy>androst-4-ene-3,17-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-6,10-(methanoxy-methano)-10H-cyclopentaphenanthrene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,19-bridged androstenediones

  摘要：

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo00045a028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 CH2C12 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 19-<(2-methoxyethoxy)methoxy>androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  2,19-methyleneoxy and 2,19-methylenethio bridged steroids as aromatase

  摘要：

  本发明涉及一组2,19-甲烯氧基或2,19-甲烯硫基桥联类固醇和相关类固醇化合物。这些化合物可用作芳香化酶和19-羟化酶抑制剂。

  公开号：

  US05099037A1

文献信息

• 2,19-methyleneoxy and 2,19-methylenethio bridged steroids as aromatase,
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05491136A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  The present invention is directed to a method of using a certain compounds which are 2,19-methyleneoxy or 2,19 methylenethio bridged steroids, and related steroidal compounds as inhibitors of the enzyme steroid aromarase, 19-hydroxylase and as treatment for various estrogen dependent/mediated disorders including hormonal dependent breast cancer.

  本发明涉及使用某些化合物，它们是2,19-亚甲氧基或2,19-亚甲基硫基桥接类固醇，以及相关的类固醇化合物作为雌激素芳香化酶、19-羟化酶的抑制剂，以及作为治疗各种雌激素依赖/介导疾病，包括激素依赖性乳腺癌的方法。
• 2,19-Methyleneoxy and 2,19-methylenethio bridged steroids as aromatase and 19-hydroxylase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0434020A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  The present invention is directed to a group of compounds which are 2,19-methyleneoxy or 2,19-methylenethio bridged steroids, and related steroidal compounds. These compounds are useful as aromatase and 19-hydroxylase inhibitors.

  本发明涉及一组 2,19-亚甲基氧基或 2,19-亚甲基硫代桥接类固醇及相关类固醇化合物。这些化合物可用作芳香化酶和 19-羟化酶抑制剂。
• Time-dependent inhibition of human placental aromatase with a 2,19-methyleneoxy-bridged androstenedione
  作者：Norton P. Peet、Joseph P. Burkhart、C. Lee Wright、J. O'Neal Johnston

  DOI：10.1021/jm00095a030

  日期：1992.8
• US5099037A
  申请人：——

  公开号：US5099037A

  公开（公告）日：1992-03-24
• US5491136A
  申请人：——

  公开号：US5491136A

  公开（公告）日：1996-02-13