3-bromo-2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline | 88051-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline
• 英文别名: 3-bromo-2-phenyl-furo[2,3-b]quinoxaline；3-Brom-2-phenyl-furo[2,3-b]chinoxalin；3-Bromo-2-phenylfuro[2,3-b]quinoxaline；3-bromo-2-phenylfuro[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 88051-11-0
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂O
• 分子量: 325.164
• InChiKey: KHSLBCRLXHISAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-[2-(9H-咔唑-9-基)苯基]硼酸 、 3-bromo-2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82.3%的产率得到3-(2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-phenylfuro[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  评价供体及其连接位置对2-苯基呋喃[2,3-b]喹喔啉基供体-π-受体分子光物理性质的影响

  摘要：

  使用 2-苯基呋喃[2,3-b]喹喔啉 (FQ) 和咔唑 (Cz)/二苯胺设计了两个线性 D-π-A 分子 pCz-FQ 和 TPA-FQ 以及一个折叠分子 oCz-FQ ( dPA）分别作为受体和供体，并研究了它们的光物理性质。当施主从 dPA 变为 Cz 时，发射颜色发生蓝移，S1-T1 能隙从 0.50 eV 增加到 0.73 eV。理论分析表明，T 2 -T 1能隙可以扩大到～0.89 eV，供体变化。由于FQ和Cz之间的连接方式由苯环的对位键变为邻位键，oCz-FQ的T1-S1自旋轨道耦合值提高了5倍。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2022.139529
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Bodforss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 103,117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A 2-phenylfuro[2,3-<i>b</i>]quinoxaline-triphenylamine-based emitter: photophysical properties and application in TADF-sensitized fluorescence OLEDs
  作者：XinYe Wang、YiXiang Li、Yuan Wu、Ke Qin、DeFei Xu、DongDong Wang、HuiLi Ma、ShuYa Ning、ZhaoXin Wu

  DOI：10.1039/d2nj03508a

  日期：——

  We have demonstrated that the T₁-state energy of a fluorescence dopant (FD) is close to that of the thermally activated delayed fluorescence (TADF)-type exciplex co-host, and the energy loss caused by the T₁ states of the FD could be suppressed in TADF-sensitized fluorescence (TSF) OLEDs.

  我们已经证明荧光掺杂剂（FD）的T1态能量接近于热激活延迟荧光（TADF）型激子共宿主的能量，并且FD的T1态引起的能量损失可以在TADF敏化荧光（TSF）OLED中被抑制。
• Amer, Adel; Ventura, Montserrat; Zimmer, Hans, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 8, p. 992 - 996
  作者：Amer, Adel、Ventura, Montserrat、Zimmer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• AMER, A.;VENTURA, M.;ZIMMER, H., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 8, 992-996
  作者：AMER, A.、VENTURA, M.、ZIMMER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Bodforss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 103,117
  作者：Bodforss

  DOI：——

  日期：——
• Evaluating effect of donors and their linking position on photophysical properties of 2-phenylfuro[2,3-b]quinoxaline-based donor-π-acceptor molecules
  作者：ChuanMing Wu、YiXiang Li、Ze Yu、MeiTing Luo、Dongdong Wang、XinYe Wang、Huili Ma

  DOI：10.1016/j.cplett.2022.139529

  日期：2022.5

  Two linear D-π-A molecules, pCz-FQ and TPA-FQ, and one folded molecule, oCz-FQ were designed using 2-phenylfuro[2,3-b]quinoxaline (FQ) and carbazole(Cz)/diphenylamine (dPA) as acceptor and donor, respectively, and their photophysical properties were investigated. As donor changed from dPA to Cz, the emission color is blue-shifted, and the S1-T1 energy gap increased from 0.50 eV to 0.73 eV. The theory

  使用 2-苯基呋喃[2,3-b]喹喔啉 (FQ) 和咔唑 (Cz)/二苯胺设计了两个线性 D-π-A 分子 pCz-FQ 和 TPA-FQ 以及一个折叠分子 oCz-FQ ( dPA）分别作为受体和供体，并研究了它们的光物理性质。当施主从 dPA 变为 Cz 时，发射颜色发生蓝移，S1-T1 能隙从 0.50 eV 增加到 0.73 eV。理论分析表明，T 2 -T 1能隙可以扩大到～0.89 eV，供体变化。由于FQ和Cz之间的连接方式由苯环的对位键变为邻位键，oCz-FQ的T1-S1自旋轨道耦合值提高了5倍。