(-)-(1'S,2S)-2α-(1-Phenylethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 209852-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1'S,2S)-2α-(1-Phenylethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: (-)-(1R,2S,5R)-2-((S)-1-phenylethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；(1R,2S,5R)-2-[(1S)-1-phenylethoxy]-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 209852-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: QSAXEMQNLMQHIE-OBCWZRDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'S,2S)-2α-(1-Phenylethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 盐酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(-)-2-Hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Allyl Cations in Cycloadditions to Furan: Synthesis of 2-(1′-Phenylethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one in High Enantiomeric Purity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1266::aid-anie1266>3.3.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-Methoxy-1-(1-phenylethoxy)propan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-(1'S,2S)-2α-(1-Phenylethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Allyl Cations in Cycloadditions to Furan: Synthesis of 2-(1′-Phenylethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one in High Enantiomeric Purity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1266::aid-anie1266>3.3.co;2-0

文献信息

• The Total Synthesis of C-Glycosides with Completely Resolved Seven-Carbon Backbone Polyol Stereochemistry: Stereochemical Correlations and Access toL-Configured and Other Rare Carbohydrates
  作者：H. Martin R. Hoffmann、Ralf Dunkel、Matthias Mentzel、Henning Reuter、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4771::aid-chem4771>3.0.co;2-j

  日期：2001.11.19

  novo synthesis of a full set of hydroxymethyl C-glycosides from only two precursors is described. The seven-carbon target molecules contain five stereocentres and bridge the stereochemical gap between natural D-configured and non-natural L-configured series of hexoses. Key steps include hydroxylation, differential protection, stereoselective reduction and desymmetrization of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes

  描述了仅由两种前体从头合成全套羟甲基C-糖苷。七碳目标分子包含五个立体中心，并弥合了天然D构型和非天然L构型系列己糖之间的立体化学间隙。关键步骤包括8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-enes的羟基化，差异保护，立体选择性还原和脱对称。七碳多元醇主链的C末端分化和C末端切除导致己糖，包括L系列糖。提出了C-糖苷的立体化学和遗传分类。
• Bicyclo[3.2.1]octanone catalysts for asymmetric alkene epoxidation: the effect of disubstitution
  作者：Alan Armstrong、Belen Dominguez-Fernandez、Tomoki Tsuchiya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.073

  日期：2006.7

  A series of 2-fluoro-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones are prepared and tested as catalysts for alkene epoxidation with Oxone®. These catalysts provide trans-stilbene oxide with up to 83% ee, but the highest ee value is obtained with the monofluorinated ketone 2: both 2,2- and 2,4-disubstituted catalysts afford epoxide of lower ee.

  一系列2-氟-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-酮制备并与过硫酸氢钾的催化剂的烯烃环氧化的测试®。这些催化剂可提供高达83％ee的反式-氧化二苯乙烯，但单氟化酮2可获得最高ee值：2,2-和2,4-二取代的催化剂均可提供较低ee的环氧化物。
• A new class of chiral tetrahydropyran-4-one catalyst for asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Alan Armstrong、Tomoki Tsuchiya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.112

  日期：2006.1

  A new class of chiral α-oxygenated-tetrahydropyran-4-ones for asymmetric epoxidation of alkenes using Oxone® is described, affording epoxides with up to 83% ee.

  使用过硫酸氢钾为烯烃的不对称环氧化一类新的手性α-氧化-四氢-吡喃-4-酮的®中描述，得到高达83％ee的环氧化物。
• Stark, Christian B. W.; Pierau, Sabine; Wartchow, Rudolf, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 4, p. 684 - 691
  作者：Stark, Christian B. W.、Pierau, Sabine、Wartchow, Rudolf、Hoffmann

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Allyl Cations in Cycloadditions to Furan: Synthesis of 2-(1′-Phenylethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one in High Enantiomeric Purity
  作者：Christian B. W. Stark、Ulrike Eggert、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1266::aid-anie1266>3.3.co;2-0

  日期：1998.5.18