5-(4-Chlorphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-on | 7047-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Chlorphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-on
• 英文别名: 5-<4-Chlor-phenyl>-1.2.4-dithiazolon-3；5-(p-Chlorphenyl)-1,2,4-dithiazolin-3-on；5-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]dithiazol-3-one；5-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-dithiazol-3-one
• CAS: 7047-12-3
• 化学式: C₈H₄ClNOS₂
• 分子量: 229.711
• InChiKey: YMLCOZHBQUVGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  350.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Chlorphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-on 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-氯硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THIOL-TRIGGERED COS AND/OR H2S RELEASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS POUR LA LIBÉRATION DE COS ET/OU DE H2S DÉCLENCHÉE PAR THIOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了一种化合物的实施例，该化合物能够在与含硫醇化合物反应时释放COS和/或H2S。该化合物实施例还可以在释放COS和/或H2S的同时产生可检测的信号（例如，荧光信号），和/或释放活性剂，如治疗剂。还公开了制备和使用该化合物实施例的方法。

  公开号：

  WO2019231503A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Chlorbenzoyl)-dithiocarbaminsaeuremethylester 在 tetraphosphorus decasulfide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-Chlorphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-on
  参考文献：
  名称：

  Derocque,J.-L.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1183 - 1186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic Sulfenyl Thiocarbamates Release Carbonyl Sulfide and Hydrogen Sulfide Independently in Thiol-Promoted Pathways
  作者：Yu Zhao、Andrea K. Steiger、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/jacs.9b06319

  日期：2019.8.28

  significantly-reduced tox-icity, but the mechanism of H2S release from thioamides remains unclear. Herein, we reported the synthesis and evaluation of a class of thioamide-derived sulfenyl thiocarbamates (SulfenylTCMs) that function as a new class of H2S donors. These com-pounds are efficiently activated by cellular thiols to release carbonyl sulfide (COS), which is quickly converted to H2S by car-bonic

  硫化氢 (H2S) 是一种重要的信号分子，在各种生理和病理过程中提供保护活性。在不同类型的 H2S 供体化合物中，硫代酰胺由于预先与非甾体抗炎药 (NSAID) 结合以获得毒性显着降低的 H2S-NSAID 杂化物而受到关注，但硫代酰胺释放 H2S 的机制还不清楚。在此，我们报道了一类硫代酰胺衍生的硫基硫代氨基甲酸酯 (SulfenylTCMs) 的合成和评估，其作为一类新的 H2S 供体。这些化合物被细胞硫醇有效激活以释放硫化羰 (COS)，硫化羰 (COS) 被碳酸酐酶 (CA) 迅速转化为 H2S。此外，通过机理研究，我们确定不依赖于 COS 的 H2S 释放途径也是有效的。与基于硫代酰胺的母体供体相比，SulfenylTCM 表现出高达 90% 的出色 H2S 释放效率，并通过机械定义明确的途径发挥作用。此外，我们证明硫磺基硫代氨基甲酸酯基团很容易连接到常见的 NSAIDs，如萘普生，以产生
• 1,2,4-Dithiazole-5-ones and 5-thiones as efficient sulfurizing agents of phosphorus(iii) compounds – a kinetic comparative study
  作者：Oleksandr Ponomarov、Andrew P. Laws、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/c2ob26460a

  日期：——

  The existence of the phosphonium intermediate during sulfurization of triphenyl phosphine with 3-phenyl-1,2,4-dithiazole-5-thione (7a) was proven using kinetic studies. From the Hammett and Brønsted correlations and from other kinetic measurements it was concluded that the transition-state structure is almost apolar for the most reactive 1,2,4-dithiazoles whereas a polar structure resembling a zwitter-ionic

  25种3-取代的1,2,4-丁二唑-5-酮和5-硫酮对二甲苯的硫化效率 亚磷酸三苯酯 在 乙腈，DCM，THF和 甲苯评价在25℃下的温度。所有的1,2,4-二噻唑都是比市​​售试剂（PADS，TETD，Beaucage试剂）更好的硫化试剂。在所有溶剂中最有效的硫化剂是3-苯氧基（4），3-苯硫基（5）和3-乙氧基-1,2,4-二噻唑-5-一（1）其反应性比其他1,2,4-二噻唑高至少两个数量级。与以前的报告相反，用1进行硫化不会产生羰基硫 和 氰酸乙酯 作为其他反应产物，但不稳定 乙氧基硫代羰基异氰酸酯 被困住了 4-甲氧基苯胺。相似的捕集实验已证明，化合物4和5的攻击位点位于与C O基团相邻的硫上。反应途径包括限制磷对硫的初始亲核进攻，然后将intermediate中间体分解为相应的硫代磷酸酯和异氰酸酯/异硫氰酸酯。硫化过程中the中间体的存在三苯基膦使用动力学研究证明了使用3-苯基-1
• 3H-1,2,4-Dithiazol-3-one compounds as novel potential affordable antitubercular agents
  作者：Jianzhong Yang、Weiyi Pi、Li Xiong、Wei Ang、Tao Yang、Jun He、Yuanyuan Liu、Ying Chang、Weiwei Ye、Zhenling Wang、Youfu Luo、Yuquan Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.065

  日期：2013.3

  Small molecules with oxathiazol-2-one moiety were recently reported as potent inhibitors of Mycobacterium bovis var. bacilli Calmette-Guerin (BCG), among which HT1171 was the most potent and selective proteasome inhibitor. Herein we synthesized a series of novel compounds by bioisosteric replacement of the oxathiazol-2-one ring with 3H-1,2,4-dithiazol-3-one, and also fifteen 1,3,4-oxathiazol-2-one molecules in order for potency comparison and structure-activity relationship elucidation since their antibacterial effects on the virulent strains were not evaluated before. All the compounds were assessed for antitubercular activities on the virulent H37Rv strain by a serial dilution method. Among the tested compounds, 3H-1,2,4-dithiazol-3-one compound 4n was found to be the most active with a lowest MIC90 value of 1 mu g/mL. Furthermore, the cytotoxicities of all the compounds against normal human liver cell line L02 were determined by an MTT method. Compound 4n displayed a lower inhibitory ratio than HT1171 at the concentration of 100 mu M, indicating its better safety profile. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Goerdeler, Joachim; Nandi, Kumaresh, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 549 - 563
  作者：Goerdeler, Joachim、Nandi, Kumaresh

  DOI：——

  日期：——
• Tsuge,O. et al., Heterocycles, 1976, vol. 5, p. 189 - 194
  作者：Tsuge,O. et al.

  DOI：——

  日期：——