(S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate | 118629-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-4-phenyl-1-(p-tolylsulfonyloxy)butan-2-ol；toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl ester；(3S)-1-phenyl-3-hydroxy-4-p-toluenesulfonyloxybutane；[(2S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 118629-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: MPSYBFGRIDGDMF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  505.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (S)-4-phenyl-1-iodo-2-(triethylsiloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 (DHQ)2AQN potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749

文献信息

• 3-(2-Acylamino-1-Hydroxyethyl)-Morpholine Derivatives and Their Use as Bace Inhibitors
  申请人：Broughton Barff Howard

  公开号：US20070225267A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I); methods for their use and preparation, and intermediates useful for their preparation.

  本发明提供了化学式（I）的BACE抑制剂；以及它们的使用和制备方法，以及用于它们制备的中间体。
• Highly stereoselective Friedel–Crafts alkylations of unactivated benzenes by episulfonium ion cyclizations
  作者：Bruce P Branchaud、Heather S Blanchette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02173-6

  日期：2002.1

  Intermolecular additions of highly enantiomerically enriched episulfonium ions onto activated benzene rings are known to accomplish chiral Friedel–Crafts alkylations. Unactivated benzenes are either unreactive or can give low stereoselectivities. Intramolecular cyclizations should be faster than intermolecular additions; thus, cyclization reactions should be able to avoid undesired episulfonium ion

  在活性苯环上分子间添加高度对映体富集的epi硫离子可完成手性Friedel-Crafts烷基化反应。未活化的苯要么不反应，要么会降低立体选择性。分子内环化应比分子间加成更快。因此，环化反应应能够避免不希望的epi硫离子外消旋作用。此处报道的工作证明了这一假设，并证明了对映体富集的epi磺酸盐在未活化的苯环上的环化反应具有很高的立体选择性。
• A Total Synthesis of (+)- and (-)-Dihydrokavain with a Sonochemical Blaise Reaction as the Key Step
  作者：Fang-Dao Wang、Jian-Min Yue

  DOI：10.1002/ejoc.200400833

  日期：2005.6

  Starting from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (2) as chiral material, the naturally occurring (S)-(+)-dihydrokavain (1a) was synthesized by a procedure that involves a sonochemical Blaise reaction as the key step. The absolute configuration of (S)-(+)-dihydrokavain (1a) is demonstrated for the first time by total synthesis from a chiral source. Its opposite enantiomer, (R)-(–)-dihydrokavain (1b)

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES
  申请人：MARTYNOW Jacek

  公开号：US20080207926A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to a process for the preparation of 13,14-dihydro-PGF 2α derivatives of R or S configuration at carbon 15, represented by the general formula (I), wherein the identity of the substituents is defined in the description. Compounds of the formula (I) are valuable biologically-active substances or intermediates in the preparation thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF 2α , i.e., latanoprost.

  本发明涉及一种制备在碳15处具有R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，该衍生物由通式（I）表示，其中置换基的身份在说明中定义。式（I）化合物是有价值的生物活性物质或制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15（R）-17-取代-18,19,20-三去甲-PGF2α，即拉坦前列素的方法。
• 3-(2-acylamino-1-hydroxyethyl)-morpholine derivatives and their use as bace inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07745438B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I); methods for their use and preparation, and intermediates useful for their preparation.

  本发明提供了式(I)的BACE抑制剂；其使用和制备方法，以及用于其制备的中间体。