pyridine-2,6-dicarboxylic acid (R,R)-bis-[(1-naphthalen-1-yl-ethyl)amide] | 950858-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: pyridine-2,6-dicarboxylic acid (R,R)-bis-[(1-naphthalen-1-yl-ethyl)amide]
• 英文别名: 2-N,6-N-bis[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 950858-01-2
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 473.574
• InChiKey: RTLBZBIDGKKNIG-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2,6-dicarboxylic acid (R,R)-bis-[(1-naphthalen-1-yl-ethyl)amide] 、 ytterbium(III) triflate 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of Chiral Luminescent Lanthanide Coordination Bundles

  摘要：

  The synthesis and characterization of several highly ordered lanthanide complexes formed by the use of f-metal directed supramolecular synthesis is described. These unique self-assemblies or bundles are chiral as well as luminescent, where the lanthanide-based emission is observed upon excitation of the ligands (antennae) employed. These structures also give rise to chiral lanthanide luminescence (using CPL) demonstrating the chiral nature of these self-assemblies.

  DOI：

  10.1021/ja073049e
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 pyridine-2,6-dicarboxylic acid (R,R)-bis-[(1-naphthalen-1-yl-ethyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  具有多个氢键位点的多功能实用大环试剂，用于 NMR 中的手性鉴别

  摘要：

  设计并合成了双功能大环 1-4 和二酰胺 5。核磁共振研究表明，其中，受体1作为最好的手性溶剂化剂（移位试剂），对多种手性化合物有效，包括羧酸、恶唑烷酮、碳酸酯、内酯、醇、亚砜、亚砜亚胺、亚磺酰胺、异氰酸酯或环氧化物官能团。仅添加 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) 的 1 即可分裂亚砜 13 的对映体信号。 1 作为手性溶剂化剂的优异性能，如通用性、信号锐度、高分裂能力、高灵敏度、宽报告了检测窗口和合成可访问性。核磁共振研究表明，1 的主要结合位点是下段的两个酰胺 NH 基团，另外的结合位点是吡啶基氮。发现 1 中构建的两个 2,6-二酰基氨基吡啶部分的 V 形排列对于结合多种化合物比 4 中构建的两个结合基序的平行排列更有效。 1 中的 NO2 基团不仅增强了结合能力，而且增强了对映选择性。出乎意料的是，1 和 3 之间的比较使我们能够发现联萘部分的相对取向的重要

  DOI：

  10.1021/ja073476s

文献信息

• Versatile and Practical Macrocyclic Reagent with Multiple Hydrogen-Bonding Sites for Chiral Discrimination in NMR
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ja073476s

  日期：2007.8.1

  the best chiral solvating agent (shift reagent), which is effective for a wide range of chiral compounds having a carboxylic acid, oxazolidinone, carbonate, lactone, alcohol, sulfoxide, sulfoximine, sulfinamide, isocyanate, or epoxide functionality. The addition of only 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) of 1 splits the enantiomeric signals of sulfoxide 13. The excellent performance of 1 as a chiral solvating

  设计并合成了双功能大环 1-4 和二酰胺 5。核磁共振研究表明，其中，受体1作为最好的手性溶剂化剂（移位试剂），对多种手性化合物有效，包括羧酸、恶唑烷酮、碳酸酯、内酯、醇、亚砜、亚砜亚胺、亚磺酰胺、异氰酸酯或环氧化物官能团。仅添加 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) 的 1 即可分裂亚砜 13 的对映体信号。 1 作为手性溶剂化剂的优异性能，如通用性、信号锐度、高分裂能力、高灵敏度、宽报告了检测窗口和合成可访问性。核磁共振研究表明，1 的主要结合位点是下段的两个酰胺 NH 基团，另外的结合位点是吡啶基氮。发现 1 中构建的两个 2,6-二酰基氨基吡啶部分的 V 形排列对于结合多种化合物比 4 中构建的两个结合基序的平行排列更有效。 1 中的 NO2 基团不仅增强了结合能力，而且增强了对映选择性。出乎意料的是，1 和 3 之间的比较使我们能够发现联萘部分的相对取向的重要
• Self-Assembly of Chiral Luminescent Lanthanide Coordination Bundles
  作者：Joseph P. Leonard、Paul Jensen、Thomas McCabe、John E. O'Brien、Robert D. Peacock、Paul E. Kruger、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/ja073049e

  日期：2007.9.1

  The synthesis and characterization of several highly ordered lanthanide complexes formed by the use of f-metal directed supramolecular synthesis is described. These unique self-assemblies or bundles are chiral as well as luminescent, where the lanthanide-based emission is observed upon excitation of the ligands (antennae) employed. These structures also give rise to chiral lanthanide luminescence (using CPL) demonstrating the chiral nature of these self-assemblies.