1-(2'-nitrophenyl)-3,3-dimethyltriazene | 20241-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-nitrophenyl)-3,3-dimethyltriazene
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-3,3-dimethyltriazene；3,3-dimethyl-1-(2-nitro-phenyl)-triazene；3,3-Dimethyl-1-(2-nitro-phenyl)-triazen；3,3-Dimethyl-1-nitrophenyl-1-triazene；N-methyl-N-[(2-nitrophenyl)diazenyl]methanamine
• CAS: 20241-01-4
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: FUQCPAOOIOUZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-102 °C(Press: 2.6e-1 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-nitrophenyl)-3,3-dimethyltriazene 在 iron(III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-氯联苯-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的二芳基硼酸与烯二氮杂的交叉偶联，用于实际的二芳基合成

  摘要：

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151491
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 二甲胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2'-nitrophenyl)-3,3-dimethyltriazene
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的二芳基硼酸与烯二氮杂的交叉偶联，用于实际的二芳基合成

  摘要：

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151491

文献信息

• Polarographic and Voltammetric Determination of 1-(2'-Nitrophenyl)-3,3-dimethyltriazene
  作者：Jiří Barek、Dana Dřevínková、Jiří Zima

  DOI：10.1135/cccc19932021

  日期：——

  The polarographic behaviour of 1-(2'-nitrophenyl)-3,3-dimethyltriazene in mixed aqueous-methanolic solvent was investigated by tast polarography, differential pulse polarography, and fast scan differential pulse voltammetry at a hanging mercury drop electrode. A mechanism is suggested for the reduction of the compound investigated. The optimum conditions were found for the determination of this analyte by tast polarography over the concentration region of 100 to 2 μmol l^-1 and by differential pulse polarography or fast scan differential pulse voltammetry at a hanging mercury drop electrode over the region of 100 to 0.2 μmol l^-1. Additional sensitivity increase in the last-mentioned technique was achieved by adsorptive accumulation of analyte on the hanging mercury drop surface, owing to which the concentration region was depressed to 0.1 - 0.02 μmol l^-1.

  在混合水甲醇溶剂中，通过嗅觉极谱法、差分脉冲极谱法和快速扫描差分脉冲伏安法研究了1-(2'-硝基苯基)-3,3-二甲基三氮烯在悬汞滴电极上的极谱行为。提出了该化合物还原的机理。通过嗅觉极谱法，在100到2μmol/L的浓度范围内测定该分析物的最佳条件，并通过差分脉冲极谱法或快速扫描差分脉冲伏安法在悬汞滴电极上测定该分析物在100到0.2μmol/L的浓度范围内。通过吸附积累分析物在悬汞滴表面，最后一种技术实现了额外的灵敏度增加，从而将浓度范围降至0.1-0.02μmol/L。
• Manolov, Ilia; Machulla; Momekov, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 6, p. 511 - 516
  作者：Manolov, Ilia、Machulla、Momekov

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。