1-N-methyl-indolo <2,3-b> quinoxaline | 65880-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-N-methyl-indolo <2,3-b> quinoxaline
• 英文别名: 6-methy-indolo<2,3-b>quinoxaline；6-methylindolo<2,3-b>quinoxaline；6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；6-Methyl-6H-indolo[2,3-b]chinoxalin；6-Methyl-6H-indolo<2.3-b>chinoxalin；6-methylindolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 65880-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• mdl: MFCD00445221
• 分子量: 233.272
• InChiKey: KFWQNOOZKPPNNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-methyl-indolo <2,3-b> quinoxaline 在 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline-5,11-diium-5,11-diolate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-1H-indole derivatives with diamines and carbon nucleophiles. Synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives

  摘要：

  Indolic triflate reacted with 1,2-diamines to afford pyrazino[2,3-b]indole or indolo[2,3-b] quinoxaline. Carbon nucleophiles such as malonate derivatives also reacted with indolic triflate in absence of palladium catalyst to afford 2-(3-oxo-2,3 -dihydro-1H-2-indolyliden) malonate derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00650-4
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-氨基苯基)亚氨基]-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 在 溶剂黄146 作用下， 118.0~231.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 3.25h， 生成 1-N-methyl-indolo <2,3-b> quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Hafez, Taghrid S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 3.4, p. 341 - 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cerium oxide nanoparticle-catalyzed three-component protocol for the synthesis of highly substituted novel quinoxalin-2-amine derivatives and 3,4-dihydroquinoxalin-2-amines in water
  作者：Naushad Edayadulla、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c4ra00717d

  日期：——

  The syntheses of novel quinoxalin-2-amine derivatives were conducted in water using CeO2 nanoparticle catalyzed three-component reactions of 1,2-diamines with aldehydes and isocyanides. A variety of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives were also synthesized by reactions between 1,2-diamines, ketones and isocyanides. This new method offers an environmentally benign and effective approach for the

  使用CeO 2纳米颗粒催化1,2-二胺与醛和异氰酸酯的三组分反应，在水中进行了新的喹喔啉-2-胺衍生物的合成。通过1，2-二胺，酮和异氰酸酯之间的反应，还合成了多种3，4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物。这种新方法为合成喹喔啉-2-胺和3,4-二氢喹喔啉-2-胺提供了一种对环境无害且有效的方法。
• Indoloquinoxaline derivatives as promising multi-functional anti-Alzheimer agents
  作者：Ashish M. Kanhed、Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Anshuman Sinha、Priyanka S. Thakor、Kishan B. Patel、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/07391102.2020.1840441

  日期：2022.4.13

  Abstract To confront a disease like Alzheimer’s disease having complex pathogenesis, development of multitarget-directed ligands has emerged as a promising drug discovery approach. In our endeavor towards the development of multitarget-directed ligands for Alzheimer’s disease, a series of indoloquinoxaline derivatives were designed and synthesized. In vitro cholinesterase inhibition studies revealed

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子
• A greener, facile and scalable synthesis of indole derivatives in water: reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.013

  日期：2012.11

  An efficient, facile and greener protocol for the synthesis of indole derivatives viz., 3′H-spiro[indole-3,2′-[1,3]benzothiazole]-2(1H)-ones, 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines and 3-(2-hydroxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-ones, by the reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene using tetrabutylammonium bromide (TBAB), as a surfactant under aqueous micellar media is described. This

  为吲哚衍生物即合成了一个高效，简便和更环保的协议，3'。ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,3]苯并噻唑] -2（1 ħ） -酮，6 ħ吲哚并[ 2,3-b]喹喔啉和3-（2-羟基-苯基亚氨基）-1,3-二氢-吲哚-2-酮，通过吲哚-2,3-二酮与1,2-二官能化苯的四丁基铵反应描述了在水性胶束介质下作为表面活性剂的溴化物（TBAB）。这种方法的优点是操作简单，反应条件温和，反应时间短以及环境友好的合成过程中产物收率高。
• <i>β</i>-cyclodextrin mediated synthesis of indole derivatives: reactions of isatins with 2-amino(or 2-thiole)anilines by supramolecular catalysis in water
  作者：Km Neha Shivhare、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1080/10610278.2018.1529315

  日期：2019.1.2

  ABSTRACT An elegant, mild, and straightforward strategy for the synthesis of indole derivatives have been accomplished by the biomimetic catalysis for the first time in water under neutral conditions. This supramolecular catalyst oriented methodology provides a sustainable and green protocol for the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines and 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3’-indolin]-2’-one by the

  摘要 在中性条件下，首次通过仿生催化实现了一种优雅、温和且直接的吲哚衍生物合成策略。这种以超分子催化剂为导向的方法为合成 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines 和 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-2'-one 提供了可持续的绿色方案。使用 β-环糊精 (β-CD) 作为可回收和可重复使用的超分子催化剂，使靛红衍生物与 1,2-双官能化苯反应。图形概要
• Elemental sulfur promoted condensation of indoles and 1,2-phenylenediamines
  作者：Tan N. Huynh、Danh T. Tran、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154360

  日期：2023.2

  limited to certain substrates. Herein we report a method for direct annulation of commercial indoles and 1,2-phenylediamines towards the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines. Reactions proceeded in the presence of elemental sulfur, 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) base, and DMSO solvent. An array of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines which bearing functionalities such as unprotected phenol, pyrazole

  6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉的合成通常需要使用非商业起始原料，因此仅限于某些底物。在此，我们报告了一种将商用吲哚和 1,2-苯二胺直接环化以合成 6 H -吲哚[2,3- b ]喹喔啉的方法。反应在元素硫、4-(二甲基氨基)吡啶 (DMAP) 碱和 DMSO 溶剂存在下进行。以中等收率获得了一系列 6 H -吲哚并 [2,3- b ] 喹喔啉，它们具有未保护的苯酚、吡唑、氰基和仲胺等功能。