5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one | 52059-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
• 英文别名: 5-(2-fluoro-phenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one；5-(2-fluorophenyl)[1,3,4]oxathiazolin-2-one；5-(2-Fluorphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-on；5-(o-Fluorphenyl-1,3,4-oxathiazol-2-on
• CAS: 52059-63-9
• 化学式: C₈H₄FNO₂S
• 分子量: 197.19
• InChiKey: MALIXGVPRFDENH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  272.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯苯 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 3-(2-fluoro-phenyl)-isothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of nitrile sulfides with acetylenic esters. Synthesis of isothiazolecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a024
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲酰胺 、 氯羰基亚磺酰氯 在 甲苯 、 氯羰基亚磺酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 petroleum ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以to give 5-(2-fluorophenyl)[1,3,4]oxathiazolin-2-one (13.2 g, 86%) as off-white crystals, mp 50° C.的产率得到5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal isoxazole and isothiazole-5-carboxamides

  摘要：

  提供了式I的异噁唑和异硫唑-5-羧酰胺化合物：##STR1## 该化合物对于在谷类和豆科作物存在的情况下控制不良的单子叶植物和双子叶植物物种是有用的。同时还提供了除草剂组合物和使用方法。

  公开号：

  US05780393A1

文献信息

• Senning,A.; Rasmussen,J.S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, # 6, p. 2161 - 2170
  作者：Senning,A.、Rasmussen,J.S.

  DOI：——

  日期：——
• Isoxazole- and isothiazole-5-carboxamide derivatives, their preparation and their use as herbicides
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0761654B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• Optimization of thiazole analogues of resveratrol for induction of NAD(P)H:quinone reductase 1 (QR1)
  作者：Abdelrahman S. Mayhoub、Laura Marler、Tamara P. Kondratyuk、Eun-Jung Park、John M. Pezzuto、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.006

  日期：2012.12

  NAD(P)H:quinone reductase 1 (QR1) belongs to a class of enzymes called cytoprotective enzymes. It exhibits its cancer protective activity mainly by inhibiting the formation of intracellular semiquinone radicals, and by generating alpha-tocopherolhydroquinone, which acts as a free radical scavenger. It is therefore believed that QR1 inducers can act as cancer chemopreventive agents. Resveratrol (1) is a naturally occurring stilbene derivative that requires a concentration of 21 mu M to double QR1 activity (CD = 21 mu M). The stilbene double bond of resveratrol was replaced with a thiadiazole ring and the phenols were eliminated to provide a more potent and selective derivative 2 (CD = 2.1 mu M). Optimizing the substitution pattern of the two phenyl rings and the central heterocyclic linker led to a highly potent and selective QR1 inducer 9o with a CD value of 0.087 mu M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HOWE R. K.; GRUNER T. A.; CARTER L. G.; BLAC L. L.; FRANZ J. E., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3736-3742
  作者：HOWE R. K.、 GRUNER T. A.、 CARTER L. G.、 BLAC L. L.、 FRANZ J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition reactions of nitrile sulfides with acetylenic esters. Synthesis of isothiazolecarboxylates
  作者：Robert K. Howe、Terry A. Gruner、Linda G. Carter、Linda L. Black、John E. Franz

  DOI：10.1021/jo00413a024

  日期：1978.9