1-(3-hydroxybenzyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole | 85573-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-hydroxybenzyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 1-(3-hydroxybenzyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；3-(1-(3-hydroxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol；1-m-hydroxybenzyl-2-m-hydroxyphenylbenzimidazole；mHBPB；3-[1-(3-hydroxy-benzyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-phenol；3-[2-(3-hydroxy-phenyl)-benzoimidazol-1-ylmethyl]-phenol；3-[1-(3-hydroxybenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]phenol；3-[[2-(3-hydroxyphenyl)benzimidazol-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 85573-16-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD03488385
• 分子量: 316.359
• InChiKey: MASQLINNHLINPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合三氯化钌 、 1-(3-hydroxybenzyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole 以 丙酮 为溶剂， 生成 [RuCl₃(1-m-hydroxybenzyl-2-m-hydroxyphenylbenzimidazole)2(H₂O)]
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代苯并咪唑氯化钌（III）配合物的合成，表征及其催化活性

  摘要：

  氯化钌（III）与2-单取代和1,2-二取代的苯并咪唑反应生成式RuCl 3 L y .nH 2 O的配合物[L = 2-o-羟基苯基苯并咪唑（oHPB），y = 3，n = 0; L ＝ 2-对羟基苯基苯并咪唑（pHPB），y ＝ 2，n ＝ 3]和RuCl 3 L 2 .H 2 O [L ＝ 1-o-羟基苄基-2-o-羟基苯基苯并咪唑（oHBPB），1-m -羟基苄基-2-间羟基苯基苯并咪唑（mHBPB）和1-对羟基苄基-2-对羟基苯基苯并咪唑（pHBPB）]。配合物的特征在于元素分析，电导率测量，红外，电子，1 H和13C-NMR光谱研究以及热分析。配合物表现出八面体的几何形状。一些配合物充当转移氢化的潜在催化剂。

  DOI：

  10.1080/15533174.2011.568446
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.4h， 以81%的产率得到1-(3-hydroxybenzyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用 Amberlite IR-120 作为水介质中可重复使用的多相催化剂合成 2-Aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles 的实用、环保和化学选择性方法

  摘要：

  摘要 开发了一种简单、高效且环境友好的方法，用于在水介质中 Amberlite IR-120 的多相催化下以优异的产率独家形成具有生物学意义的 2-芳基-1-芳基甲基-1H-苯并咪唑。该催化剂可回收而不会损失活性。

  DOI：

  10.1080/00397910802448440

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Lewis acidic ionic liquids of crown ether complex cations: preparation and applications in organic reactions
  作者：Yatao Liang、Jinyuan Wang、Chen Cheng、Huangwang Jing

  DOI：10.1039/c6ra21947k

  日期：——

  A range of Lewis acidic ionic liquids composed of crown ether complex cations were designed, synthesised and characterised by Raman, MS, FT-IR, thermogravimetric differential thermal analysis (TGA-DSC) and elemental analysis. These Lewis acidic ionic liquids were utilized as catalysts to prepare 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole using the same amount of aldehyde and o-phenylenediamine under air atmosphere

  设计，合成和表征了一系列由冠醚络合物阳离子组成的路易斯酸性离子液体，并通过拉曼光谱，质谱，傅立叶变换红外光谱，热重差热分析（​​TGA-DSC）和元素分析进行​​了表征。这些路易斯酸性离子液体被用作催化剂，在空气气氛下使用相同量的醛和邻苯二胺和1-苄基-2-苯基-1 H-苯并[ ]制备2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。d ]咪唑，使用两当量的醛和一当量的o-苯二胺在氩气中。还发现这些离子液体是在温和条件下合成双（吲哚基）甲烷衍生物的良好催化剂。另外，提出并讨论了在离子液体作为催化剂存在下上述反应的合理机理。
• Catalytic role of sodium dodecyl sulfate: Selective synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles in water
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.01.005

  日期：2011.3

  A simple and efficient procedure for the synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles has been developed by a one-pot reaction of o-phenylenediamine with both aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of sodium dodecyl sulfate in aqueous medium at room temperature in open air without any organic solvent. The surfactant is recycled. A plausible mechanistic approach has also been suggested.

  在室温下，在水性介质中，在十二烷基硫酸钠存在下，邻苯二胺与芳族和脂族醛同时进行一锅反应，已开发出一种简单有效的合成1，2-二取代苯并咪唑的方法。没有任何有机溶剂。表面活性剂被回收。还提出了一种可行的机械方法。
• A Green Route for the One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Using Iron(III) Phosphate under Solventless Conditions
  作者：F. K. Behbahani、Parisa Ziaei

  DOI：10.1002/cjoc.201180461

  日期：2012.1

  1,2‐Disubstituted benzimidazoles are selectively synthesized in high yields under extremely mild conditions via the condensation of o‐phenylenediamine derivatives with aldehyde derivatives using catalytic amount of iron(III) phosphate under solvent‐free conditions. The use of readily available iron(III) phosphate as a reusable and recyclable catalyst makes this process quite simple, convenient, and

  在极温和的条件下，通过催化量的磷酸铁（III）在无溶剂条件下邻苯二胺衍生物与醛衍生物的缩合，可以高产率选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑。使用现成的磷酸铁（III）作为可重复使用和可循环使用的催化剂，使该过程非常简单，方便且对环境友好。
• Water mediated chemoselective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles using o-phenylenediamine and the extended synthesis of quinoxalines
  作者：Jie-Ping Wan、Shi-Feng Gan、Jian-Mei Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/b914286j

  日期：——

  By applying water as the reaction medium, the one-pot synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles has been achieved in excellent efficiency and selectivity at room temperature viatrimethylsilyl chloride promoted reaction of o-phenylenediamine with aldehyde. This green catalyst system has also been successfully extended to the synthesis of quinoxalines via the reaction of o-phenylenediamine with α-bromoketone. Water displayed a specific functionality in mediating the selectivity, and remarkable advantages over organic solvents in terms of yields as well as in the work up procedure of the reactions.

  通过使用水作为反应介质，在室温条件下，通过三甲基氯硅烷促进邻苯二胺与醛的反应，以优异的效率和选择性实现了1,2-二取代苯并咪唑的一锅法合成。这种绿色催化体系也已成功扩展到通过邻苯二胺与α-溴代酮的反应合成喹噁啉。水在调节选择性方面表现出特定的功能，在产率和反应后处理程序方面比有机溶剂具有显著优势。