3-(2-quinoxalinyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 93261-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-quinoxalinyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-(quinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-one；3-quinoxalin-2-yl-coumarin；3-Chinoxalin-2-yl-cumarin；3-quinoxalin-2-ylchromen-2-one
• CAS: 93261-34-8
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: RXTOFCZFFYSVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β--α-hydroxyimino-propionsaeureethylester 生成 3-(2-quinoxalinyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Doeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 53,65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I₂ catalyzed tandem protocol for synthesis of quinoxalines via sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Kamlesh S. Vadagaonkar、Hanuman P. Kalmode、Kaliyappan Murugan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra08589b

  日期：——

  One-pot, atom-economic synthesis of quinoxalines has been achieved through generation of arylglyoxal from easily available ethylarenes, ethylenearenes and ethynearenes, and subsequent condensation with o-phenylenediamines. Catalytic I2 with TBHP as an oxidant in DMSO is the system of choice for this domino reaction involving C–H functionalization/oxidative cyclization. This metal-free, mechanistically

  通过容易获得的乙基芳烃，乙烯芳烃和乙炔芳烃生成芳基乙二醛，然后与邻苯二胺缩合，已实现了一锅原子经济的喹喔啉合成。在DMSO中使用TBHP作为氧化剂的I 2催化体系是涉及CH-H功能化/氧化环化的多米诺反应的选择系统。这种无金属，机制独特且具有功能基团耐受性的串联方法可能是合成喹喔啉的传统方法的有力补充。
• Tetrabutylammonium tribromide: an effective green reagent for the one-pot reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-ones with o-phenylenediamines
  作者：Kotthireddy Kavitha、Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey、Pasula Aparna

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.655

  日期：——

  with o-phenylenediamines using tetrabutylammonium tribromide (TBATB) to obtain 3-(quinoxalin-2-yl)2H-chromen-2-ones in one-pot. Alternatively, a step-wise method has also been demonstrated for the synthesis of 3-(quinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-ones, where 3-acetyl-2H-chromen-2-ones has first treated with TBATB to give 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one followed by its nucleophilic substitution reaction

  已经概述了使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 使 3-乙酰基-2H-chromen-2ones 与邻苯二胺反应获得 3-(quinoxalin-2-yl)2H-chromen-2-ones 的有效且完全绿色的方法在一锅中。或者，也证明了一种用于合成 3-(quinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-ones 的逐步方法，其中 3-acetyl-2H-chromen-2-ones 首先用 TBATB 处理得到 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one，然后与邻苯二胺发生亲核取代反应。使用聚乙二醇-600 (PEG-600) 作为溶剂介质、温和的反应条件和易于分离的产物是这种合成的额外优势。已经比较了一锅法和逐步法的反应产率，发现一锅法合成更优。
• Pyridine-catalyzed synthesis of quinoxalines as anticancer and anti-tubercular agents
  作者：Atulkumar A. Kamble、Ravindra R. Kamble、Mahadev N. Kumbar、Gireesh Tegginamath

  DOI：10.1007/s00044-016-1558-2

  日期：2016.6

  Quinoxaline derivatized with coumarin viz., 3a–f and with sydnones viz., 7a–0 were synthesized using pyridine as catalyst. Among the coumarin derivatives, 3a and 3b have been screened for anticancer activity against 60 human cancer cell lines at NIH (USA). Compound 3a has shown 55.75 % GI against Melanoma (MALME-M) tumor cell line. Further, the sydnone derivatives 7d–i inhibited the Mycobacterium tuberculae

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。
• An Efficient Synthesis of Quinoxalines under Catalyst-Free and Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Jian-Feng Zhou、Gui-Xia Gong、Li-Tao An、Yu Liu、Feng-Xia Zhu、Yu-Lan Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-0028-1087280

  日期：——

  A series of quinoxaline derivatives was synthesized by the reaction of 3-(ω-bromoacetyl)coumarins with substituted 1,2-diaminobenzenes in the absence of a catalyst under microwave conditions. Reasonable yields of the products, environmentally benign and convenient workup are the advantages of this method.

  在无催化剂的微波条件下，通过 3-(Ï-溴乙酰基)香豆素与取代的 1,2-二氨基苯的反应合成了一系列喹喔啉衍生物。该方法具有产率合理、对环境无害和操作简便等优点。
• El-Morsy; Fadda; El-Hossini, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 10, p. 699 - 701
  作者：El-Morsy、Fadda、El-Hossini

  DOI：——

  日期：——