3-(2'-amino-5'-fluorophenyl)-quinoxaline-2(1H)-one | 312723-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2'-amino-5'-fluorophenyl)-quinoxaline-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-amino-5-fluorophenyl)quinoxaline-2(1H)-one；3-(2-amino-5-fluorophenyl)-2(1H)-quinoxalinone；3-(2-amino-5-fluorophenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 312723-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O
• 分子量: 255.251
• InChiKey: DKHGUPFXXFBAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙酰基苯 、 3-(2'-amino-5'-fluorophenyl)-quinoxaline-2(1H)-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1,3-bis[4-(benzimidazol-2-yl)-6-fluoroquinolin-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Friedländer反应/喹喔啉酮-苯并咪唑重排序列：迅速进入具有苯并咪唑部分的各种喹啉衍生物

  摘要：

  已开发出一种通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮与酮（包括丙酮，苯乙酮，1 ）的反应有效合成结构多样的4-（苯并咪唑-2-基）喹啉的方案。，3-戊二酮和乙酰乙酸乙酯。差异很大的喹啉衍生物的选择性形成取决于酮的结构。建议的关键步骤涉及由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）反应原位形成的螺-喹喔啉酮衍生物的新酸催化重排）-酮和酮在改良的Friedländer反应下进行。该转化将通过短的反应时间，大规模的合成，产物的简单而迅速的分离来促进合成，这是该方法的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.007
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 邻苯二胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-(2'-amino-5'-fluorophenyl)-quinoxaline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Friedländer反应/喹喔啉酮-苯并咪唑重排序列：迅速进入具有苯并咪唑部分的各种喹啉衍生物

  摘要：

  已开发出一种通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮与酮（包括丙酮，苯乙酮，1 ）的反应有效合成结构多样的4-（苯并咪唑-2-基）喹啉的方案。，3-戊二酮和乙酰乙酸乙酯。差异很大的喹啉衍生物的选择性形成取决于酮的结构。建议的关键步骤涉及由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）反应原位形成的螺-喹喔啉酮衍生物的新酸催化重排）-酮和酮在改良的Friedländer反应下进行。该转化将通过短的反应时间，大规模的合成，产物的简单而迅速的分离来促进合成，这是该方法的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.007

文献信息

• Impact of Substituents on the Isatin Ring on the Reaction Between Isatins with Ortho-Phenylenediamine
  作者：Reza Dowlatabadi、Ali Khalaj、Sima Rahimian、Maedeh Montazeri、Mohsen Amini、Ahmadreza Shahverdi、Elham Mahjub

  DOI：10.1080/00397911.2010.491596

  日期：2011.5.3

  Abstract The reaction of different substituted isatins with ortho-phenylenediamine in acetic acid has been investigated. While electron-donor substituents on isatin shift the reaction toward classical 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline ring closure, electron-withdrawing groups enhance the formation of 3-(2′-amino-5′-substituted)-quinoxaline-2(1H)-ones. The structures of all synthesized compounds were assigned

  摘要 研究了不同取代的靛红与邻苯二胺在乙酸中的反应。虽然靛红上的电子给体取代基将反应转向经典的 6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉闭环，但吸电子基团增强了 3-(2'-氨基-5'-取代)-喹喔啉-的形成2(1H)-一个。通过使用红外、质谱、1H NMR、13C NMR、13C-1H HSQC 和 13C-1H 异核多键相关 (HMBC) 光谱数据确定所有合成化合物的结构。
• Cancer Cell Growth Inhibitor, Anticancer Agent, and Method for Screening Same, as well as Novel Compound
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：US20170291879A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  A cancer cell proliferation inhibitor including at least one selected from compounds represented by Structural Formulae (1) to (8), wherein the cancer cell is at least one of a cancer cell overexpressing a wild-type epidermal growth factor receptor and a cancer cell expressing an epidermal growth factor receptor mutant vIII.

  一种癌细胞增殖抑制剂，包括至少选择以下化合物之一：结构式（1）至（8）所代表的化合物，其中癌细胞至少为过表达野生型表皮生长因子受体的癌细胞和表达表皮生长因子受体突变体vIII的癌细胞之一。
• A Potent and Selective Quinoxalinone-Based STK33 Inhibitor Does Not Show Synthetic Lethality in KRAS-Dependent Cells
  作者：Michel Weïwer、James Spoonamore、Jingqiang Wei、Boris Guichard、Nathan T. Ross、Kristina Masson、Whitney Silkworth、Sivaraman Dandapani、Michelle Palmer、Christina A. Scherer、Andrew M. Stern、Stuart L. Schreiber、Benito Munoz

  DOI：10.1021/ml300246r

  日期：2012.12.13

  The KRAS oncogene is found in up to 30% of all human tumors. In 2009, RNAi experiments revealed that lowering mRNA levels of a transcript encoding the serine/threonine kinase STK33 was selectively toxic to KRAS-dependent cancer cell lines, suggesting that small-molecule inhibitors of STK33 might selectively target KRAS-dependent cancers. To test this hypothesis, we initiated a high-throughput screen using compounds in the Molecular Libraries Small Molecule Repository (MLSMR). Several hits were identified, and one of these, a quinoxalinone derivative, was optimized. Extensive SAR studies were performed and led to the chemical probe ML281 that showed low nanomolar inhibition of purified recombinant STK33 and a distinct selectivity profile as compared to other STK33 inhibitors that were reported in the course of these studies. Even at the highest concentration tested (10 mu M), ML281 had no effect on the viability of KRAS-dependent cancer cells. These results are consistent with other recent reports using small-molecule STK33 inhibitors. Small molecules having different chemical structures and kinase-selectivity profiles are needed to fully understand the role of STK33 in KRAS-dependent cancers. In this regard, ML281 is a valuable addition to small-molecule probes of STK33.
• US9969699B2
  申请人：——

  公开号：US9969699B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• Friedländer reaction/quinoxalinone–benzimidazole rearrangement sequence: expeditious entry to diverse quinoline derivatives with the benzimidazole moieties
  作者：Vakhid A. Mamedov、Saniya F. Kadyrova、Nataliya A. Zhukova、Venera R. Galimullina、Fedor M. Polyancev、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.007

  日期：2014.9

  3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-ones and ketones, including acetone, acetophenones, 1,3-pentanedione and ethyl acetoacetate. The selective formation of the very different quinoline derivatives depends on the structure of ketones. The key steps are proposed to involve the new acid-catalyzed rearrangement of the spiro-quinoxalinone derivatives formed in situ from the reaction of 3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-ones

  已开发出一种通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮与酮（包括丙酮，苯乙酮，1 ）的反应有效合成结构多样的4-（苯并咪唑-2-基）喹啉的方案。，3-戊二酮和乙酰乙酸乙酯。差异很大的喹啉衍生物的选择性形成取决于酮的结构。建议的关键步骤涉及由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）反应原位形成的螺-喹喔啉酮衍生物的新酸催化重排）-酮和酮在改良的Friedländer反应下进行。该转化将通过短的反应时间，大规模的合成，产物的简单而迅速的分离来促进合成，这是该方法的主要优点。