2-(4-(tert-butyl)phenyl)quinoxaline | 1446862-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(4-t-butylphenyl)quinoxaline；4-t-Butylphenyl quinoxaline；2-(4-tert-butylphenyl)quinoxaline
• CAS: 1446862-93-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: FQRQKPUUJRRWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)quinoxaline 在 菲啶 、 C₃₈H₃₃O₄P 、 (2,6-dichlorophenyl)bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以98 %的产率得到(R)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2-取代喹喔啉与可再生二氢菲啶的不对称转移氢化

  摘要：

  喹喔啉的不对称氢化是合成光学活性四氢喹喔啉的最有效方法之一。在本文中，我们展示了在H 2下，使用手性磷酸和非手性硼烷作为催化剂，2-取代的喹喔啉与可再生二氢菲啶的无金属不对称转移氢化。以≤98% ee 的高产率生产了多种光学活性 2-取代四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02954
• 作为产物：
  描述：

  间丁基苯硼酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2013106756A3

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。
• Electrochemical Arylation of Electron‐Deficient Arenes through Reductive Activation
  作者：Pan Wang、Zhenlin Yang、Ziwei Wang、Chenyang Xu、Lei Huang、Shengchun Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201909600

  日期：2019.10.28

  An electrochemical method has been developed to achieve arylation of electron-deficient arenes through reductive activation. Various electron-deficient arenes and aryldiazonium tetrafluoroborates are amenable to this transformation within the conditions of an undivided cell, providing the desired products in up to 92 % yield. Instead of preparing diazonium reagents, these reactions can begin from anilines

  已经开发出一种电化学方法以通过还原活化来实现电子不足的芳烃的芳基化。各种电子不足的芳烃和四氟硼酸芳基重氮盐都适合在未分裂的电池条件下进行这种转化，从而以高达92％的收率提供所需的产物。这些反应可以从苯胺开始，而不是制备重氮试剂，并且可以在一个锅中进行。电子顺磁共振研究表明，使用该转变可发生喹喔啉的阴极还原。此外，循环伏安法表明喹喔啉盐和芳基重氮盐都具有相对较低的还原电位，这表明它们可以在反应过程中通过还原而被活化。
• Antibacterial activity of quinoxalines, quinazolines, and 1,5-naphthyridines
  作者：Ajit K. Parhi、Yongzheng Zhang、Kurt W. Saionz、Padmanava Pradhan、Malvika Kaul、Kalkal Trivedi、Daniel S. Pilch、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.048

  日期：2013.9

  Several phenyl substituted naphthalenes and isoquinolines have been identified as antibacterial agents that inhibit FtsZ-Zing formation. In the present study we evaluated the antibacterial of several phenyl substituted quinoxalines, quinazolines and 1,5-naphthyridines against methicillin-sensitive and methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-sensitive and vancomycin-resistant Enterococcus

  几种苯基取代的萘和异喹啉已被鉴定为抑制 FtsZ-Zing 形成的抗菌剂。在本研究中，我们评估了几种苯基取代的喹喔啉、喹唑啉和 1,5-萘啶对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金 黄色葡萄球菌和万古霉素敏感和耐万古霉素的粪 肠球菌的抗菌作用。一些对金黄色葡萄球菌更有效的化合物评估了它们对 FtsZ 蛋白质聚合的影响。还进行了进一步的研究以评估它们的相对杀菌和抑菌活性。在非季铵化和季铵化喹喔啉衍生物之间观察到的显着差异表明，不同的作用机制与其抗菌特性有关。
• Antimicrobial agents
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US09822108B2

  公开（公告）日：2017-11-21

  The invention provides methods of treating a bacterial infection in a mammal comprising administering to the mammal a substituted bicyclic heteroaromatic ring compound of formula I: wherein two of X1 to X8 are N and the remaining of X1 to X8 are CH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as novel compounds of formula I and salts thereof and pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了治疗哺乳动物细菌感染的方法，包括向哺乳动物施用化合物I的取代双环杂芳环化合物：其中X1至X8中的两个是N，其余的X1至X8是CH；或其药用可接受盐，以及公式I的新化合物及其盐和含有公式I化合物或其药用可接受盐的药物组合物。
• Iodine-mediated oxidative annulation for one-pot synthesis of pyrazines and quinoxalines using a multipathway coupled domino strategy
  作者：K. K. Durga Rao Viswanadham、Muktapuram Prathap Reddy、Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Ruchir Kant、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c4cc05844e

  日期：——

  iodine-mediated oxidative annulation of aryl acetylenes-arylethenes-aromatic ketones with 1,2-diamines for the synthesis of pyrazines and regioselective synthesis of quinoxalines is presented. A multipathway coupled domino approach has been developed for the one-pot synthesis of 1,4-diazines with high functional group compatibility.

  提出了一种有效的碘介导的芳基乙炔-芳烃-芳族酮与1,2-二胺的氧化环合反应，用于吡嗪合成和区域选择性合成喹喔啉。已开发出一种多途径偶联多米诺骨牌方法，用于一锅法合成具有高官能团相容性的1,4-二嗪。