5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene uridine | 61707-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene uridine
• 英文别名: O^5'-benzoyl-O^2'_,O3'-isopropylidene-uridine；2'.3'-O-Isopropyliden-5'-O-benzoyl-uridin；2',3'-O-Isopropyliden-5'-O-benzoyluridin；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 61707-84-4；97078-43-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇
• 分子量: 388.377
• InChiKey: UYXWKPYFFGVLCS-DTZQCDIJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene uridine 在 三氟乙酸 作用下， 以87%的产率得到5-苯甲酰基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-seconucleosides IV的化学。3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基2'，3'-嘧啶及相关类似物的合成与反应

  摘要：

  描述了与先前显示具有抗HIV活性的核苷有关的一系列2,3-seconucleoside类似物的合成。使用策略来区分2，3-七聚核苷的三个伯羟基，3-叠氮基-2，3-二脱氧-2，3-胸苷和2，3-二脱氧-2，3-二胸苷。这些化合物，其合成中的几种中间体以及O 2 2-脱水-3-叠氮基-3-脱氧-2,3-嘧啶和若干2,3-嘧啶类似物已被测试其预防感染的能力。 HIV感染细胞。没有一个显示出明显的毒性或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85449-1
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 生成 5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene uridine
  参考文献：
  名称：

  Compositions and Methods for Reverse Automated Nucleic Acid Synthesis

  摘要：

  描述了用于反向自动核酸合成的方法，以及适用于该方法的5'-H-膦酸酯，以及制备5'-H-膦酸酯的方法。

  公开号：

  US20190315794A1

文献信息

• Photochemical Generation and Reactivity of the 5,6-Dihydrouridin-6-yl Radical
  作者：Cory A. Newman、Marino J. E. Resendiz、Jonathan T. Sczepanski、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo9012805

  日期：2009.9.18

  Nucleobase radicals are the major family of reactive intermediates formed when nucleic acids are exposed to hydroxyl radical, which is produced by gamma-radiolysis and Fe.EDTA. Significant advances have been made in understanding the role of nucleobase radicals in oxidative DNA damage by independently generating these species from photochemical precursors. However, this approach has been used much

  核碱基自由基是核酸暴露于羟基自由基时形成的反应中间体的主要家族，羟基自由基是由伽马射线分解和 Fe.EDTA 产生的。通过从光化学前体独立产生这些物种，在理解核碱基自由基在氧化性 DNA 损伤中的作用方面取得了重大进展。然而，这种方法很少用于研究 RNA 分子。叔丁基酮 (2b) 的 Norrish I 型光裂解能够研究 5'-苯甲酰基-5,6-二氢尿苷-6-基 (1b) 的反应性。在有氧或厌氧条件下观察到高质量平衡，并且 O(2) 不影响酮 (2b) 到 1b 的光化学转化。与 O(2) 的竞争研究表明自由基从 β-巯基乙醇中提取氢原子，双分子速率常数 = 2.6 +/- 0.5 x 10(6) M(-1)s(-1)。在 O(2) 存在下形成的主要产品是 5'-苯甲酰基-6-羟基-5,6-二氢尿苷 (6)。相比之下，5-苯甲酰基-核糖内酯 (7)，一种由过氧自由基夺取 C1'-氢原子产生
• 一种核苷抗病毒抑制剂及其应用
  申请人：上海和誉生物医药科技有限公司

  公开号：CN117756870A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明涉及一种核苷抗病毒抑制剂及其应用。特别地，本发明涉及一种具有式(I)结构的抗病毒抑制剂及其制备方法、含有其的药物组合物，以及其作为抗病毒抑制剂的用途和其在治疗COVID19、MERS、SARS、HIV、HCV、黄病毒属、瘟病毒、马脑炎病毒、丝状病毒科病毒、埃博拉病毒、呼吸道合胞病毒和/或流感相关病毒感染疾病药物中的用途。其中式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。#imgabs0#
• Development of O–H insertion for the attachment of phosphonates to nucleosides; synthesis of α-carboxy phosphononucleosides
  作者：Isabelle Hladezuk、Veronique Chastagner、Stuart G. Collins、Stephen J. Plunkett、Alan Ford、Sebastien Debarge、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.077

  日期：2012.2

  Development of rhodium catalysed O-H insertion reactions employing alpha-diazophosphonates with appropriately protected adenosine, uridine and thymidine derivatives is described. This synthetic methodology leads, following deprotection, to novel phosphononucleoside derivatives bearing a carboxylic acid moiety adjacent to the phosphonate. Protection strategies are critical to the success of the key O-H insertion. There are two important aspects: avoiding competing insertion pathways or catalyst poisoning, and being able to achieve deprotection without degradation of the phosphononucleosides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KUMAR, AJIT;WALKER, RICHARD T., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3101-3110
  作者：KUMAR, AJIT、WALKER, RICHARD T.

  DOI：——

  日期：——
• Compositions and Methods for Reverse Automated Nucleic Acid Synthesis
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190315794A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Methods for reverse automated nucleic acid synthesis, and 5′-H-phosphonates suitable for use in the same, as well as methods for making 5′-H-phosphonates, are described.

  描述了用于反向自动核酸合成的方法，以及适用于该方法的5'-H-膦酸酯，以及制备5'-H-膦酸酯的方法。