(S)-(-)-ethyl 2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propanoate | 86163-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-ethyl 2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propanoate
• 英文别名: ethyl (S)-2-methoxyethoxymethoxypropionate；Propanoic acid, 2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-, ethyl ester, (S)-；ethyl (2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)propanoate
• CAS: 86163-00-0
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: ODMOPCSPIGADDA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (1S,2E,4S)-2-Bromo-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-phenyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 生成 (S)-(-)-ethyl 2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propanoate
  参考文献：
  名称：

  BRAUN, M.;HILD, W., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 9, 701-702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first direct preparation of chiral functionalised ketones and their synthetic uses
  作者：José Barluenga、Beatriz BaragañA、Alejandro Alonso、José M. Concellón

  DOI：10.1039/c39940000969

  日期：——

  Almost enantiomerically pure halogenated α-hydroxy and α-amino ketones can be prepared from O-protected lactates and tribenzylated alanine, respectively; whilst amino ketones 3g have also been transformed into the amino epoxide 7 with high diastereoselectivity.

  几乎纯镜像异构体的卤代α-羟基和α-氨基酮分别可以通过O-保护的乳酸盐和三苄基化的丙氨酸制备；同时，氨基酮3g也已高度立体选择性地转化为氨基环氧化物7。
• Novel syntheses of the carbapenem key intermediates, (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone and (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-carboxymethyl-2-azetidinone, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Yuko Kobayashi、Takeo Kawabata、Mitsuru Takase、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89105-5

  日期：1989.1

  Two types of the carbapenem key intermediates (4 and 6) have been efficiently synthesized from inexpensive (S)-ethyl lactate (7). Thus, (S)-2-benzyloxypropanal readily obtainable from 7 was condensed with di-p-anisylmethylamine to give the chiral imine. The [2+2]-cycloaddition reaction of diketene with the imine underwent in a highly stereoselective manner, yielding the desired 3,4-trans-3-acetyl-β-lactam

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。
• Asymmetric synthesis monitored by chiral sulfoxides: Syn and anti functionalized 1,2-diols from α-hydroxy-esters
  作者：Guy Solladié、Antonio Almario

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73200-x

  日期：1994.3

  The reduction of chiral b-keto-g-alkoxy-sulfoxides, readily made from chiral a-hydroxyesters, allowed the preparation of optically pure syn and anti functionalized 1,2-diols. The reduction is completely stereo controlled by the sulfoxide group.

  容易由手性α-羟基酯制备的手性b-酮-g-烷氧基亚砜的还原使得可以制备光学纯的顺式和反官能化的1，2-二醇。还原完全由亚砜基立体控制。
• A highly stereoselective ether directed palladium catalysed aza-Claisen rearrangement
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b501346c

  日期：——

  A highly stereoselective rearrangement of allylic trichloroacetimidates to allylic trichloroamides has been achieved using adjacent ether groups to direct facial coordination of the palladium(II) catalyst.

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。
• A Useful Preparation of<i>O</i>-Protected α-Hydroxyketones of Defined Enantiomeric Purity from 2-Hydroxyalkanoic Esters
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1055/s-1986-31478

  日期：——

  α-Hydroxyketones (OH-protected) are prepared in high enantiomeric purity by reaction of chiral O-protected 2-hydroxyalkanoic esters with organolithium compounds in ether/pentane at - 100°C or by conversion of 2-hydroxyalkanoic esters into 2-hydroxy-N,N-dimethylalkanamides, O-protection of these amides, and reaction with organomagnesium bromides in tetrahydrofuran/ether at 5°C.

  α-羟基酮（OH保护）通过手性O保护的2-羟基烷酸酯与有机锂化合物在-100°C的醚/戊烷中反应，或通过将2-羟基烷酸酯转化为2-羟基-N,N-二甲基烷酰胺，保护这些酰胺，然后与有机镁溴化物在5°C的四氢呋喃/醚中反应，制备出高对映体纯度的α-羟基酮。