1-(4-bromobenzyl)-2-(4-bromophenyl)-1H-1,3-benzimidazole | 2620-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-2-(4-bromophenyl)-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-bromobenzyl)-2-(4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(4-bromobenzyl)-2-(4-bromophenyl)-1H-benzimidazole；1-(4-bromo-benzyl)-2-(4-bromo-phenyl)-1H-benzoimidazole；1-(4-bromo-benzyl)-2-(4-bromo-phenyl)-1H-benzimidazole；1-(4-Brom-benzyl)-2-(4-brom-phenyl)-1H-benzimidazol；2-(4-bromophenyl)-1-[(4-bromophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 2620-75-9
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 442.153
• InChiKey: KAHUMZJCUKCYOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  569.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 邻苯二胺 在 乳酸 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-2-(4-bromophenyl)-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在无添加剂的情况下在乳酸中化学选择性合成1,2-二取代苯并咪唑

  摘要：

  通过邻苯二胺与醛的直接一锅环缩合，乳酸被认为是化学选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑支架的生物相容性介质。成功地以高选择性成功合成了各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物，且收率高至优异，而无需任何其他催化剂或添加剂。反应完成后，可通过简单过滤分离出大多数产物。从多克规模的反应中也获得令人满意的结果。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0056

文献信息

• Ligand-tuned cobalt-containing coordination polymers and applications in water
  作者：Rong Tao、Yike Yang、Haiyan Zhu、Xinyu Hu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d0gc02341h

  日期：——

  could promote the alkylation of ketones with alcohols and alcohols with alcohols, while Co-NCIA was effective for the synthesis of 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles from various phenylenediamine and benzyl alcohols through borrowing hydrogen and dehydrogenation strategies. Other mechanism explorations, such as deuterium labeling experiments and a kinetics study, were conducted to better understand

  配体在现代催化研究中起着关键作用，偶尔会确定反应是否会在特定条件下发生，例如在水中。在该实验中，使用含有基于吲哚的二酸部分的配体来制备相应的钴配位聚合物材料（Co-CIA）和多孔椭圆形聚合物材料（Co-NCIA）。有趣的是，据观察，Co-CIA可以促进酮与醇和醇与醇的烷基化，而Co-NCIA对于合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d]有效。通过借用氢和脱氢策略，从各种苯二胺和苄醇制得]咪唑。进行了其他机制探索，例如氘标记实验和动力学研究，以更好地了解Co-CIA和Co-NCIA系统以及相关的转化。我们的研究为开发高活性钴配位聚合物材料提供了一种有效的方法，该材料具有优异的回收性能，可在水和无碱条件下进行脱氢和借用氢反应。
• Gold-catalyzed oxidation of arylallenes: Synthesis of quinoxalines and benzimidazoles
  作者：Dong-Mei Cui、Dan-Wen Zhuang、Ying Chen、Chen Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.98

  日期：——

  A gold-catalyzed oxidation of arylallenes to form alpha-diketones and aldehydes in good yields is presented. Further directed synthesis of quinoxalines and benzimidazoles, via the condensation of the resulting alpha-diketones and aldehydes with benzene-1,2-diamine, was achieved in high yields.

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。
• BINAP-copper supported by hydrotalcite as an efficient catalyst for the borrowing hydrogen reaction and dehydrogenation cyclization under water or solvent-free conditions
  作者：Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c8gc00557e

  日期：——

  A BINAP-Cu system supported by hydrotalcite has been developed and proved to be a highly efficient catalyst for the atom-efficient and green borrowing hydrogen reaction and dehydrogenative cyclization. This BINAP-Cu complex supported by hydrotalcite is highly air-stable and can be recycled at least five times under solvent-free conditions. Notably, 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives could

  已经开发了由水滑石支撑的BINAP-Cu系统，并被证明是一种高效的催化剂，用于原子效率高的绿色借入氢反应和脱氢环化反应。这种由水滑石负载的BINAP-Cu络合物具有高度的空气稳定性，在无溶剂条件下可以循环至少五次。值得注意的是，第一次以水为溶剂仅一步即可由醇合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物。这为在水或无溶剂条件下以高收率合成官能化的胺，酮和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物提供了一种更加绿色有效的催化方法。
• An efficient facile and one-pot synthesis of benzodiazepines and chemoselective 1,2-disubstituted benzimidazoles using a magnetically retrievable Fe₃O₄ nanocatalyst under solvent free conditions
  作者：Ramen Jamatia、Mithu Saha、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c3ra47860b

  日期：——

  benzimidazole derivatives were synthesized by the condensation reaction of o-phenylenediamine with ketones and aryl aldehydes using Fe3O4 nanoparticles as a recyclable catalyst under solvent free conditions. This synthetic approach eliminates the use of toxic organic solvents with the added benefit of easy separation and reusability of the catalyst without compromising the yield or purity which makes

  在无溶剂条件下，使用Fe 3 O 4纳米颗粒作为可循环利用的催化剂，通过邻苯二胺与酮和芳基醛的缩合反应，合成了苯二氮卓和化学选择性的1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。这种合成方法消除了有毒有机溶剂的使用，并具有易于分离和催化剂可重复使用而又不损害产率或纯度的额外好处，这使该过程变得绿色。
• Nano ZnO Catalyzed One-Pot Synthesis of Benzimidazoles from o-Phenylenediamine with Aldehydes
  作者：Kun Qian、Xin Nian、Guan-Ming Zhu、Dong Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19076

  日期：——

  Nano-ZnO was found to be a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of substituted benzimidazoles from aromatic aldehydes with o-phenylenediamine in moderate to good yield. The spent catalyst can be easily recovered and reused for five cycles with consistent activity.

  Nano-ZnO被发现是一种高效且可重复使用的异质催化剂，用于从芳香醛和邻苯二胺一锅合成取代的苯并咪唑，产率在中等到良好范围内。使用后的催化剂可以很容易地回收，并且在五轮反应中保持一致的活性。