4-[2-[(1E,3E)-(5RS)-5-hydroxy-1,3-tridecadienyl]-phenoxy]-butan-1-ol | 132910-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[2-[(1E,3E)-(5RS)-5-hydroxy-1,3-tridecadienyl]-phenoxy]-butan-1-ol
• 英文别名: (1E,3E)-1-[2-(4-hydroxybutoxy)phenyl]trideca-1,3-dien-5-ol
• CAS: 132910-33-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: DHMQQLCCZIXJBC-UVNMHTPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-[(E)-2-iodovinyl]-phenoxy]-butan-1-ol 、 (1E)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-undecen-(3RS)-3-ol 以 1,1'-bis(diphenylphosphino)-ferrocene palladium(II) chloride 为溶剂， 生成 4-[2-[(1E,3E)-(5RS)-5-hydroxy-1,3-tridecadienyl]-phenoxy]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene-B4 derivatives, process for their production and their use

  摘要：

  本发明涉及化合物I的白三烯-B.sub.4衍生物，其中：##STR1## 其中n = 1-10，R.sub.1表示基团CH.sub.2 OH、基团COOR.sub.4、基团CONHR.sub.5或基团CONR.sub.6R.sub.7，A表示顺式、反式或反式，反式-CH.dbd.CH-CH.dbd.CH基团或四亚甲基基团，B表示最多有10个C原子的烷基基团，D表示直接化合物、氧、硫、-C.tbd.C基团或-CH.dbd.CR.sub.8基团，B和D一起表示直接键，R.sub.2表示氢原子或具有1-15个C原子的有机酸的酸基基团，R.sub.3表示氢原子、可选择取代的1-10个C原子的烷基基团、3-10个C原子的环烷基团、6-10个C原子的可选择取代的芳基基团或5-6个成员的杂环基团，如果R.sub.4表示氢原子，则它们与生理兼容的碱盐和它们的环糊精包合物，以及它们的制备方法和药物用途。

  公开号：

  US05183925A1

文献信息

• [EN] NEW LEUCOTRIENE B4 DERIVATIVES, A METHOD OF PREPARING THEM, AND THEIR USE AS DRUGS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1990011272A1

  公开（公告）日：1990-10-04

  (DE) Die Erfindung betrifft Leukotrien-B4-Derivate der Formel (I), worin n = 1-10, R1 den Rest CH2OH, den Rest COOR4, den Rest CONHR5 oder den Rest CONR6R7 bedeuten, A eine cis,trans- oder trans,trans-CH=CH-CH=CH- oder Tetramethylengruppe, B eine Alkylengruppe mit bis zu 10 C-Atomen, D eine Direktverbindung, Sauerstoff, Schwefel, eine -C=C-Gruppe oder eine -CH=CR8-Gruppe, B und D gemeinsam eine direkte Bindung, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Säurerest einer organischen Säure mit 1-15 C-Atomen und R3 ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1-10 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 3-10 C-Atomen, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6-10 C-Atomen oder eine 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest bedeuten und, falls R4 die Bedeutung eines Wasserstoffatoms hat, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen und deren Cyclodextrinclathrate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung.(EN) The invention concerns leucotriene B4 derivatives of the formula (I) in which: n = 1-10, R1 is the CH2OH, COOR4, CONHR5 or CONR6R7 residue, A is a cis/trans or trans/trans -CH=CH-CH=CH- group or a tetramethylene group, B is an alkylene group with up to 10 C-atoms, D is a direct link, oxygen, sulphur, a -C=C- group or a -CH=CR8- group, B and D together form a direct link, R2 is a hydrogen atom or an acid residue of an organic acid with 1-15 C-atoms, R3 is a hydrogen atom, an alkyl residue (which may be substituted ) with 1-10 C-atoms, a cycloalkyl residue with 3-10 C-atoms, an aryl residue (which may be substituted ) with 6-10 C-atoms or a 5- or 6-membered heterocyclic residue plus, if R4 is a hydrogen atom, their salts with physiologically compatiblel bases and their cyclodextrinclathrates, as well as a method for their preparation and their pharmaceutical use.(FR) L'invention concerne des dérivés de leucotriène B4 de formule (I) dans laquelle n = 1-10, R1 est le résidu CH2OH, le résidu COOR4, le résidu CONHR5 ou bien le résidu CONR6R7, A est un groupe cis/trans ou trans/trans -CH=CH-CH=CH- ou un groupe tétraméthylène, B est un groupe alkylène avec jusqu'à 10 atomes de C, D est une liaison directe, oxygène, soufre, un groupe -C=C- ou bien un groupe -CH=CR8-, B et D forment ensemble une liaison directe, R2 est un atome d'hydrogène ou un résidu acide d'un acide organique avec 1 à 15 atomes de C, R3 est un atome d'hydrogène, un résidu alkyle éventuellement substitué avec 1 à 10 atomes de C, un résidu cycloalkyle avec 3 à 10 atomes de C, un résidu aryle éventuellement substitué avec 6 à 10 atomes de C ou bien un résidu hétérocyclique penta- ou hexagonal, et, si R4 a la notation d'un atome d'hydrogène, leurs sels avec des bases physiologiquement compatibles et leurs clathrates de cyclodextrine, ainsi qu'un procédé pour leur préparation et leur usage pharmaceutique.

  这项发明涉及含莱乌科三烯-4-衍生物的式样(I)，其中： n = 1-10，R1代表CH₂OH、COOR⁴、CONHR⁵或CONR₆R₇基团，A是一个cis、trans、或trans、trans-CH=CH-CH=CH-组或四甲基基团，B是一个不超过10个碳原子的alkyl基团，D是一个直键、氧、硫、-C=C基团或-CH=CR⁸基团，B和D一起形成一个直键，R2是一个氢原子或一个有机羧酸的酸根，其中含1-15个碳原子，R3是一个氢原子、一个可能被取代的烷基（含1-10个碳原子）、一个环烷基（含3-10个碳原子）、一个可能被取代的苯基（含6-10个碳原子）或一个5-或6元杂环基，如果R4代表一个氢原子，它们的盐与生物相容性好的碱盐、与它们结合的环状外oliclathrates，以及它们的合成方法和药学用途。
• NEUE LEUKOTRIEN-B 4?-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0416069A1

  公开（公告）日：1991-03-13
• NEUE LEUKOTRIEN-B 4 -DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0416069B1

  公开（公告）日：1993-07-28
• US5183925A
  申请人：——

  公开号：US5183925A

  公开（公告）日：1993-02-02
• Leukotriene-B4 derivatives, process for their production and their use
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05183925A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  The invention relates to leukotriene-B.sub.4 derivatives of formula I, ##STR1## in which n=1-10, R.sub.1 means radical CH.sub.2 OH, radical COOR.sub.4, radical CONHR.sub.5 or radical CONR.sub.6 R.sub.7, A means a cis, trans or trans, trans--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH group or tetramethylene group, B means an alkylene group with up to 10 C atoms, D means a direct compound, oxygen, sulfur, a --C.tbd.C group or a --CH.dbd.CR.sub.8 group, B and D together mean a direct bond, R.sub.2 means a hydrogen atom or an acid radical of an organic acid with 1-15 C atoms and R.sub.3 means a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl radical with 1-10 C atoms, a cycloalkyl radical with 3-10 C atoms, an optionally substituted aryl radical with 6-10 C atoms or a 5-6 member heterocyclic radical and if R.sub.4 means a hydrogen atom, their salts with physiologically compatible bases and their cyclodextrin clathrates, process for their production and their pharmaceutical use.

  本发明涉及化合物I的白三烯-B.sub.4衍生物，其中：##STR1## 其中n = 1-10，R.sub.1表示基团CH.sub.2 OH、基团COOR.sub.4、基团CONHR.sub.5或基团CONR.sub.6R.sub.7，A表示顺式、反式或反式，反式-CH.dbd.CH-CH.dbd.CH基团或四亚甲基基团，B表示最多有10个C原子的烷基基团，D表示直接化合物、氧、硫、-C.tbd.C基团或-CH.dbd.CR.sub.8基团，B和D一起表示直接键，R.sub.2表示氢原子或具有1-15个C原子的有机酸的酸基基团，R.sub.3表示氢原子、可选择取代的1-10个C原子的烷基基团、3-10个C原子的环烷基团、6-10个C原子的可选择取代的芳基基团或5-6个成员的杂环基团，如果R.sub.4表示氢原子，则它们与生理兼容的碱盐和它们的环糊精包合物，以及它们的制备方法和药物用途。