β-Anilino-crotonsaeure-nitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-Anilino-crotonsaeure-nitril
• 英文别名: β-Anilino-crotonitril；(E/Z)-3-phenylaminobut-2-enenitrile；3-phenylaminobut-2-enenitrile；3-anilino-but-2-enenitrile；β-Phenylimino-buttersaeure-nitril；3-Phenylimino-butyronitril；3-Anilino-crotononitril；Cyanaceton-anil；3-anilinobut-2-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: OCZZNBGTJRYFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Anilino-crotonsaeure-nitril 在 potassium phosphate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3-氰基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  探索取代的N-芳基烯胺的氧化环化：苯胺中钯催化的吲哚形成

  摘要：

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201100631
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 β-Anilino-crotonsaeure-nitril
  参考文献：
  名称：

  v.Meyer,E., Chemisches Zentralblatt, 1908, vol. 79, # II, p. 591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Four-coordinate organoboron compounds from β-enaminonitriles and diazonium salts
  作者：Markéta Svobodová、Petr Šimůnek、Vladimír Macháček、Lucie Štruncová、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.082

  日期：2012.2

  substituted benzenediazonium tetraphenylborates to form 1,2,4,3λ4-triazaborines or 1,3,2λ4-oxazaborines. The formation of either the first or the second product is affected by the reaction conditions, especially by the presence of water in the reaction components and in the solvent. If the reaction is performed under anhydrous conditions, the major product is the triazaborine. When ‘wet’ diazonium salts are

  β-Enaminonitriles与取代的苯重氮四苯基硼酸盐反应，以形成1,2,4,3λ 4 -triazaborines或1,3,2λ 4 -oxazaborines。第一或第二产物的形成受反应条件的影响，特别是受反应组分和溶剂中水的存在的影响。如果反应在无水条件下进行，则主要产物是三氮杂萘灵。当使用“湿”重氮盐或将少量水添加到反应混合物中时，恶唑茶碱就是产物。
• Modular Routes Towards New N,O-Bidentate Ligands Containing an Electronically Delocalised β-Enaminone Chelating Backbone
  作者：Udo Beckmann、Eva Eichberger、Monika Lindner、Melanie Bongartz、Peter C. Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200800372

  日期：2008.8

  Nickel complexes with N,O-chelating ligands turned out to be promising catalysts in that field. In this work a series of new N,O ligands with an electronically delocalised β-enaminone backbone were synthesised and fully characterised. The ligand design was inspired by the ligand found in the most efficient nickel catalyst for polyketone synthesis and developed to a highly modular LEGO®-like arsenal of

  聚酮是通过过渡金属催化的烯烃和一氧化碳的共聚反应合成的。镍与 N,O 螯合配体的配合物被证明是该领域有前途的催化剂。在这项工作中，合成并充分表征了一系列具有电子离域 β-烯胺酮骨架的新 N,O 配体。配体设计的灵感来自于最有效的聚酮合成镍催化剂中发现的配体，并开发为高度模块化的 LEGO® 类反应库，用于多功能取代的 β-烯胺酮配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• THE STRUCTURE AND GRIGNARD REACTION OF THE β-AMINOCROTONONITRILE
  作者：Jaspar J. Conn、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v53-156

  日期：1953.12.1

  The ultraviolet absorption spectra of the low and high melting forms of β-aminocrotononitrile (I) provide evidence that both of them possess the same enamine structure. Since the existence of the polymorphic modifications of I must be excluded on the basis of the thermochemical behavior of I, the difference of the two modifications is capable of accounting for cis and trans isomerism, the low melting

  β-氨基巴豆腈 (I) 的低熔点和高熔点形式的紫外吸收光谱提供证据表明它们都具有相同的烯胺结构。由于必须根据 I 的热化学行为排除 I 的多晶型修饰的存在，因此两种修饰的差异能够解释顺式和反式异构现象，低熔点修饰为顺式，高熔点修饰为顺式。熔融改性是反式形式。在 I 与芳香格氏试剂的反应中，CH3-CO-CH==C(NH2)-R 类型的 β-氨基酮作为主要反应产物形成。 I 的形成是假设的。
• Kurtz et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 1,19
  作者：Kurtz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenation of β-Iminonitriles
  作者：Homer Adkins、Gerald M. Whitman

  DOI：10.1021/ja01253a041

  日期：1942.1