3-(benzylamino)but-2-enenitrile | 39603-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)but-2-enenitrile
• 英文别名: β-Benzylamino-crotonsaeure-nitril；Cyanaceton-benzylimid；β-Benzylimino-buttersaeure-nitril；3-Benzylamino-crotononitril；3-(Benzylamino)but-2-enenitrile
• CAS: 39603-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: BYRVBQQUFLOHRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  397.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)but-2-enenitrile 、 氯羰基亚磺酰氯 以 氯苯 为溶剂， 生成 3-benzyl-4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Grohe,K.; Heitzer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1018 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 苯甲醛 在 甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到3-(benzylamino)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O作为无金属催化剂，用于以甲酸为还原剂的醛与胺的直接还原胺化

  摘要：

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。

  DOI：

  10.1039/d1gc01468d

文献信息

• v.Meyer,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1908, vol. <2>78, p. 499,501
  作者：v.Meyer,E.

  DOI：——

  日期：——
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• Grohe,K.; Heitzer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1018 - 1024
  作者：Grohe,K.、Heitzer,H.

  DOI：——

  日期：——