(1R,5S,7R)-7-((1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl)-7-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one | 1441233-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,7R)-7-((1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl)-7-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• 英文别名: (1R,5S,7R)-7-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl]-7-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 1441233-67-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: GZKNJTNDSRLHJL-GHHZWIFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-7-((1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl)-7-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (1R,5S,7R)-7-((S)-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2-oxopropyl)-7-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]烷酮的立体选择性交叉羟醛缩合†

  摘要：

  之间[（A交叉醛醇缩合反应小号- （ - ））]或[（[R ）- （+）〕 - benzyloxypropanal和甲硅烷基烯醇醚从双环衍生〔3.2.0〕烷酮在的TiCl的存在下进行4，导致对81对映体纯的非对映异构体的混合物具有总的立体选择性，总收率为81％。因此，可以从一个开始创建5个立体生成中心。此外，通过4步反应序列，可以有效地获得对映体纯的三环[5.3.0.0 2，6 ]癸烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c3ob40431e
• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptan 、 (R)-2-benzyloxypropanal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以39%的产率得到(1R,5S,7R)-7-((1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl)-7-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]烷酮的立体选择性交叉羟醛缩合†

  摘要：

  之间[（A交叉醛醇缩合反应小号- （ - ））]或[（[R ）- （+）〕 - benzyloxypropanal和甲硅烷基烯醇醚从双环衍生〔3.2.0〕烷酮在的TiCl的存在下进行4，导致对81对映体纯的非对映异构体的混合物具有总的立体选择性，总收率为81％。因此，可以从一个开始创建5个立体生成中心。此外，通过4步反应序列，可以有效地获得对映体纯的三环[5.3.0.0 2，6 ]癸烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c3ob40431e

文献信息

• Stereoselective cross aldol condensation of bicyclo[3.2.0]alkanones
  作者：Laurence Miesch、Tania Welsch、Michel Miesch

  DOI：10.1039/c3ob40431e

  日期：——

  reaction between [(S)-(−)] or [(R)-(+)]-benzyloxypropanal and silyl enol ethers derived from bicyclo[3.2.0]alkanones was carried out in the presence of TiCl4, leading with total stereoselectivity to a 1 : 1 mixture of enantiomerically pure diastereomers isolated in 81% overall yield. Thus, 5 stereogenic centers could be created starting from one. Furthermore, an efficient access to an enantiomerically

  之间[（A交叉醛醇缩合反应小号- （ - ））]或[（[R ）- （+）〕 - benzyloxypropanal和甲硅烷基烯醇醚从双环衍生〔3.2.0〕烷酮在的TiCl的存在下进行4，导致对81对映体纯的非对映异构体的混合物具有总的立体选择性，总收率为81％。因此，可以从一个开始创建5个立体生成中心。此外，通过4步反应序列，可以有效地获得对映体纯的三环[5.3.0.0 2，6 ]癸烷骨架。