m-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde dimethylacetal | 57678-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 3-(dimethoxymethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 57678-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: WFEQIAPTCYTYJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde dimethylacetal 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-chloro-1-[3-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diynes的合成及结构分析与TCNE的电荷转移配合物

  摘要：

  ñ - （N，N-二甲基氨基）得到令人满意的通过氯亚（三苯基）膦内鎓盐和适当之间的维悌希反应来制备phenylethynes Ñ（ - N，N-二甲基氨基）苯甲醛，随后脱氯化氢与强碱。共轭二聚体1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-二炔是通过氯化铜（I）的氧化二聚作用制得的。1,4-双[ 2-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diyne二聚体的X射线分子结构分析证实了o的共振贡献。-二甲基氨基取代基，其在固态下通过分子晶体堆积确认。既ø -和p - （N，N-二甲基氨基）共轭二聚体开发1:1 TCNE和它们的结构的电荷转移复合物的鉴定通过NMR，IR和UV可见光谱数据。1,3-二炔的差示扫描量热分析表明，作为单分子反应，不可逆地转化为热聚合物。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.422
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醛二甲基乙缩醛 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 m-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diynes的合成及结构分析与TCNE的电荷转移配合物

  摘要：

  ñ - （N，N-二甲基氨基）得到令人满意的通过氯亚（三苯基）膦内鎓盐和适当之间的维悌希反应来制备phenylethynes Ñ（ - N，N-二甲基氨基）苯甲醛，随后脱氯化氢与强碱。共轭二聚体1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-二炔是通过氯化铜（I）的氧化二聚作用制得的。1,4-双[ 2-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diyne二聚体的X射线分子结构分析证实了o的共振贡献。-二甲基氨基取代基，其在固态下通过分子晶体堆积确认。既ø -和p - （N，N-二甲基氨基）共轭二聚体开发1:1 TCNE和它们的结构的电荷转移复合物的鉴定通过NMR，IR和UV可见光谱数据。1,3-二炔的差示扫描量热分析表明，作为单分子反应，不可逆地转化为热聚合物。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.422

文献信息

• Structurally Simple Benzylidene-Type Photolabile Diol Protecting Groups
  作者：Xiong Ding、Dattatray A. Devalankar、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02777

  日期：2016.10.21

  Two structurally simple photolabile protecting groups for releasing 1,2- and 1,3-diols have been developed. The diols can be protected in high yields and released from their corresponding acetals with high chemical efficiency.

  已经开发了两种结构简单的对光不稳定的用于释放1,2-和1,3-二醇的保护基。可以以高收率保护二醇，并以高化学效率将其从其相应的缩醛中释放出来。
• The amidomethylation of some N,N-dialkylanilines (Tscherniac-Einhorn reaction)
  作者：DJ Gale、JFK Wilshire

  DOI：10.1071/ch9752447

  日期：——

  The reaction of some representative N,N-dialkylanilines with N- hydroxymethylphthalimide in concentrated sulphuric acid solution (the Tscherniac-Einhorn reaction) has been studied and the structures of the resultant phthalimide derivatives elucidated (principally by means of p.m.r. spectroscopy). In some instances, when two equivalents of the reagent were used, the in corporation of two phthalimidomethyl groups into the N,N-dialkylaniline molecule was achieved. Similar results were obtained when the less reactive N-hydroxymethylchloroacetamide was used as the amidomethylating reagent.

  一些具有代表性的 与 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺在浓硫酸溶液中的反应（Tscherniac-Einhorn 反应）。 与 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺在浓硫酸溶液中的反应（Tscherniac-Einhorn 反应）进行了研究，并阐明了由此产生的邻苯二甲酰亚胺衍生物的结构（主要是 衍生物的结构进行了阐明（主要是通过 p.m.r. 光谱）。在某些情况下，当使用两种当量的试剂时 在某些情况下，当使用两个当量的试剂时，两个邻苯二甲酰亚胺甲基基团与 N,N-二基苯胺分子中的两个邻苯二甲酰亚胺基。当 用反应性较低的 N-hydroxymethylchloroacetamide 作为酰胺甲基化试剂时，也得到了类似的结果。 酰胺甲基化试剂时，也得到了类似的结果。
• Synthesis and structural analysis of 1,4-bis[<i>n</i>-(<i>N,N</i>-dimethylamino)phenyl]buta-1,3-diynes and charge-transfer complexes with TCNE
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Antonio Lafuente、Rosa Martín-Villamil、M. Paz Martínez-Alcazar

  DOI：10.1002/poc.422

  日期：2001.12

  n-(N,N-Dimethylamino)phenylethynes were satisfactorily prepared by a Wittig reaction between chloromethylene(triphenyl)phosphine ylide and the appropriate n-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde, followed by dehydrochlorination with a strong base. The conjugate dimers 1,4-bis[n-(N,N-dimethylamino)phenyl]buta-1,3-diyne were obtained by oxidative dimerization with copper(I) chloride. X-ray molecular structure

  ñ - （N，N-二甲基氨基）得到令人满意的通过氯亚（三苯基）膦内鎓盐和适当之间的维悌希反应来制备phenylethynes Ñ（ - N，N-二甲基氨基）苯甲醛，随后脱氯化氢与强碱。共轭二聚体1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-二炔是通过氯化铜（I）的氧化二聚作用制得的。1,4-双[ 2-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diyne二聚体的X射线分子结构分析证实了o的共振贡献。-二甲基氨基取代基，其在固态下通过分子晶体堆积确认。既ø -和p - （N，N-二甲基氨基）共轭二聚体开发1:1 TCNE和它们的结构的电荷转移复合物的鉴定通过NMR，IR和UV可见光谱数据。1,3-二炔的差示扫描量热分析表明，作为单分子反应，不可逆地转化为热聚合物。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.