N-allyl-4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide | 117794-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-[2-(phenyl)prop-2-en-1-yl]-N-(p-toluenesulfonyl)amide；N‑allyl‑4‑methyl‑N‑(2‑phenylallyl)benzenesulfonamide；N-allyl-N-(2-phenylallyl)-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 117794-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: JMQIDMCBJLZZSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  476.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 3-phenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-3-enoic acid 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化含氯胺盐的β，γ-不饱和羧酸的脱羧酰胺化反应，生成烯丙基酰胺

  摘要：

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503298

文献信息

• 2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos、José M. Ignacio

  DOI：10.1039/b414966a

  日期：——

  Amines, amides and ethers containing 2-arylallyl groups are selectively and easily deprotected with tert-butyllithium. This transformation probably involves a carbolithiation reaction of the styrenyl moiety followed by a β-elimination process.

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。
• [EN] HIGHLY ACTIVE METATHESIS CATALYSTS SELECTIVE FOR ROMP AND RCM REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE D'ACTIVITÉ ÉLEVÉE SÉLECTIFS VIS-À-VIS DES RÉACTIONS DE ROMP ET DE RCM
  申请人：ZANNAN SCITECH CO LTD

  公开号：WO2011079439A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to a kind of novel carbene ligands and corresponding new ruthenium catalysts, which are highly active and selective for ROMP and RCM reactions. It discloses the significant electronic effect of different substituted carbene ligands on the catalytic activity and stability of corresponding carbene ruthenium complexes; some of novel ruthenium complexes in the invention can be broadly used as catalysts highly effectively and selective for ROMP and RCM reactions. The invention also relates to preparation of new ruthenium complexes and the use in metathesis. Moreover, the invention also provides efficient methods of making various functional polymers by ROMP reaction in the presence of the new ruthenium catalysts.

  本发明涉及一种新型卡宾配体和相应的新钌催化剂，对ROMP和RCM反应具有高活性和选择性。它揭示了不同取代卡宾配体对相应卡宾钌配合物的催化活性和稳定性的显著电子效应；本发明中的一些新型钌配合物可以广泛用作ROMP和RCM反应的高效选择性催化剂。本发明还涉及新钌配合物的制备和在交换反应中的使用。此外，本发明还提供了在新钌催化剂存在下通过ROMP反应制备各种功能性聚合物的高效方法。
• 一种金属络合物配体、金属络合物及其制备方 法和应用、高分子聚合物及其制备方法和应用
  申请人：赞南科技(上海)有限公司

  公开号：CN104262403B

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明公开了一种金属络合物配体、金属络合物及其制备方法和应用。本发明的其金属络合物Ⅱc的结构式如下。本发明的金属络合物具有催化活性较高，结构和物理性能的多样性等优点，为各种原料的催化应用提供了多种多样的优化选择。本发明还公开了各种不同类型小分子环烯烃的催化开环聚合反应(ROMP)生成的各种功能高分子新材料及其应用，结构如下：
• Recyclable ruthenium catalysts for metathesis reactions
  申请人：Zhan James Zheng-Yun

  公开号：US20070043180A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to novel carbene ligands and their incorporated monomeric and resin/polymer linked ruthenium catalysts, which are recyclable and highly active for olefin metathesis reactions. It is disclosed that significant electronic effect of different substituted 2-alkoxybenzylidene ligands on the catalytic activity and stability of corresponding carbene ruthenium complexes, some of novel ruthenium complexes in the invention can be broadly used as catalysts highly efficient for olefin metathesis reactions, particularly in ring-closing (RCM), ring-opening (ROM), ring-opening metathesis polymerization (ROMP) and cross metathesis (CM) in high yield. The invention also relates to preparation of new ruthenium complexes and the use in metathesis.

  该发明涉及新型卡宾配体及其包含的单体和树脂/聚合物连接的钌催化剂，这些催化剂可回收利用，并且在烯烃转化反应中具有高活性。据披露，不同取代的2-烷氧基苯甲亚甲基配体对相应的卡宾钌配合物的催化活性和稳定性具有显著的电子效应，该发明中的一些新型钌配合物可广泛用作高效的烯烃转化反应催化剂，特别是在高产率下进行环内（RCM）、环开（ROM）、环开环聚合物化（ROMP）和交叉烯烃转化（CM）。该发明还涉及新型钌配合物的制备和在转化反应中的使用。
• HIGHLY ACTIVE METATHESIS CATALYSTS SELECTIVE FOR ROMP AND RCM REACTIONS
  申请人：Zhan Zheng-Yun James

  公开号：US20110172381A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to a kind of novel carbene ligands and ruthenium catalysts, which is highly active and selective for ROMP and RCM reactions, respectively. It discloses the significant electronic and steric effect of different substituted carbene ligands on the catalytic activity and stability of corresponding carbene ruthenium complexes; some of novel ruthenium complexes in the invention can be broadly used as catalysts highly effectively and selective for ROMP and RCM reactions. The invention also relates to preparation of new ruthenium catalysts and the uses in metathesis. Moreover, the invention also provides effective methods of making various functional polymers by ROMP reaction in the presence of new ruthenium catalysts.

  本发明涉及一种新型卡宾配体和钌催化剂，分别对ROMP和RCM反应具有高活性和选择性。它揭示了不同取代卡宾配体对相应卡宾钌配合物的催化活性和稳定性的显著电子和立体效应；本发明中的一些新型钌配合物可以广泛用作高效和选择性的ROMP和RCM反应催化剂。本发明还涉及新型钌催化剂的制备和在交换反应中的用途。此外，本发明还提供了在新型钌催化剂存在下通过ROMP反应制备各种功能性聚合物的有效方法。