N-(furan-2-ylmethyl)acrylamide | 129154-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)acrylamide
• 英文别名: N-[(furan-2-yl)methyl]prop-2-enamide；N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-enamide
• CAS: 129154-06-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: CLVGFMPGBPNUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 N-(furan-2-ylmethyl)acrylamide 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四甲基甲酸铵 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过间断加氢脱卤反应催化丙烯酸酯和丙烯酰胺的 α-氢芳基化

  摘要：

  报道了钯催化的丙烯酸酯和丙烯酰胺的 α 选择性加氢芳基化。在优化条件下，该方法对多种底物具有高度耐受性，包括具有碱敏感官能团和/或多个可烯醇化羰基的底物。进行了详细的机理研究，表明这种转化的高选择性是通过形成 [PdII(Ar)(H)] 中间体实现的，该中间体将氢化物选择性插入 α 的 β 位， β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03040
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Radical Polymerization of Novel Furan Substituted Acrylamide

  摘要：

  通过糠胺与丙烯酰氯的反应合成了 N-[(呋喃-2-基)甲基]丙烯酰胺（FMA），并通过 1H NMR、13C NMR 和 FTIR 分析阐明了其化学结构。在甲苯中的氮气惰性气氛下，使用过氧化苯甲酰（BPO）引发剂对 N-[(呋喃-2-基)甲基]丙烯酰胺进行自由基聚合。单体浓度和引发剂浓度范围分别为 8.8 × 10-2 至 13.2 × 10-2 mol L-1 和 3.4 × 10-3 至 20.7 × 10-3 mol L-1。聚合速率（Rp）为 Rp = k[BPO]0.51[FMA]1.69。在 70-90 °C 的温度范围内，总活化能为 84 kJ mol-1。所制备聚合物的傅立叶变换红外光谱显示，1620 cm-1 处的波段消失了，该波段基本上是由于烯烃的 C=C 伸展引起的，这证实了 N-[（呋喃-2-基）甲基]丙烯酰胺的聚合。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20283

文献信息

• [EN] COVALENT TARGETING OF E3 LIGASES<br/>[FR] CIBLAGE COVALENT DES LIGASES E3
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020076996A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for targeting E3 ligases. In an aspect is a targeted protein degrader including 1) a targeted protein binder and 2) an E3 Ubiquitin ligase binder, wherein the E3 Ubiquitin ligase is human RNF4 or human RNF114. In an aspect is provided a pharmaceutical composition including a compound as described herein, including embodiments, and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本公开的内容包括针对E3连接酶的组合物和方法。一个方面涉及一种靶向蛋白降解剂，包括1）靶向蛋白结合物和2）E3泛素连接酶结合物，其中E3泛素连接酶为人类RNF4或人类RNF114。另一方面提供了一种包括本文所述化合物的药物组合物，包括实施例和药用可接受的赋形剂。
• Reactivity of secondary <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>N</mml:mi></mml:math>-alkyl acrylamides in Morita–Baylis–Hillman reactions
  作者：Xiaoyang Yue、Charlie Verrier、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.5802/crchim.117

  日期：——

  Résumés Anglais Français The Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of secondary N-alkyl acrylamides, discarded up to now from investigations of the scope of activated alkenes, was studied. Optimization of the reaction conditions revealed that a balance must be found between activation of the MBH coupling reaction and that of the undesired competitive aldehyde Cannizzaro reaction. Using 3-Hydroxyquinuclidine (3-HQD) in a 1:1 water-2-MeTHF mixture provides the appropriate conditions that were applicable to a wide range of diversely substituted secondary N-alkyl acrylamides and aromatic aldehydes, giving rise to novel amide-containing MBH adducts under mild and clean conditions. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: crchim-117-suppl.pdf La réaction de Morita–Baylis–Hillman (MBH) de N-alkyl acrylamides secondaires, écartés jusqu’alors des travaux sur la variabilité des alcènes activés dans cette réaction, a été étudiée. L’optimisation de la réaction a fait apparaître un équilibre à trouver entre l’activation du couplage par réaction MBH et celle de la transformation de l’aldehyde par réaction de Cannizzaro. L’utilisation de la 3-hydroxyquinuclidine (3-HQD) et d’un mélange eau-2-MeTHF 1:1 comme solvant sont les conditions appropriées, applicables à une variété de N-alkyl acrylamides secondaires diversement substitués et d’aldéhydes aromatiques, menant à une série de nouveaux adduits MBH contenant un motif amide, dans des conditions douces et propres. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : crchim-117-suppl.pdf

  对二級N-烷基丙烯酰胺的森田-貝里斯-希爾曼(MBH)反應，這一一直被排除在活性烯烴範圍調查之外的反應，進行了研究。反應條件的優化揭示了必須在MBH耦合反應的活化與不希望的競爭性醛歧化反應的活化之間找到平衡點。在水和2-甲基四氫呋喃以1:1混合物中使用3-羥基奎宁環(3-HQD)提供了適當的條件，這些條件適用於各種取代的二級N-烷基丙烯酰胺和芳香醛，在溫和且清潔的條件下產生含有酰胺基團的新型MBH加合物。 補充材料：本文的補充材料作為單獨的文件提供：crchim-117-suppl.pdf 二級N-烷基丙烯酰胺的森田-貝里斯-希爾曼（MBH）反應（之前被排除在對活化烯烴反應範疇的研究之外）已進行了研究。反應的優化表明，需要在MBH反應耦合活化和羰基的歧化反應活化之間找到平衡。使用3-羥基喹啉（3-HQD）和1:1水-2-MeTHF溶劑是適宜的條件，適用於廣泛替換的二級N-烷基丙烯酰胺和芳香醛，在温和且清潔的條件下產生一系列新的含酰胺MBH加合物。 補充：本文的補充材料在單獨文件中提供：crchim-117-suppl.pdf
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。
• Parthenolide Covalently Targets and Inhibits Focal Adhesion Kinase in Breast Cancer Cells
  作者：Charles A. Berdan、Raymond Ho、Haley S. Lehtola、Milton To、Xirui Hu、Tucker R. Huffman、Yana Petri、Chad R. Altobelli、Sasha G. Demeulenaere、James A. Olzmann、Thomas J. Maimone、Daniel K. Nomura

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.03.016

  日期：2019.7

  parthenolide in human breast cancer cells. We find that parthenolide, as well as other related exocyclic methylene lactone-containing sesquiterpenes, covalently modify cysteine 427 of focal adhesion kinase 1 (FAK1), leading to impairment of FAK1-dependent signaling pathways and breast cancer cell proliferation, survival, and motility. These studies reveal a functional target exploited by members of a

  白菊内酯是小白菊植物的天然产物，是倍半萜内酯大家族的成员，具有多种生物和治疗活性，包括抗炎和抗癌作用。在这里，我们进一步研究基于基于活性蛋白谱的化学旋转平台的单性酚作用机理，以绘制由单性酚参与人乳腺癌细胞中的其他共价靶标的图谱。我们发现，单苯乙内酯，以及其他相关的含环亚甲基内酯的倍半萜烯，共价修饰粘着斑激酶1（FAK1）的半胱氨酸427，导致FAK1依赖的信号通路和乳腺癌细胞的增殖，存活和运动性受损。这些研究揭示了一大类抗癌天然产物成员利用的功能靶标。
• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。