1,1-Diphenyl-3,3-dimethyl-butanol-(1) | 19978-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-3,3-dimethyl-butanol-(1)
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1,1-diphenylbutan-1-ol；3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 19978-30-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: QITGLKGDTRZWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-170 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 dimsyl sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 1,1-Diphenyl-3,3-dimethyl-butanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  串联β-碳甲酸酯化和N→C芳基转移在烯醇氨基甲酸酯中的叔醇

  摘要：

  衍生自芳族或α，β-不饱和化合物并带有N-芳基取代基的烯醇氨基甲酸酯（O-乙烯基氨基甲酸酯）在烯醇双键的（名义亲核）β位置通过亲核攻击进行碳锂化。生成的氨基甲酸酯稳定的烯丙基，炔丙基或苄基有机锂通过N-C芳基取代基的N→C迁移而重排，从而形成季碳α到O。产物可以很容易地水解以在一个锅中生成多支链的叔醇串联反应，实际上是烯醇等效物的极性反转的亲核β-烷基化-亲电α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol2029355

文献信息

• Single electron transfer as a mechanistic feature in the alkylation of vicinal dianions
  作者：James G. Smith、D. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja00457a025

  日期：1977.6
• Evidence for the Existence of Group 3 Terminal Methylidene Complexes
  作者：Daniel S. Levine、T. Don Tilley、Richard A. Andersen

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00394

  日期：2017.1.9

  Terminal group 3 methylidene complexes are generated by thermolysis of monoanionic PNP-supported scandium and yttrium dialkyl complexes. The reaction mechanism has been probed by deuterium-labeling experiments and DFT calculations. Abstraction of a y-hydrogen from one alkyl group by the other affords a metal-lacyclobutane that undergoes [2 + 2] cycloreversion, analogous to a key step in the olefin metathesis reaction, to generate a methylidene complex and isobutene. The resulting methylidene complex dimerizes in the case of scandium and decomposes to a mixture of products in the case of yttrium.