(1'S,2'S,3R)-3-tert-butyl-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methylhexanamide | 913962-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2'S,3R)-3-tert-butyl-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methylhexanamide
• 英文别名: (3R)-3-tert-butyl-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylhexanamide
• CAS: 913962-65-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: CHXAFTVYAZESHM-KVSKMBFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,3R)-3-tert-butyl-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methylhexanamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(R)-3-tert-butylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称共轭加成和串联共轭加成/α-烷基化反应中的手性助剂

  摘要：

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。

  DOI：

  10.1021/jo061205e
• 作为产物：
  描述：

  E-(+)-(1'S,2'S)-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)-hex-2-enamide 、 叔丁基锂 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1'S,2'S,3R)-3-tert-butyl-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称共轭加成和串联共轭加成/α-烷基化反应中的手性助剂

  摘要：

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。

  DOI：

  10.1021/jo061205e

文献信息

• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in Asymmetric Conjugate Addition and Tandem Conjugate Addition/α-Alkylation Reactions
  作者：Efraim Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Dolores Badía、Uxue Uria、Ainara Iza

  DOI：10.1021/jo061205e

  日期：2006.9.1

  Organolithium reagents undergo highly regio- and diastereoselective 1,4-addition to (S,S)-(+)-pseudoephedrine enamides furnishing the corresponding β-alkyl-substituted adducts in excellent yields and diastereoselectivities. In addition, the intermediate lithium enolates generated after the conjugate addition step undergo a highly diastereoselective alkylation reaction, furnishing α,β-dialkyl-substituted

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。