1-bromo-2-methoxy-4-(methoxymethyloxy)-5-(methoxymethyl)benzene | 1153673-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-methoxy-4-(methoxymethyloxy)-5-(methoxymethyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-5-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 1153673-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₄
• 分子量: 291.142
• InChiKey: QKWRCFNIZZLUSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-bromo-2-methoxy-4-(methoxymethyloxy)-5-(methoxymethyl)benzene 在 p-toluenesulfonic acid immobilized on silica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到6-bromo-7-methoxy-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  硅胶上对-TsOH生成邻甲醌甲壳素及其与苯乙烯的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。

  DOI：

  10.1021/jo900504y
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-methoxy-2-methoxymethyloxybenzyl alcohol 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.21 g的产率得到1-bromo-2-methoxy-4-(methoxymethyloxy)-5-(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硅胶上对-TsOH生成邻甲醌甲壳素及其与苯乙烯的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。

  DOI：

  10.1021/jo900504y

文献信息

• Generation of <i>ortho</i>-Quinone Methides by <i>p</i>-TsOH on Silica and Their Hetero-Diels−Alder Reactions with Styrenes
  作者：Paratchata Batsomboon、Wong Phakhodee、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/jo900504y

  日期：2009.5.15

  2-Arylchromans were readily prepared from the hetero-Diels−Alder reactions of styrenes with the ortho-quinone methides (o-QMs) which, in turn, were generated by treating the MOM-protected benzylacetate derivatives with p-TsOH immobilized on silica (PTS-Si) in toluene under mild conditions (0 °C to rt). The corresponding chromans were obtained in moderate to excellent yields (42−97%) and in moderate

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。