α,α-Difluorbenzyl-kation | 24154-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-Difluorbenzyl-kation
• 英文别名: Phenyldifluorcarbenium-Ion；Phenyldifluorcarbonium；difluoromethylbenzene
• CAS: 24154-19-6
• 化学式: C₇H₅F₂
• 分子量: 127.114
• InChiKey: XWDBYWIMCAZUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 五氟化锑 作用下， 以 氯氟磺酰 为溶剂， 生成 α,α-Difluorbenzyl-kation
  参考文献：
  名称：

  13C and 19F NMR spectroscopic study of substituent effects in α,α-difluoroarylcarbeniumions [1]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80361-9

文献信息

• Chemical ionization using CF3+: Efficient detection of small alkanes and fluorocarbons
  作者：Christophe Dehon、Joël Lemaire、Michel Heninger、Aurélie Chaput、Hélène Mestdagh

  DOI：10.1016/j.ijms.2010.09.033

  日期：2011.1

  The trifluoromethyl ion CF3+ is evaluated as a chemical ionization (CI) precursor in a compact Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance (FTICR) mass spectrometer. It reacts with alkanes by hydride abstraction allowing characterization and quantification of alkanes up to C4 and cyclic. With larger alkanes fragmentation occurs. Fluorocarbons react by fluoride abstraction. Rate coefficients have been

  在紧凑型傅里叶变换离子回旋共振 (FTICR) 质谱仪中，三氟甲基离子 CF3+ 被评估为化学电离 (CI) 前体。它通过氢化物提取与烷烃反应，允许对高达 C4 和环状的烷烃进行表征和量化。对于较大的烷烃，会发生碎裂。碳氟化合物通过提取氟化物进行反应。已经测量了与烷烃、氟烷烃、氯氟烷烃以及几种常见 VOC 反应的速率系数。使用 + 进行空气中的痕量分析已经在含有痕量丙酮、甲苯、苯和环己烷的空气样品上进行了测试。结果与使用 H3O+ 前体获得的结果一致，并允许额外的环己烷定量。
• Mass-Spectrometric Study on Ion–Molecule Reactions of CF₃⁺with Monosubstituted Benzenes Carrying a Carbonyl Group at Near-Thermal Energies
  作者：Masaharu Tsuji、Masato Aizawa、Yukio Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.69.1055

  日期：1996.4

  The gas-phase ion–molecule reactions of CF3+ with five monosubstituted benzenes carrying a carbonyl group (PhCOX: X = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5) have been studied at near-thermal energies using an ion-beam apparatus. The major product channel for PhCHO, PhCOCH3, and PhCOOCH3 is electrophilic addition to the O-atom leading to initial adduct ions, which are 80.3—95.0% of the total product ions. Although no initial adduct ions are observed for PhCOC2H5 and PhCOOC2H5, major product ions are formed by electrophilic addition to the O-atom followed by dissociation and molecular eliminations. The reaction mechanism is discussed based on product ion distributions and semi-empirical calculations of the energies of intermediates and products. The results obtained are compared with reported ion-cyclotron-resonance data for aliphatic carbonyl compounds.

  利用离子束装置研究了 CF3+ 与带有羰基的五种单取代苯（PhCOX：X = H、CH3、C2H5、O 、O ）在近热能条件下的气相离子分子反应。PhCHO、PhCO 和 PhCOO 的主要生成途径是亲电加成到 O 原子，产生初始加成离子，占总生成离子的 80.3-95.0%。虽然在 PhCO 和 PhCOO 中没有观察到初始加成离子，但通过亲电加成到 O 原子，然后解离和分子消除，形成了主要的产物离子。根据产物离子的分布以及对中间产物和产物能量的半经验计算，对反应机理进行了讨论。所获得的结果与已报道的脂肪族羰基化合物的离子-环共振数据进行了比较。
• Mass-Spectrometric Study on Ion–Molecule Reactions of CF₃⁺with PhX [X = H, CH₃, and C₂H_<i>n</i>(<i>n</i>= 1, 3, 5)] at Near-Thermal Energy
  作者：Masaharu Tsuji、Masato Aizawa、Yukio Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.68.3497

  日期：1995.12

  The gas-phase ion-molecule reactions of CF3+ with benzene, toluene, ethylbenzene, styrene, and ethynylbenzene have been studied at near-thermal energy using an ion-beam apparatus. The major product channels are electrophilic addition followed by HF elimination for benzene (93.4 ± 2.2%), toluene (84.3 ± 2.4%), and ethynylbenzene (76.9 ± 0.9%). The dominant product channels for ethylbenzene are electrophilic

  已经使用离子束装置在接近热能下研究了 CF3+ 与苯、甲苯、乙苯、苯乙烯和乙炔基苯的气相离子分子反应。主要的产品通道是亲电子加成，然后是苯 (93.4 ± 2.2%)、甲苯 (84.3 ± 2.4%) 和乙炔苯 (76.9 ± 0.9%) 的 HF 消除。乙苯的主要产物通道是亲电加成，然后是 C2H4 和 +HF 消除（78.9±4.7%），而苯乙烯的主要产物通道是亲电加成，然后是一或两次 HF 消除和 C2H2F2 消除（91.7±5.4%）。只有乙炔苯产生初始加成离子，支化率很小，为 6.2 ± 0.4%。作为次要产物通道，苯 (6.6 ± 2.2%) 和甲苯 (7.8 ± 1.5%) 发生氢化物转移，甲苯 (7.9 ± 2.0%) 发生电荷转移，苯乙烯 (8.3 ± 1.4%) 和乙炔苯 (6.2 ± 0.4%)。在产物离子分布和半经验计算的基础上讨论了反应机理。