4-(4-(methylthio)benzyloxy)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)but-2-yn-1-ol | 1356944-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(methylthio)benzyloxy)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-[(4-Methylsulfanylphenyl)methoxy]-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1356944-51-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅S
• 分子量: 388.485
• InChiKey: AYFJLRULTZORCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲醇 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4-(4-(methylthio)benzyloxy)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计，4-（苄氧基）-1-苯基丁-2-yn-1-ol衍生物作为5-脂氧合酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  使用定点连接方法设计了一组4-（苄氧基）-1-苯基丁-2-yn-1-ol衍生物，合成并评估了其对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制活性。本研究考虑了5-LOX中的疏水位点，并计划了替代，以使4k在相应的位点具有强疏水基团。生物学结果支持了化合物4k的计算机模拟预测，该化合物对5-LOX的IC 50值为8μM，具有良好的抑制作用。化合物4j和4k对多种癌细胞系（COLO-205，MDA-MB-231和HepG2）显示出有效的细胞毒性作用，但对正常细胞系（HaCaT）无作用。总体趋势显示4k是最有效的化合物。进一步的研究证明了4k在脂多糖（LPS）诱导的小鼠急性肺损伤（ALI）模型中的保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.003

文献信息

• Structure based drug design, synthesis and evaluation of 4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol derivatives as 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Nimmanapalli P. Reddy、T. Chandramohan Reddy、Polamarasetty Aparoy、Chandrani Achari、P. Ramu Sridhar、Pallu Reddanna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.003

  日期：2012.1

  A group of 4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol derivatives were designed using Site point connection method, synthesized and evaluated for their 5-Lipoxygenase (5-LOX) inhibitory activity. Hydrophobic site points in 5-LOX were considered for the study and substitutions were planned such that 4k will have strong hydrophobic group in the corresponding site point. Biological results supported the in silico

  使用定点连接方法设计了一组4-（苄氧基）-1-苯基丁-2-yn-1-ol衍生物，合成并评估了其对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制活性。本研究考虑了5-LOX中的疏水位点，并计划了替代，以使4k在相应的位点具有强疏水基团。生物学结果支持了化合物4k的计算机模拟预测，该化合物对5-LOX的IC 50值为8μM，具有良好的抑制作用。化合物4j和4k对多种癌细胞系（COLO-205，MDA-MB-231和HepG2）显示出有效的细胞毒性作用，但对正常细胞系（HaCaT）无作用。总体趋势显示4k是最有效的化合物。进一步的研究证明了4k在脂多糖（LPS）诱导的小鼠急性肺损伤（ALI）模型中的保护作用。