N-benzyl-2-isopropenylaniline | 490035-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-isopropenylaniline
• 英文别名: N-benzyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline；N-benzyl-2-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 490035-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: RAIZVRBMDZEAKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-isopropenylaniline 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和氰基甲酰胺的分子内氰胺化：多功能内酰胺的有效合成

  摘要：

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.060
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-isopropenylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物向烯烃的分子间重氮基团转移对烯烃的化学选择性

  摘要：

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。

  DOI：

  10.1002/chem.201805904

文献信息

• Gold nanoparticles assisted formation of cobalt species for intermolecular hydroaminomethylation and intramolecular cyclocarbonylation of olefins
  作者：Xiaohao Liu、Akiyuki Hamasaki、Yoshihiro Yamane、Shohei Aikawa、Tamao Ishida、Masatake Haruta、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1039/c3cy00336a

  日期：——

  The intermolecular hydroaminomethylation and the intramolecular cyclocarbonylation efficiently proceeded on cobalt oxide supported gold nanoparticles. The intermolecular reaction employing terminal olefins and N-isopropylaniline afforded hydroaminomethylated products as a mixture of regioisomers via a common reaction path consisting of hydroformylation, imine formation, and hydrogenation. In contrast, indolinone derivatives were exclusively obtained in the case of 2-alkenylanilines based on the intramolecular cyclocarbonylation mechanism. Both of these reactions were catalyzed by cobalt species derived from cobalt oxide. The active cobalt species were formed via reduction of the oxide support promoted by deposited gold nanoparticles. Characterization of the catalysts before and after the reaction was also performed.

  负载于氧化钴上的金纳米颗粒促进的分子间氨基甲基化反应和分子内环加羰反应均有效进行。通过包含羰基化、亚胺形成和氢化的共同反应途径，使用末端烯烃和N-异丙基苯胺进行的分子间反应得到了区域异构体的氨基甲基化产物混合物。相比之下，基于分子内环加羰机理，2-烯基苯胺 exclusively 得到了吲哚酮衍生物。这两种反应均由来自氧化钴的钴物种催化。活性钴物种通过沉积的金纳米颗粒促进氧化钴载体的还原而形成。还对反应前后的催化剂进行了表征。
• Carbocatalytic Cascade Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Aldehydes and 2‐Vinyl Anilines
  作者：Mikko K. Mäkelä、Evgeny Bulatov、Kiia Malinen、Juulia Talvitie、Martin Nieger、Michele Melchionna、Anna Lenarda、Tao Hu、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.202100711

  日期：2021.8.3

  polysubstituted quinolines from o-vinyl anilines and aldehydes. The reaction proceeds in a cascade manner through condensation, electrocyclization and dehydrogenation, and gives access to a wide range of quinolines with alkyl and/or aryl substituents as demonstrated with 40 examples. The metal-free catalytic procedure allows a heterogeneous protocol for the synthesis of various polysubstituted quinolines. The

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。
• Novel synthesis of oxindoles from carbamoyl chlorides via palladium catalysed cyclisation–anion capture
  作者：Mark R. Fielding、Ronald Grigg、Christopher J. Urch

  DOI：10.1039/b006765m

  日期：——

  The synthesis of 3,3-disubstituted and 3-methyleneoxindoles by palladium(0) catalysed cyclisation of carbamoyl chlorides onto proximate alkene or alkyne groups has been achieved in good yields.

  通过钯(0)催化的将氨基甲酰氯化物环合到邻近的烯或炔基团上，成功合成了3,3-二取代和3-亚甲基羟吲哚，产率良好。
• Palladium‐Catalyzed Carbamoyl‐Carbamoylation/ Carboxylation/Thioesterification of Alkene‐Tethered Carbamoyl Chlorides Using Mo(CO) ₆ as the Carbonyl Source
  作者：Chen Chen、Yujie Huang、Jie Ding、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101130

  日期：2022.2.15

  ation/thioesterification of alkene-tethered carbamoyl chlorides using Mo(CO)6 as the carbonyl source. The reactions were typically performed with good functional group compatibility and tolerated different nucleophiles (amines, alcohols, phenols, thiols and water), which provided a new access to amidated/esterificated/thioesterificated/carboxylated oxindoles or lactams bearing an all-carbon quaternary

  我们报道了使用 Mo(CO) 6作为羰基源的烯烃系链氨基甲酰氯的钯催化的氨基甲酰-氨基甲酰化/羧化/硫酯化。该反应通常以良好的官能团相容性和耐受不同的亲核试剂（胺、醇、酚、硫醇和水）进行，这为获得酰胺化/酯化/硫酯化/羧化羟吲哚或内酰胺提供了新途径无 CO 气体条件。此外，天然产物突变和不同的后期衍生化是重要的实用特征。
• Palladium‐Catalyzed Phosphoryl‐Carbamoylation of Alkenes: Construction of Nonbenzylic C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−P(O)R ₂ Bonds via C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−Pd(II)−P(O)R ₂ Reductive Elimination
  作者：Chen Chen、Wan Sun、Yan Yan、Fang Yang、Yuebo Wang、Yan‐Ping Zhu、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202000337

  日期：2020.7.29

  We report the first example of palladium‐catalyzed phosphoryl‐carbamoylation of alkene‐tethered carbamoyl chlorides with P(O)H compounds. Both H‐phosphinates and secondary phosphine oxides are compatible with this reaction. DPE‐Phos was used as ligand to facilitate nonbenzylic C(sp 3 )−P bonds formations via C(sp 3 )−Pd(II)−P reductive elimination. By using this protocol, a range of phosphorylated

  我们报道了第一个例子，是用P（O）H化合物进行的钯催化的链烯基氨基甲酰氯的磷酰氨基甲酰化反应。既ħ -phosphinates和仲膦氧化物是与本反应相容。DPE-Phos用作配体，通过C（sp 3）-Pd（II）-P的还原消除作用促进非苄基C（sp 3）-P键的形成。通过使用此协议，以中等到良好的产率获得了一系列磷酸化的羟吲哚和内酰胺。