4'-(2-pyrimidinyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 934216-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-(2-pyrimidinyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(pyrimid-2-yl)-2,2':6',6''-terpyridine；4'-pyrimidyl-2,2':6',2''-terpyridine；Pmtpy；5-H-Pm-tpy；2-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)pyrimidine；2-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)pyrimidine
• CAS: 934216-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅
• 分子量: 311.346
• InChiKey: GMHZSAIEAUSNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287.5-288.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  475.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2-pyrimidinyl)-2,2':6',2''-terpyridine 、 三氯化钌 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(4'-(2-pyrimidinyl)-2,2':6',2''-terpyridine)Ru(2,2':6',2''-terpyridine)](2+)
  参考文献：
  名称：

  一种改善含三齿配体的 Ru(II) 配合物室温发光性能的策略

  摘要：

  已经制备了几种具有新三齿聚吡啶配体的钌 (II) 配合物，并研究了它们的光物理性质。新的三齿配体是 tpy 修饰的系统 (tpy = 2,2':6',2''-三联吡啶)，其中引入了设计为与 tpy 部分共面的芳族取代基，目的是增强受体的离域化潜在发光金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态的配体并增加 MLCT-MC 能隙（MC = 金属中心激发态）。事实上，用这种新的三齿配体家族获得的 Ru(II) 配合物在室温下（高达 200 ns）显示出长寿命的发光。

  DOI：

  10.1021/ja0261776

文献信息

• Ruthenium(II) Complexes with Improved Photophysical Properties Based on Planar 4‘-(2-Pyrimidinyl)-2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine Ligands
  作者：Yuan-Qing Fang、Nicholas J. Taylor、François Laverdière、Garry S. Hanan、Frédérique Loiseau、Francesco Nastasi、Sebastiano Campagna、Hélène Nierengarten、Emmanuelle Leize-Wagner、Alain Van Dorsselaer

  DOI：10.1021/ic0622609

  日期：2007.4.1

  made of terpyridine chelating subunits connected to various substituted 2-pyrimidinyl groups, and their homoleptic and heteroleptic Ru(II) complexes have been prepared and characterized. The new metal complexes have general formulas [(R-pm-tpy)Ru(tpy)]2+ and [Ru(tpy-pm-R)2]2+ (tpy = 2,2':6',2' '-terpyridine; R-pm-tpy = 4'-(2-pyrimidinyl)-2,2':6',2' '-terpyridine with R = H, methyl, phenyl, perfluorophenyl

  已经制备和表征了由连接到各种取代的2-嘧啶基的叔吡啶螯合亚基制成的一系列新的三齿多吡啶配体，以及它们的同型和杂型Ru（II）配合物。新的金属配合物具有通式[[R-pm-tpy）Ru（tpy）] 2+和[Ru（tpy-pm-R）2] 2+（tpy = 2,2'：6'，2'' -叔吡啶； R-pm-tpy = 4'-（2-嘧啶基）-2,2'：6'，2''-吡啶，R = H，甲基，苯基，全氟苯基，氯化物和氰化物。X射线分析也表征了其中两种新的金属配合物。在所有R-pm-tpy配体中，嘧啶基和叔吡啶基是共面的，从而使金属到配体电荷转移（MLCT）激发态的受体轨道发生扩展的离域作用。吸收光谱，氧化还原行为，研究了新型Ru（II）配合物的发光性质。特别是，这些物种的光物理特性与[Ru（tpy）2] 2+相比明显更好，并且与包含三齿配体的Ru（II）多吡啶家族的最佳发光体相当。同时改善光物理性质的原因在于增强的MLCT-MC（MC
• 4′-(5′′′-R-Pyrimidyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridyl (R = H, OEt, Ph, Cl, CN) Platinum(II) Phenylacetylide Complexes: Synthesis and Photophysics
  作者：Zhiqiang Ji、Yunjing Li、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/ic800358w

  日期：2008.9.1

  complex. In addition, the energies of the (1)MLCT/ (1)LLCT absorption and the (3)MLCT emission bands exhibit a linear correlation with the Hammett constant (sigma p) of the 5'''-substituent on the pyrimidyl ring. The lifetime of the (3)MLCT emission at room temperature is governed by the energy gap law. The triplet transient difference absorption spectra of 1a- 5a exhibit a broad absorption band from

  一系列带有不同取代基（R的新的方形平面4'-（5'''-R-嘧啶基）-2,2'：6'，2''-吡啶基铂（II）苯基乙炔配合物（1a-5a）合成并表征了嘧啶基环上的H，OEt，Ph，Cl，CN）。研究了电子吸收，光致发光和三重态瞬态差吸收光谱。所有的配合物在400至500 nm之间均显示宽广，中等强度的吸收，可以暂时分配给金属到配体的电荷转移（（1）MLCT）过渡，可能与某些配体到配体的电荷转移（（ 1）LLCT）字符。在室温下的流体溶液中和在77 K的刚性基质中均观察到了由（3）MLCT状态引起的光致发光。与相应的4'-toly-2,2'：6'，2''相比，1a-5a红移的（1）MLCT /（1）LLCT吸收带和（3）MLCT发射带-叔吡啶基铂（II）苯基乙炔化物配合物。另外，（1）MLCT /（1）LLCT吸收能和（3）MLCT发射能带的能量与嘧啶环上5′′-取代基的哈米特常数（σp）呈
• The multichromophore approach: A case of temperature controlled switching between single and dual emission in Ru(II) polypyridyl complexes
  作者：Jianhua Wang、Elaine A. Medlycott、Garry S. Hanan、Frédérique Loiseau、Sebastiano Campagna

  DOI：10.1016/j.ica.2006.06.003

  日期：2007.2

  A new series of ruthenium(II) complexes, based on 4'-(9-anthryl)-2,2':6',2"-terpyridine (an-tpy), have been synthesized from the Ru(III) precursor (an-tpy)RUCl3 (4). These new Ru(II) complexes, [(an-tpy)Ru(tpy-pm-R)) (R = H, 3a; Cl, 3b; phenyl, 3c; p-bromophenyl, 3d), have extended pi-conjugation through the 5'-substituted pyrimidyl group, and have been characterized by analytical and spectroscopic methods, and X-ray single crystal structure determination for 3b and 3d. Luminescence lifetime measurements have shown that the anthryl chromophore greatly increases room temperature (r.t.) excited-state lifetime, even though it is not directly connected to the ligand involved in the metal-to-ligand charge transfer ((MLCT)-M-3) emitting state. This result demonstrates that an equilibrium is established between the anthryl triplet state ((3)an) and the (MLCT)-M-3 state even though the two chromophores are physically separated by more than one nanometer. At low temperature in rigid matrix, such equilibrium does not take place and emission arises from both (3)an and (MLCT)-M-3 excited states. The temperature dependence of the excited-state equilibration induces a temperature switch from single (room temperature) to dual (77 K) emission behavior. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Strategy for Improving the Room-Temperature Luminescence Properties of Ru(II) Complexes with Tridentate Ligands
  作者：Yuan-Qing Fang、Nicholas J. Taylor、Garry S. Hanan、Frédérique Loiseau、Rosalba Passalacqua、Sebastiano Campagna、Hélène Nierengarten、Alain Van Dorsselaer

  DOI：10.1021/ja0261776

  日期：2002.7.1

  state). Indeed, the Ru(II) complexes obtained with this new family of tridentate ligands exhibit long-lived luminescence at room temperature (up to 200 ns). The enhanced luminescence properties of these complexes support this design strategy and are superior to those of the model Ru(tpy)22+ compound and compare favorably with those of the best Ru(II) complexes with tridentate ligands reported so far.

  已经制备了几种具有新三齿聚吡啶配体的钌 (II) 配合物，并研究了它们的光物理性质。新的三齿配体是 tpy 修饰的系统 (tpy = 2,2':6',2''-三联吡啶)，其中引入了设计为与 tpy 部分共面的芳族取代基，目的是增强受体的离域化潜在发光金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态的配体并增加 MLCT-MC 能隙（MC = 金属中心激发态）。事实上，用这种新的三齿配体家族获得的 Ru(II) 配合物在室温下（高达 200 ns）显示出长寿命的发光。