1-phenyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine | 54107-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phenyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine
• 英文别名: 1-phenyl-2-thiohydantoin；3-phenyl-2-thiohydantoin；1-phenylthiohydantoin；1-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；1-Phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；4-Imidazolidinone, 1-phenyl-2-thioxo-；1-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 54107-52-7
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00845674
• 分子量: 192.241
• InChiKey: PQMRRAQXKWFYQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-phenylimidazo<2,1-b>quinazoline-3,5-(1H,2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Daboun, Hamed A.; Aziz, Mahfouz A. Abdel; Yousif, Fatma E. A., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1375 - 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-N-苯基氨基乙酸甲酯 在 O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-phenyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下合成N-1取代的硫代乙内酰脲和双环硫代乙内酰脲的新型有效方法

  摘要：

  已经开发出用于合成N-1取代的硫代乙内酰脲的新颖方法，以定量获得所需产物。双硫代乙内酰脲衍生物和双环硫代乙内酰脲的有效合成扩展了本方法的范围和适用性。无溶剂条件和非常简单的后处理程序使反应变得方便且环保。通过光谱技术和元素分析对所有产物进行了表征，最后通过X射线晶体学确定了代表性化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.087

文献信息

• 2-Thiohydantoine derivative compounds and use thereof for the treatment of diabetes
  申请人：Binet Jean

  公开号：US20060025589A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to 2-thiohydantoin compounds selected from compounds of general formula (I): in which, in particular, one of the radicals R 1 and R 2 comprises two aromatic rings in the structure or is the dibenzofuranyl group, R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a hydroxyl group, a phenyl group or a benzyl group, R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and their addition salts with a non-toxic acid, especially the pharmaceutically acceptable salts. It further relates to the process for their preparation, to the pharmaceutical compositions in which they are present, and to their use as pharmacologically active substances, especially in the case of the treatment of diabetes, diseases due to hyperglycemia, hypertriglyceridemia, dyslipidemia or obesity.

  本发明涉及通式(I)化合物中选自2-硫代海因的化合物：其中，特别是其中一个取代基R1和R2包含两个芳香环结构或为二苯并呋喃基团，R3为氢原子、卤素原子、C1-C4烷基团、C1-C4烷氧基团、羟基团、苯基团或苄基团，R4为氢原子、卤素原子或C1-C4烷基团，以及它们与非毒性酸的加成盐，特别是药学上可接受的盐。本发明还涉及它们的制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们作为药理活性物质，特别是在治疗糖尿病、高血糖引起的疾病、高甘油三酯血症、血脂异常或肥胖症中的应用。
• One dimensional unichemo protection (UCP) in organic synthesis
  申请人：——

  公开号：US20020146684A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A protected template molecule and a new one-dimensional UniChemo Protection (UCP) organic synthetic method for preparing polyfunctional organic molecules is described. The synthetic method can be used with many kinds of chemical reactions and provides selective access to many functional groups in a template molecule. The method utilizes protection groups that are each composed of building block units that can be removed one by one affording a new protection group one unit shorter or exposing a functional group on the template molecule. The exposed functional group on the template molecule can react with a target group. Different target groups can be introduced into the template molecule by using protection groups containing different numbers of building block units.

  描述了一种受保护的模板分子和一种新的一维UniChemo Protection（UCP）有机合成方法，用于制备多功能有机分子。这种合成方法可以与许多种化学反应一起使用，并为模板分子中的许多官能团提供选择性访问。该方法利用由建筑单元组成的保护基团，可以逐个移除这些基团，从而获得一个单位较短的新保护基团或者暴露模板分子上的一个官能团。在模板分子上暴露的官能团可以与目标基团发生反应。通过使用包含不同数量建筑单元的保护基团，可以将不同的目标基团引入模板分子中。
• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF NAV1.7
  申请人：AMGEN INC

  公开号：US20160024159A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed is a composition of matter comprising an isolated polypeptide, which is a peripherally-restricted Na V 1.7 inhibitor. In some disclosed embodiments, the isolated polypeptide is an inhibitor of Na V 1.7. Other embodiments are conjugated embodiments of the inventive composition of matter and pharmaceutical compositions containing the inventive composition of matter. Isolated nucleic acids encoding some embodiments of inventive polypeptides and expression vectors, and recombinant host cells containing them are disclosed. A method of treating or preventing pain is also disclosed.

  本文揭示了一种物质组合物，包括一种孤立的多肽，该多肽是一种外周限制的NaV1.7抑制剂。在一些公开的实施方式中，这种孤立的多肽是NaV1.7的抑制剂。其他实施方式是该物质组合物的共轭实施方式和含有该物质组合物的药物组合物。还揭示了编码一些创新多肽的孤立核酸和表达载体以及含有它们的重组宿主细胞。还揭示了一种治疗或预防疼痛的方法。
• Synthesis of new thiazolidine and imidazolidine derivatives of pharmacological interest
  作者：Nadia K. El-Aasar、Khaled F. Saied

  DOI：10.1002/jhet.5570450302

  日期：2008.5

  process between thiourea and/or its derivatives with 3-aroylpropenoic acids. 1H NMR spectra revealed the presence of 1a-c as a tautmeric mixture. The presence of the thiazoline tautmers (1a-c)′ was confirmed by methylating the tautmeric mixture, to the respective methylated derivatives 2-N-methylanilino-5-(2-aryl-2-oxoethyl)-4-oxo-1,3-thiazolines2a-c and 1g-i. Acidic treatment of 1 provided the respective

  迄今未知的5-（2-芳基-2-氧代乙基）-4-氧代-1，3-噻唑烷1a-1是通过硫脲和/或其衍生物与3-芳酰基丙酸之间的环加成反应合成的。1 H NMR光谱表明存在1a-c，其为互变异构混合物。通过将tautomer混合物甲基化为相应的甲基化衍生物2- N-甲基苯胺基-5-（2-芳基-2-氧乙基）-4-oxo-1,3来确认噻唑啉tautmers （1a-c） '的存在。噻唑啉2a-c和1g-i。1的酸性处理提供了各自的2-氧代同源物3a-i。当1a-d时k用DMF回流，实现了分子重排，提供了4-氧代-2-硫代氧代咪唑烷异构体4a-d，k。在热乙酸中将4a和4d溴化，得到分别制备的（E，Z）-5-苯甲酰基亚甲基衍生物5a，d。1a-c和4a-c的硫代生成5-芳基-2,3-二氢-2-苯基亚氨基噻吩并[2,3- d ]噻唑6a-c和1-苯基-5-芳基-2,3-二氢-2 -thioxothieno
• Microwave Promoted and Improved Thermal Synthesis of Spiro[Indole-Pyranobenzopyrans] and Spiro[Indole-Pyranoimidazoles]
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Harshita Sachdeva、Rajive Gupta、Satya Paul

  DOI：10.1002/jccs.200300041

  日期：2003.4

  step in 86–92 and 91–97% yields by the Michael condensation of 3-dicyanomethylene-2H-indol-2-ones (2) with 1-phenyl-2-thiohydantoin (3) and 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one (4), respectively, without using any catalyst under different reaction conditions (conventional heating and microwave irradiation using (a) polar solvents (b) neutral alumina/silica gel as inorganic solid support in solvent free conditions)

  螺[indole-pyranoimidazoles] (5) 和spiro[indole-pyranobenzopyrans] (6) 很容易通过 3-dicyanomemethylene-2H-indol-2- 的迈克尔缩合以 86-92 和 91-97% 的收率一步合成（2）分别用1-苯基-2-硫代乙内酰脲（3）和4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（4），在不同反应条件下（常规加热和微波照射）不使用任何催化剂(a) 极性溶剂 (b) 在无溶剂条件下作为无机固体载体的中性氧化铝/硅胶)。2 是在没有任何催化剂的情况下通过吲哚-2,3-二酮 (1) 和丙二腈的 Knoevenagel 缩合原位合成的。在大多数情况下，在 TLC 上观察到 100% 的转化率，这也表明形成了单一产物。建立了各种方法之间的比较。