di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1'-d][3,1,5]benzothiadiazepine | 256220-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1'-d][3,1,5]benzothiadiazepine
• 英文别名: Bis[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1'-d][3,1,5]benzothiadiazepine；7-thia-2,3,4,10,11,12-hexazatetracyclo[11.4.0.02,6.08,12]heptadeca-1(17),3,5,8,10,13,15-heptaene
• CAS: 256220-44-7
• 化学式: C₁₀H₆N₆S
• 分子量: 242.264
• InChiKey: MXGIISWFUBXXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1'-d][3,1,5]benzothiadiazepine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以20%的产率得到Bis-1,2,3-triazolo<1,5-a:5',1'-c>chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  Ring opening in di[1,2,3]triazolo-[1,3,6]thiadiazepine and -[3,1,5]benzothiadiazepine in reactions with butyllithium

  摘要：

  Di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1',-d][3,1,5]benzothiadiazepine treated with butyllithium undergoes ring opening via the thiophilic addition of butyllithium at the C-S bond, whereas 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine mainly undergoes lithiation of the methylene group followed by C-N bond cleavage to give 1-vinyltriazolyl sulfide.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n04abeh001625
• 作为产物：
  描述：

  di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1'-d][3,1,5]benzothiadiazepine-8,10-dicarboxylic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1'-d][3,1,5]benzothiadiazepine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles with arylenediamines as a new approach to tricyclic 1,3,6-thiadiazepines

  摘要：

  通过 5-卤基-1,2,3-噻二唑和 1,2-苯二胺的多步反应，提供了一条获得融合型 1,3,6-噻二氮杂卓的新途径。整个过程包括已知的 5-[1-(2-氨基苯基)-1,2,3-三唑-5-基硫基]-1,2,3-噻二唑的逐步形成，以及一种新的环状转化，其中涉及 Smiles 和 Dimroth 重排，然后是硫醇基团的分子内亲核取代，从而得到二[1,2,3]三唑并[1,5-a：5′,1′-d][3,1,5]苯并噻二氮杂卓。讨论了 1,2,3-噻二唑和苯基环上的取代基对该反应的影响。

  DOI：

  10.1039/b203072a

文献信息

• First synthesis of bis[1,2,3]triazolo[1,5-b;5′,1′-f][1,3,6]thiadiazepine derivatives by [2+1] condensation of 1,2,3-thiadiazoles with vicinal diamines
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/a907527e

  日期：——

  Novel bistriazolo[1,3,6]thiadiazepine derivatives have been prepared by the base-catalyzed condensation of aromatic and aliphatic 1,2-diamines with 5-chloro-1,2,3-thiadiazoles, via a multistep process which is thought to involve two Dimroth rearrangements and subsequent loss of hydrogen sulfide by intramolecular nucleophilic substitution.

  新型双三唑并[1,3,6]噻二氮杂衍生物是通过芳香族和脂肪族1,2-二胺与5-氯-1,2,3-噻二唑的碱催化缩合制备的，该多步过程被认为是涉及两次 Dimroth 重排以及随后通过分子内亲核取代失去硫化氢。