2-(diphenylmethylene)-3-phenyl-1,3-dioxolane | 95025-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylmethylene)-3-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-diphenylmethylene-4-phenyl-1,3-dioxolane；diphenylketene phenylethylene acetal；Diphenylketen-phenylglykolacetat；1,3-Dioxolane, 2-(diphenylmethylene)-4-phenyl-；2-benzhydrylidene-4-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 95025-62-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: LXGDVSJDOOYUPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225-230 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylmethylene)-3-phenyl-1,3-dioxolane 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到3,3,4-triphenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的乙烯酮乙烯缩醛的热重排

  摘要：

  研究了单、二和三苯基取代的乙烯酮缩醛的热重排。所有这些缩醛的热解提供了苯基取代的四氢-2-呋喃酮作为主要产物。乙烯酮缩醛骨架上取代的苯基越多，重排所需的反应温度越低。在高温二苯乙烯酮缩醛的情况下，观察到可能通过二苯乙烯酮衍生自二苯卡宾的碎裂产物，例如芴和二苯甲酮。

  DOI：

  10.3987/com-03-9779
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 二苯乙烯酮 在 六甲基磷酰三胺 、 碘基三丁基锡 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(diphenylmethylene)-3-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡 ω-卤代醇盐 (n-Bu3SnO(CH2)nX) 与二苯基乙烯酮反应产物的控制

  摘要：

  三丁基锡ω-卤代醇盐与二苯基乙烯酮反应生成环状乙烯酮缩醛和/或内酯，这些产物的比例通过亚甲基的数量和反应体系中路易斯碱的加入来控制。此外，二苯基乙烯酮与环醚的直接环加成反应以高产率进行，由有机锡卤化物-路易斯碱配合物催化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.4000

文献信息

• Ph4SbI-catalyzed selective formation of .gamma.- and .sigma.-lactones from oxiranes or oxetanes with ketenes
  作者：Masahiro Fujiwara、Makoto Imada、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00260a036

  日期：1988.12
• SHIBATA IKUYA; BABA AKIO; MATSUDA HARUO, SULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 12, 4000-4002
  作者：SHIBATA IKUYA、 BABA AKIO、 MATSUDA HARUO

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Rearrangement of Phenyl-substituted Ketene Ethylene Acetals
  作者：Mitsunori Oda、Kazuo Morimoto、Nguyen Chung Thanh、Reina Ohta、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.3987/com-03-9779

  日期：——

  Thermal rearrangement of mono-, di-, and triphenyl-substituted ketene ethylene acetals was studied. Pyrolysis of all of these acetals provided phenyl-substituted tetrahydro-2-furanones as a major product. The more phenyl groups substitute on the ketene acetal skeleton, the lower reaction temperature was required for the rearrangement. In the cases of the diphenylketene acetals at high temperatures

  研究了单、二和三苯基取代的乙烯酮缩醛的热重排。所有这些缩醛的热解提供了苯基取代的四氢-2-呋喃酮作为主要产物。乙烯酮缩醛骨架上取代的苯基越多，重排所需的反应温度越低。在高温二苯乙烯酮缩醛的情况下，观察到可能通过二苯乙烯酮衍生自二苯卡宾的碎裂产物，例如芴和二苯甲酮。
• Control of Product in the Reaction of Tributyltin ω-Haloalkoxide (<i>n</i>-Bu₃SnO(CH₂)<i>_n</i>X) with Diphenylketene
  作者：Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.4000

  日期：1986.12

  The reaction of tributyltin ω-haloalkoxide with diphenylketene gave cyclic ketene acetals and/or lactones, and the ratio of these products were controled by the number of methylene groups and by the addition of Lewis base in the reaction system. Moreover, the direct cycloaddition of diphenylketene with cyclic ethers proceeded in high yields, catalyzed by organotin halide–Lewis base complexes.

  三丁基锡ω-卤代醇盐与二苯基乙烯酮反应生成环状乙烯酮缩醛和/或内酯，这些产物的比例通过亚甲基的数量和反应体系中路易斯碱的加入来控制。此外，二苯基乙烯酮与环醚的直接环加成反应以高产率进行，由有机锡卤化物-路易斯碱配合物催化。