2,6-di(quinolin-2-yl)pyridine | 2176-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(quinolin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(quinolin-2-yl)pyridine；2-(6-quinolin-2-ylpyridin-2-yl)quinoline
• CAS: 2176-51-4
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃
• 分子量: 333.392
• InChiKey: RSXZJMLWESIGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合三氯化钌 、 2,6-di(quinolin-2-yl)pyridine 在 NH₄PF₆ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thummel, Randolph P.; Jahng, Yurngdong, Inorganic Chemistry, 1986, vol. 25, # 15, p. 2527 - 2534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,6-di(quinolin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三齿N-供体钯（II）配合物作为高效的四链DNA结合剂

  摘要：

  为了测试它们的G-四链体-DNA结合特性，准备了15种钯，铂和铜的配合物，它们具有5种不同的N-给体三齿（类吡啶）配体。荧光共振能量转移熔解法表明，与铂和铜相比，钯对G-四链体DNA稳定具有显着的积极作用，并且对有机配体的结构也有影响。通过ESI-MS和UV / Vis光谱实验研究了钯和铂配合物的推定结合模式（非配位π堆积和碱基配位），所有这些都表明钯配合物具有更大的协调DNA碱基的能力。相反，铂化合物倾向于通过非配位相互作用以水形式主要结合四链体DNA。值得注意的是对甲苯基吡啶-2,6-二基）双（1-甲基-1 H-苯并[d]咪唑）在室温下不到1 h即可有效地协调G-四链体结构，并且比它们的铂对应物更有效抑制癌细胞的生长。总之，这些结果表明，通过修饰金属或有机配体可以调节对G-四链体DNA的亲和力和金属络合物的结合方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201102300

文献信息

• New Ru(<scp>ii</scp>) photocages operative with near-IR light: new platform for drug delivery in the PDT window
  作者：Malik H. Al-Afyouni、Thomas N. Rohrabaugh、Kathlyn F. Al-Afyouni、Claudia Turro

  DOI：10.1039/c8sc02094a

  日期：——

  A series of Ru(II) complexes bearing the tridentate 2,6-di(quinolin-2-yl)pyridine (dqpy) ligand were designed to undergo photoinduced ligand dissociation with red/near-IR light. The complexes [Ru(dqpy)(L)(CH3CN)]2+, where L = 2,2′-bipyridine (bpy, 1), 4,4′dimethyl-2,2′-bipyridine (Me2bpy, 2), and 1,10-phenanthroline (phen, 3). Complexes 1–3 exhibit red-shifted lowest energy metal-to-ligand charge transfer

  设计了一系列带有三齿 2,6-二(喹啉-2-基)吡啶 (dqpy) 配体的 Ru( II ) 配合物，可通过红光/近红外光进行光诱导配体解离。配合物 [Ru(dqpy)(L)(CH 3 CN)] 2+ ，其中 L = 2,2'-联吡啶 (bpy, 1 )、4,4'二甲基-2,2'-联吡啶 (Me 2 bpy , 2 ) 和 1,10-菲咯啉 (phen, 3 )。与相应的 tpy (2,2';6',2''-三联吡啶) 配合物相比，配合物1-3在 ~600 nm 处表现出红移的最低能量金属到配体电荷转移 (MLCT) 吸收最大值～565 nm 处的 MLCT 谱带呈现为 ～455 nm 处 MLCT 谱带的肩部。这种转变归因于与 tpy 相比，dqpy 配体提供的 LUMO 能量较低，这一点可以通过第一个还原波转变为前者的正电势约 0.3 V 来证明。此外，在 770 nm 处观察到 [Ru(dqpy)(acac)(CH
• Synthesis of Quinolines Through Acceptorless Dehydrogenative Coupling Catalyzed by Rhenium PN(H)P Complexes
  作者：Duo Wei、Vincent Dorcet、Christophe Darcel、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cssc.201802636

  日期：2019.7.5

  A practical and sustainable synthesis of substituted quinolines was achieved through the annulation of 2‐aminobenzyl alcohol with various secondary alcohols, ketones, aldehydes, or nitriles, under hydrogen‐borrowing conditions. Under the catalysis of well‐defined rhenium complexes bearing tridentate diphosphinoamino ligands, the reaction proceeded efficiently (31 examples were isolated with yields

  在氢借入条件下，通过2-氨基苄醇与各种仲醇，酮，醛或腈的环化反应，实现了取代喹啉的实用，可持续的合成。在带有三齿二膦氨基配体的明确定义的rh络合物的催化下，反应有效进行（分离出31个实例，收率高达96％），提供了多种喹啉衍生物。
• Synthesis, Characterization, and DFT Analysis of Bis-Terpyridyl-Based Molecular Cobalt Complexes
  作者：Safwan Aroua、Tanya K. Todorova、Paul Hommes、Lise-Marie Chamoreau、Hans-Ulrich Reissig、Victor Mougel、Marc Fontecave

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00595

  日期：2017.5.15

  cobalt(II) complexes were synthesized and fully characterized by elemental analysis, single-crystal X-ray crystallography, mass spectrometry, and UV-vis, 1H NMR, and Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy as well as by cyclic voltammetry (CV). Density functional theory (DFT) calculations were performed to investigate the electronic structure of all the Co(II) bis-terpyridyl molecular complexes

  特吡啶吡啶配体由于能够与多种金属离子形成稳定的分子配合物而广泛用于化学和材料科学。在那种情况下，三联吡啶配体上取代基的变化允许调节材料性能。应用Stille交叉偶联反应，我们以良好的产率制备了一系列新的三联吡啶配体，它们在邻，间和对位具有喹啉型部分，在中心或远端具有二甲基氨基取代基。合成了相应的钴（II）配合物，并通过元素分析，单晶X射线晶体学，质谱，UV-vis，1H NMR和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）以及循环进行了全面表征伏安法（CV）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究所有Co（II）双-叔吡啶基分子配合物的电子结构。在这项工作中，我们表明三联吡啶配体官能化可以调节Co（III）/ Co（II），Co（II）/ Co（I）和Co（I）/ Co（I）的氧化还原电位（tpy） •-在1 V范围内耦合。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Terpyridine-Type <i>N</i>-Heteroarenes: Direct Access to Chiral Tridentate Nitrogen Ligands
  作者：Chenghao Li、Yixiao Pan、Yu Feng、Yan-Mei He、Youran Liu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02268

  日期：2020.8.21

  first enantioselective hydrogenation of terpyridine-type N-heteroarenes has been successfully developed by using Ru(diamine) complexes as catalysts, providing partially reduced chiral pyridine-amine-type products in high yield (up to 93%) with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to 94:6 dl/meso, > 99% ee). These pyridine-amine-type compounds can be served as a new class of chiral multidentate

  通过使用Ru（二胺）配合物作为催化剂成功开发了第一个对吡啶吡啶类N-杂芳烃的对映选择性加氢反应，以高收率（高达93％）提供了部分还原的手性吡啶-胺类产物，具有出色的非对映异构和对映选择性（最高94：6 dl /中观，> 99％ee）。这些吡啶-胺型化合物可用作新型的手性多齿氮供体配体，已成功应用于铜催化的吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。
• Exclusive platination of loop adenines in the human telomeric G-quadruplex
  作者：Hélène Bertrand、Sophie Bombard、David Monchaud、Eric Talbot、Aurore Guédin、Jean-Louis Mergny、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1039/b904599f

  日期：——

  The present article reports on the platination of the human telomeric G-quadruplex by three Pt-terpyridine complexes. It is shown that extension of the aromatic surface of the terpyridine moiety surrounding the platinum atom influences both the binding affinity and the platination activity. Remarkably, the most strongly bound complex Pt-ttpy coordinates exclusively the adenine nucleobases present in the loop of the G-quadruplex. This exclusive single-site platination reflects the interaction of the compound with both the G-tetrad and the loop residues. In addition Pt-ttpy showed promising antiproliferative activity on a panel of cancer cell lines in a parallel study using cisplatin derivatives currently in clinical use.

  本文报告了三种铂-三吡啶复合物对人类端粒 G-四联体的电镀作用。研究表明，围绕铂原子的terpyridine分子芳香表面的延伸既影响结合亲和力，也影响镀金活性。值得注意的是，结合力最强的复合物 Pt-ttpy 只与 G 型四联体环路中的腺嘌呤核碱基配位。这种排他性单位配位反映了该化合物与 G-tetrad 和环路残基的相互作用。此外，在一项使用目前临床上使用的顺铂衍生物进行的平行研究中，Pt-ttpy 对一组癌细胞株显示出良好的抗增殖活性。