1-(4-chlorophenylthio)-2-phenylethene | 92103-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylthio)-2-phenylethene
• 英文别名: 1-chloro-4-(2-phenylvinylsulfanyl)benzene；p-Chlorophenyl styryl sulphide；1-chloro-4-(2-phenylethenylsulfanyl)benzene
• CAS: 92103-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClS
• 分子量: 246.76
• InChiKey: WAYAAZOIKKYHFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 1-(4-chlorophenylthio)-2-phenylethene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到phenethyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的芳基乙烯基硫化物通过 C-S 键裂解的还原性 C-P 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707319
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-氯苯硫酚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4-chlorophenylthio)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的芳基乙烯基硫化物通过 C-S 键裂解的还原性 C-P 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707319

文献信息

• Hydrothiolation of Unactivated Alkynes Catalyzed by Indium(III) Bromide
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、A. Raju、K. Ravindar、Gakul Baishya

  DOI：10.1246/cl.2007.1474

  日期：2007.12.5

  Indium(III) bromide is found to catalyze efficiently the hydrothiolation of unactivated alkynes with various thiols under mild conditions to produce the corresponding dithioacetals in excellent yields. However, addition of aromatic thiols on aromatic alkynes gave the β-vinyl sulfides in high yields. This new procedure offers significant advantages such as high conversions, short reaction times, and

  发现溴化铟 (III) 在温和条件下有效催化未活化炔烃与各种硫醇的氢硫醇化反应，以优异的产率生产相应的二硫代缩醛。然而，在芳香炔烃上加入芳香硫醇以高产率得到 β-乙烯基硫化物。这种新方法具有显着的优势，例如转化率高、反应时间短和操作简单。
• Stereo-recognizing transformation of (E)-alkenyl halides into sulfides catalyzed by nickel(0) triethyl phosphite complex
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Orie Okada、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.001

  日期：2006.10

  (E)-Alkenyl halides were transformed into (E)-alkenyl sulfides by the nickel(0) triethyl phosphite complex-catalyzed reaction with thiols, whereas (Z)-alkenyl halides gave alkynes under the same reaction conditions. Aryl halides were also transformed into aryl sulfides using the same reagent system.

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。
• 一种二芳基硫化物的合成方法
  申请人：龚小倩

  公开号：CN106220538A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明涉及一种下式(III)所示二芳基硫化物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，在反应溶剂中，于催化剂、有机配体、碱和助剂存在下，下式(I)化合物和式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基或卤素；X为卤素。该方法通过对反应物料的合适选择，以及通过特定催化剂、碱、配体和助剂的综合协同和促进，从而可以高产率得到目的产物，为该类化合物的合成提供了全新的方法，在有机合成领域具有良好的应用前景和科研价值。
• Stereoselective Synthesis of Alkenyl Silanes, Sulfones, Phosphine Oxides, and Nitroolefins by Radical C–S Bond Cleavage of Arylalkenyl Sulfides
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Rong-kang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00126

  日期：2017.3.3

  has been introduced for the C–S bond activation of arylalkenyl sulfides. The protocol provides an efficient approach for the generation of various alkenes including alkenyl silanes, sulfones, phosphine oxides, and nitroolefins. In most cases, these radical substitutions are performed under metal-free conditions with stereospecificity.

  引入了自由基介导的方法来活化芳基烯基硫醚的C–S键。该协议为生成各种烯烃（包括烯基硅烷，砜，氧化膦和硝基烯烃）提供了一种有效的方法。在大多数情况下，这些自由基取代是在无金属的立体定向条件下进行的。
• Radical Addition to Isonitriles:  A Route to Polyfunctionalized Alkenes through a Novel Three-Component Radical Cascade Reaction
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo991871y

  日期：2000.5.1

  The reaction of aromatic disulfides, alkynes, and isonitriles under photolytic conditions affords polyfunctionalized alkenes--beta-arylthio-substituted acrylamides or acrylonitriles--in fair yields through a novel three-component radical cascade reaction. The procedure entails addition of a sulfanyl radical to the alkyne followed by attack of the resulting vinyl radical to the isonitrile. A fast reaction

  芳香族二硫化物，炔烃和异腈在光解条件下的反应通过新颖的三组分自由基级联反应以合理的产率提供了多官能化的烯烃-β-芳硫基取代的丙烯酰胺或丙烯腈。该方法需要向炔烃中添加硫烷基，然后使所得的乙烯基自由基攻击异腈。为了捕获最终的亚酰胺基，必须进行快速反应，例如通过硝基衍生物清除或进行β片段化，因为将乙烯基基团添加到异腈中似乎是可逆的过程。讨论了反应的立体化学，特别是关于通过相同乙烯基自由基进行的相关氢提取反应的立体化学结果。与氢提取反应中所遇到的几何异构体相比，在我们的情况下观察到的对几何异构体的偏低或什至相反的偏向，是根据最终亚氨基自由基的过渡态相互作用和/或异构化来解释的。后一种可能性得到了半经验计算的支持，该实验表明，亚氨基基团中的自旋分布可以使相邻的碳-碳双键在β片段化之前旋转。