1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-yl acetate | 5469-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)but-3-enyl acetate
• CAS: 5469-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ATYMEYHHVDIKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-yl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 水 、 3-溴丙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴化溴化mar介导的级联环化。2-（2-羟烷基）环丙醇和2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇的合成

  摘要：

  在我们先前关于烯丙基SmBr / HMPA / H 2 O促进的简单均烯丙基酯的分子内还原偶联的研究的延续中，该化合物提供了2-（2-羟烷基）环丙醇的简便合成，在这里我们报告了丁-的还原级联环化由烯丙基SmBr / HMPA / CuCl 2 ·2H 2 O介导的3-烯基丁-3-烯酸酯，其中两个C═C键先后偶联，以构建结构上令人关注的桥联双环叔醇。因此，以中等至良好的产率和优异的非对映选择性制备了2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇。

  DOI：

  10.1021/jo501797w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Study on the coupling of acyclic esters with alkenes – the synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)cyclopropanols via cascade cyclization using allylsamarium bromide

  摘要：

  在以 HMPA 和 H2O 为添加剂的烯丙基溴化铵存在下，前所未有地实现了脂肪族无环酯与烯烃之间的自由基环化。这种级联自由基环化-环-开环-阴离子环化的方法可以方便有效地从现有材料中获得 2-（2-羟基烷基）环丙醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc34630c

文献信息

• Scandium Triflate Catalyzed Allylation of Acetals and <i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Ethers and Acetates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-13379

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes efficiently the allylation reactions of acetals and gem-diacetates with allyltrimethylsilane at ambient temperature to afford the corresponding homoallyl ethers and acetates in high yields. Also it is found to be effective for the direct formation of homoallyl ethers from aldehydes and allylsilane in presence of trimethylorthoformate.

  三氟甲磺酸钪在环境温度下有效催化缩醛和偕二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应，以高收率提供相应的均烯丙基醚和乙酸酯。还发现它对于在原甲酸三甲酯存在下由醛和烯丙基硅烷直接形成均烯丙基醚是有效的。
• LiBF4-Catalyzed three-component coupling of an aldehyde, acetic anhydride and allyltrimethylsilane/TMSCN
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、P. Vishnumurthy、Ch. Janardhana Chary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.039

  日期：2007.8

  to be an efficient catalyst for allylation and cyanation of aldehydes with allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide in the presence of acetic anhydride at room temperature to produce homoallylic acetates and α-cyano acetates in excellent yields. A solution of 10 mol % of LiBF4 in acetonitrile provides a convenient reaction medium to carry out allylation and cyanation reactions under very mild

  发现四氟硼酸锂是在室温下在乙酸酐存在下用烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物将醛与烯丙基化和氰化的有效催化剂，以优异的收率生产均相乙酸酯和α-氰基乙酸酯。LiBF 4在乙腈中的10 mol％的溶液提供了一种方便的反应介质，可以在非常温和和中性的条件下进行烯丙基化和氰化反应。
• Indium(III) Chloride Catalyzed Allylation of<i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Acetates
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Ch. Madhuri、G. Sabitha

  DOI：10.1246/cl.2001.18

  日期：2001.1

  Indium(III) chloride is found to catalyze efficiently the allylation of gem-diacetates with allyltrimethylsilane at room temperature to afford the corresponding homoallylic acetates in high yields with good regioselectivity.

  研究发现，氯化铟（III）可在室温下高效催化烯丙基三甲基硅烷与宝石二乙酸酯的烯丙基化反应，从而以高产率和良好的区域选择性制备出相应的均烯丙基乙酸酯。
• Indium-mediated allylation of gem-diacetates to homoallylic acetates in aqueous media
  作者：J.S Yadav、B.V Subba Reddy、G.S Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00242-2

  日期：2000.4

  Indium-mediated allylation of gem-diacetates gave excellent yields of the corresponding homoallylic acetates in aqueous media. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Study on the coupling of acyclic esters with alkenes – the synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)cyclopropanols via cascade cyclization using allylsamarium bromide
  作者：Yawei Tu、Liejin Zhou、Ruifeng Yin、Xin Lv、Robert A. Flowers II、Kimberly A. Choquette、Huili Liu、Qingsheng Niu、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1039/c2cc34630c

  日期：——

  The radical cyclization between aliphatic acyclic esters and alkenes was achieved unprecedentedly in the presence of allylsamarium bromide with HMPA and H2O as additives. The cascade radical cyclization–ring-opening–anionic cyclization allowed facile and efficient access to 2-(2-hydroxyalkyl)cyclopropanols from readily available materials.

  在以 HMPA 和 H2O 为添加剂的烯丙基溴化铵存在下，前所未有地实现了脂肪族无环酯与烯烃之间的自由基环化。这种级联自由基环化-环-开环-阴离子环化的方法可以方便有效地从现有材料中获得 2-（2-羟基烷基）环丙醇。