1-benzyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 26627-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Benzyl-4-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 26627-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• mdl: MFCD17019943
• 分子量: 222.287
• InChiKey: XYRDOYWGRWXCKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 1-benzyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 sodium azide 、 C₃₂H₄₅BCuN₄PS₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以89%的产率得到4-((4-benzylphenoxy)methyl)-1-butyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  负载有二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯和膦配体的Cu（I）配合物催化的点击反应

  摘要：

  摘要合成了四种带有二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯和膦共配体的Cu（I）配合物，并研究了它们在叠氮化物-炔烃反应中的催化活性。这些配合物已作为催化剂体系进行了测试，其中带有三环己基膦配体[Cu（Bb）（PCy3）]的Cu（I）配合物在水中表现出优异的催化活性，所引入的配体由于其无毒，强σ-给体作用而具有优势。所选择的催化剂可以在水中干净地制备三唑，根据绿色化学原理，三唑被认为是安全的介质。这些催化剂是通过使碘化铜与钠前体（NaBb）[Bb =二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯在选定的磷化氢大分子配体（PPh3，PCy3，PPh2Me，PPh2Py）存在下反应制得的。所有所得的Cu（I）络合物均以单一单体异构体的形式形成，并通过1H，13C {1H}和31P {1H} NMR光谱的组合进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119470
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基二苯甲烷 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到1-benzyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-四氢异喹啉杂化物作为人类芳香酶抑制剂。

  摘要：

  合成了十三种新的三唑-四氢异喹啉衍生物（2a-m），并对其芳香酶抑制活性进行了评估。七个三唑显示出显着的芳香化酶抑制活性（IC 50  = 0.07–1.9μM）。有趣的是，在三唑环（2i）4位带有萘氧基甲基取代基的类似物表现出最强的芳香化酶抑制活性（IC 50  = 70 nM），而对正常细胞没有明显的细胞毒性。分子对接还表明与残基Thr310的直接H键相互作用可能是最有效的化合物2i的显着抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103327

文献信息

• Copper Aluminate Spinel in Click Chemistry: An Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for the Highly Regioselective Synthesis of Triazoles in Water
  作者：Dariush Khalili、Leila Kavoosi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1055/s-0039-1690719

  日期：2019.12

  An expeditious protocol for the one-pot synthesis of 1,4-disubstituted (β-hydroxy)-1,2,3-triazoles in an aqueous medium has been developed using copper aluminate nanoparticles. This heterogeneous catalytic system was found to drive a multicomponent click reaction between organic azides (generated in situ from epoxides or halides) and terminal aliphatic or aromatic alkynes in up to 96% yield without

  使用铝酸铜纳米粒子开发了一种在水性介质中一锅合成 1,4-二取代 (β-羟基)-1,2,3-三唑的快速方案。发现这种多相催化系统可以在不需要还原剂的情况下以高达 96% 的产率驱动有机叠氮化物（由环氧化物或卤化物原位生成）和末端脂肪族或芳香族炔烃之间的多组分点击反应。合成了结构多样的 1,2,3-三唑，收率非常好，催化剂可以通过简单的过滤轻松分离、回收和在六个后续循环中重复使用。
• Reactivities of α‐Oxo BMIDA Gold Carbenes Generated by Gold‐Catalyzed Oxidation of BMIDA‐Terminated Alkynes
  作者：Yang Zheng、Jingxing Jiang、Yue Li、Yongliang Wei、Junqi Zhang、Jundie Hu、Zhuofeng Ke、Xinfang Xu、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202218175

  日期：——

  α-Oxo BMIDA gold carbenes are oxidatively generated from BMIDA-terminated alkynes. With the electrophilicity modulated by BMIDA, these carbene species undergo C−H insertion in the absence of the Thorpe–Ingold effect. This chemistry provides expedient access to structurally diverse α-boryl ketones, which were previously scarcely documented.

  α-Oxo BMIDA 金卡宾由 BMIDA 封端的炔烃氧化生成。通过 BMIDA 调节的亲电性，这些卡宾物质在没有索普-英戈尔德效应的情况下进行 C−H 插入。这种化学反应可以方便地获得结构多样的α-硼基酮，而这在以前几乎没有记录。
• Novel triazole-tetrahydroisoquinoline hybrids as human aromatase inhibitors
  作者：Chanamon Chamduang、Ratchanok Pingaew、Veda Prachayasittikul、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103327

  日期：2019.12

  Novel thirteen triazole-tetrahydroisoquinoline derivatives (2a-m) were synthesized and evaluated for their aromatase inhibitory activities. Seven triazoles showed significant aromatase inhibitory activity (IC50 = 0.07–1.9 μM). Interestingly, the analog bearing naphthalenyloxymethyl substituent at position 4 of the triazole ring (2i) displayed the most potent aromatase inhibitory activity (IC50 = 70 nM)

  合成了十三种新的三唑-四氢异喹啉衍生物（2a-m），并对其芳香酶抑制活性进行了评估。七个三唑显示出显着的芳香化酶抑制活性（IC 50  = 0.07–1.9μM）。有趣的是，在三唑环（2i）4位带有萘氧基甲基取代基的类似物表现出最强的芳香化酶抑制活性（IC 50  = 70 nM），而对正常细胞没有明显的细胞毒性。分子对接还表明与残基Thr310的直接H键相互作用可能是最有效的化合物2i的显着抑制作用。
• Click reactions catalyzed by Cu(I) complexes supported with dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine ligands
  作者：Dariush Khalili、Roya Evazi、Abdollah Neshat、Jasem Aboonajmi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119470

  日期：2020.6

  Abstract Four Cu(I) complexes bearing dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine co-ligands were synthesized and their catalytic activity was investigated in azide-alkyne reactions. These complexes were tested as catalyst system and among them a Cu(I) complex bearing tricyclohexylphosphine ligand, [Cu(Bb)(PCy3], showed superior catalytic activity in water. The introduced ligands are advantageous

  摘要合成了四种带有二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯和膦共配体的Cu（I）配合物，并研究了它们在叠氮化物-炔烃反应中的催化活性。这些配合物已作为催化剂体系进行了测试，其中带有三环己基膦配体[Cu（Bb）（PCy3）]的Cu（I）配合物在水中表现出优异的催化活性，所引入的配体由于其无毒，强σ-给体作用而具有优势。所选择的催化剂可以在水中干净地制备三唑，根据绿色化学原理，三唑被认为是安全的介质。这些催化剂是通过使碘化铜与钠前体（NaBb）[Bb =二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯在选定的磷化氢大分子配体（PPh3，PCy3，PPh2Me，PPh2Py）存在下反应制得的。所有所得的Cu（I）络合物均以单一单体异构体的形式形成，并通过1H，13C 1H}和31P 1H} NMR光谱的组合进行表征。