1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanol | 22817-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-phenyl-1-(o-tolyl)ethan-1-ol；2-phenyl-1-(o-tolyl)ethanol；1-(2-Methyl-phenyl)-2-phenyl-ethanol
• CAS: 22817-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• mdl: MFCD12153499
• 分子量: 212.291
• InChiKey: PNTKNDBERNLXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(2-甲基苯基)-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  扭转和疏水改性的2,3-二芳基烯作为雌激素受体配体。

  摘要：

  2,3-二芳基二烯是雌激素受体的配体，其显示出固有的荧光。为了优化这些化合物的受体结合亲和力，同时保留其所需的荧光性质，制备了一系列扭转修饰的类似物。为了增加所连接环的平面外扭曲，在两个苯基取代基的邻位上将氟或甲基引入到它们与茚核的连接位点附近。通过适当的脱氧安息香素的苄基化，然后进行Friedel-Crafts环烷基化-脱水来制备类似物。一种类似物与未取代的类似物的X射线晶体结构比较证实了邻位取代基所引起的扭转扰动。通过UV（最大吸光度和摩尔吸光度），荧光（斯托克斯位移）和NMR（化学位移）进一步研究了取代的二苯基茚中C-2芳基的扭转位置。这些光谱测量结果表明，C-2芳基取代基和茚体系之间的扭曲根据以下顺序增加：3环邻二甲基茚9f小于二苯基茚15 = 20度小于3环oF茚9c小于小于2-环o-茚-9e的1-Me-茚16小于2-环o-Me-茚9e ＝ 63度。这些类似物对雌激素受体的结合亲

  DOI：

  10.1021/jm00172a008
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过硅酸双胍离子对对酰基硅烷进行对映选择性 1,2-阴离子重排

  摘要：

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13056

文献信息

• Pd-Catalyzed Conjunctive Cross-Coupling between Grignard-Derived Boron “Ate” Complexes and C(sp²) Halides or Triflates: NaOTf as a Grignard Activator and Halide Scavenger
  作者：Gabriel J. Lovinger、Mark D. Aparece、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b12663

  日期：2017.3.1

  Catalytic enantioselective conjunctive cross-couplings that employ Grignard reagents are shown to furnish an array of nonracemic chiral organoboronic esters in an efficient and highly selective fashion. The utility of sodium triflate in facilitating this reaction is two-fold: it enables "ate" complex formation and overcomes catalytic inhibition by halide ions.

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。
• Chemoselective Benzylation of Aldehydes Using Lewis Base Activated Boronate Nucleophiles
  作者：Michael R. Hollerbach、Timothy J. Barker

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00085

  日期：2018.5.14

  A benzylation of aldehydes using primary and secondary benzylboronic acid pinacol esters is reported. Activation of the boronic ester with s-butyllithium rendered it nucleophilic toward aldehydes. The activated nucleophile chemoselectively transfers the benzyl group over the sec-butyl group, providing excellent yields of the benzylated products. 11B NMR experiments were performed to study the mechanism

  据报道，使用伯和仲苄基硼酸频哪醇酯对醛进行苄基化。与硼酸酯的活化小号丁基锂渲染它亲核朝向醛。活化的亲核试剂化学选择性地将苄基转移到仲丁基上，从而提供了极佳的苄基化产物收率。进行11 B NMR实验以研究这种转化的机理。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2017106930A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention describes non-cyclic enaminoketone compounds and their applications relating to absorption electromagnetic energy, in particular UV radiation.

  本发明描述了非环状恩酰胺酮化合物及其应用，涉及吸收电磁能量，特别是紫外辐射。
• 一种医药中间体二芳基取代乙醇类化合物的 合成方法
  申请人：温州医科大学附属第二医院

  公开号：CN105967979B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种下式(III)所示医药中间体二芳基取代乙醇类化合物的合成方法，所述方法包括在有机溶剂中，于催化剂和碱存在下，下式(I)化合物与下式(II)化合物密封反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1‑R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素，或者R2与其所连接的苯环一起形成萘环。所述方法通过特定的反应底物、催化剂、碱和有机溶剂的综合选择与协同，从而可以良好的产率得到二芳基取代乙醇类化合物，在医药中间体合成领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• Photoredox-Driven Three-Component Coupling of Aryl Halides, Olefins, and O₂
  作者：Mark C. Maust、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acscatal.3c05988

  日期：2024.2.16

  hydroxyarylation reaction that utilizes aryl halides, olefins, and O2 as the reaction components. Crucial to this advance was an oxidative, rather than a reductive, approach to aryl radical generation, which enables reaction tolerance to O2. This methodology displays a broad functional group tolerance with a variety of functionalized aryl halides and a broad array of olefins. Development of this methodology enables

  现代有机合成需要以温和有效的方式将丰富的原料化学品结合在一起的方法。为了帮助实现这一目标，我们开发了一种多组分自由基羟基芳基化反应，该反应利用芳基卤、烯烃和O 2作为反应组分。这一进展的关键是芳基自由基生成的氧化而非还原方法，这使得反应能够耐受 O 2 。该方法显示出对各种官能化芳基卤化物和多种烯烃的广泛官能团耐受性。该方法的开发使得能够从简单的市售起始材料快速获得生物相关的羟基芳基产品。