2-((2-nitrophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol | 913295-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-nitrophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Nitroanilino)-2-phenylethanol
• CAS: 913295-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: ATKUJXZWUKRLIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-硝基苯胺 在 aminopropyltrimethoxysilane grafted Fe₃O₄ nano immobilized graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2-((2-nitrophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  胺接枝 Fe3O4 固定氧化石墨烯作为可回收且有效的纳米复合材料，用于区域选择性开环反应

  摘要：

  这项工作描述了磁性氧化石墨烯 (MGO) 的合成，其中氧化铁 (Fe 3 O 4 ) 纳米颗粒均匀沉积在氧化石墨烯 (GO) 的片层上。此外，在 MGO 表面成功引入氨丙基三甲氧基硅烷 (APTMS) 并形成胺官能化磁性氧化石墨烯 (MGO-NH 2）。合成的异质磁性纳米复合材料通过粉末X射线衍射、傅里叶变换红外、热重分析、透射电子显微镜、振动样品磁强计、扫描电子显微镜、CHN分析仪和能量色散X射线等多种物理化学和形态学技术进行表征。分析。合成的纳米复合材料被证明是氧化苯乙烯与胺衍生物在绿色溶剂下亲核开环反应的有效催化剂。该催化剂表现出良好的催化活性、反应时间短、较高的区域选择性、优异的产率，并且可以重复利用多达七轮催化而其活性没有显着损失。该催化剂的优异性能归因于酸性基团（片材边缘存在羧基）和碱性基团（固定在GO表面的胺基团）的双重特性。反应完成后，由于 Fe 的铁磁性，可以通过使用外部

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04509-4

文献信息

• Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate: An efficient catalyst for ring opening of epoxides with aromatic amines
  作者：N. Aramesh、B. Yadollahi、V. Mirkhani

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.11.005

  日期：2013.2

  Abstract Various β -aminoalcohols were prepared by the ring opening reaction of epoxides with aromatic amines in the presence of Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate, α 2 -[(n-C 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 FeO 61 ·3H 2 O, as an efficient catalyst. The reaction was performed under neutral condition at room temperature and afforded the corresponding products in high to excellent yields.

  摘要 在 Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐 α 2 -[(nC 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 存在下，通过环氧化物与芳香胺的开环反应制备了各种 β-氨基醇。 FeO 61 ·3H 2 O，作为一种高效的催化剂。该反应在室温下中性条件下进行，并以高产率至极好的收率提供相应的产物。
• Sn(OTf)2 catalysed regioselective styrene oxide ring opening with aromatic amines
  作者：Gabriela Mancilla、Marienca Femenía-Ríos、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.099

  日期：2008.12

  Sn(OTf)2 is an efficient and versatile catalyst for the highly regioselective opening of styrene oxide with aromatic amines, which allowed for the preparation of fourteen 2-arylamino-2-phenylethanols, some of them described here for the first time (6g, 6i, 6j, 6k and 6m). Sn(OTf)2 also catalyses the opening of styrene oxide with aliphatic amines in moderate to high yields but with a lower degree of regioselectivity

  Sn（OTf）2是一种高效且通用的催化剂，可用于芳香族胺对苯乙烯氧化物的高度区域选择性开放，可用于制备十四种2-芳基氨基-2-苯基乙醇，其中有些是首次在本文中进行了描述（6g，6i，6j，6k和6m）。Sn（OTf）2还以中等至高的产率催化了氧化苯乙烯与脂肪族胺的开环，但区域选择性较低。当观察到中度到高区域选择性时，2-烷基氨基-1-苯基乙醇是主要产物（化合物4b，4c和4d）。这是关于使用Sn（OTf）2催化脂肪族胺催化环氧化物开放的首次报道。
• B₂O₃/Al₂O₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of β-Amino Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Changfu Zhang、Jiuxi Chen、Xiaochun Yu、Xian Chen、Huayue Wu、Jianping Yu

  DOI：10.1080/00397910801997405

  日期：2008.5.23

  Abstract A convenient and efficient procedure for the solvent-free synthesis of β-amino alcohols has been achieved via B2O3/Al2O3-promoted highly regioselective ring opening of epoxides with aromatic amines in good to excellent yields at room temperature. Additionally, the catalyst can be recycled without affecting the catalytic property.

  摘要 通过 B2O3/Al2O3 促进的环氧化物与芳香胺的高区域选择性开环，实现了一种方便有效的无溶剂合成 β-氨基醇的方法，在室温下具有良好的收率。此外，催化剂可以循环使用而不影响催化性能。
• Highly Effective Opening of Epoxides with Aromatic Amines in Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：Siping Tang、Zhifeng Xu、Junhua Li、Peihong Deng、Lanyong Feng

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21260

  日期：——

  guest molecule. β-Cyclodextrin catalyzes chemical reactions by supramolecular catalysis with high efficiency. No investi-gations of ring opening of epoxides with aromatic amines in the presence of β-cyclodextrin in water have been reported. Our earlier study on ester hydrolysis successfully catalyzed by β-cyclodextrin derivatives [21-23] promoted us Highly Effective Opening of Epoxides with Aromatic Amines

  β-氨基醇是合成各种具有生物活性的天然和合成产品（如非天然氨基酸 [1,2] 和手性助剂 [3]）的多功能中间体。制备 β-氨基醇的经典方法包括在升高的温度下在过量的胺中使环氧化物开环 [4]。这些反应伴随着区域选择性差和反应时间长。为了避免这些缺点，最近报道了其他方法，包括使用金属氨化物 [5-7]、金属三氟甲磺酸盐 [8-10]、金属卤化物 [11-14]、有机三氟甲磺酸盐络合物 [15]、铜（II ) 四氟硼酸盐 [16]、离子液体 [17]、磷钼酸-Al2O3 [18]、硫脲 [19] 和 Hβ 沸石 [20]。然而，这些方法中的大多数都涉及使用昂贵的试剂，空气和/或湿度敏感的催化剂、危险的有机溶剂和区域选择性差。鉴于这些局限性，预计将开发出廉价、环境友好且高效的催化剂，用于环氧化物直接与苯胺的开环。环糊精具有疏水腔，通过非共价键与底物形成主客体复合物。络合取决于客体分子的大小、形
• Brønsted Acid‐Catalysed Epoxide Ring‐Opening Using Amine Nucleophiles: A Facile Access to <i>β</i> ‐Amino Alcohols
  作者：Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Jabir Khan、Sankalan Mondal、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/asia.202200379

  日期：2022.7.15

  A transition metal-free facile access to β-amino alcohols via epoxide ring-opening with amine nucleophiles. The process is carried out at room temperature with only 0.5 mol % catalyst loading. A wide spectrum of styrene oxide and aniline derivatives are readily tolerated by this procedure. A highly effective gram-scale synthesis with a high TON=842 is also reported.

  通过与胺亲核试剂的环氧化物开环，一种不含过渡金属的容易获得β-氨基醇的方法。该方法在室温下进行，催化剂负载量仅为 0.5 mol%。该程序很容易耐受广谱的氧化苯乙烯和苯胺衍生物。还报道了具有高 TON=842 的高效克级合成。