hept-2-ynyloxymethylbenzene | 170468-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hept-2-ynyloxymethylbenzene
• 英文别名: 1-((hept-2-ynyloxy)methyl)benzene；Benzene, [(2-heptynyloxy)methyl]-；hept-2-ynoxymethylbenzene
• CAS: 170468-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JPQDGSKZVDREPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-2-ynyloxymethylbenzene 在 [(2,4-t-BuPhO)3PAu(NCPh)SbF₆] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到庚-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到hept-2-ynyloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Novel decomplexation method for alkyne–Co2(CO)6 complexes

  摘要：

  A novel and general decomplexation method for alkyne-Co-2(CO)(6) complexes has been established, which treats the complexes with ethylenediamine in THF. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00679-7

文献信息

• Platinum-Catalyzed Hydrosilylations of Internal Alkynes: Harnessing Substituent Effects to Achieve High Regioselectivity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201108714

  日期：2012.3.26

  Rule of thumb: The high yielding title reaction is described with a focus on understanding the factors that govern the regioselectivity of the process (see scheme). Electronic, steric, and functional group properties all influence the selectivity, an understanding of which allows the selective formation of trisubstituted vinylsilanes, which are synthetically useful compounds for accessing stereodefined

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。
• An analysis of the influences dictating regioselectivity in platinum-catalyzed hydrosilylations of internal alkynes
  作者：Douglas A. Rooke、Zachary A. Menard、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.012

  日期：2014.7

  A full account of our studies on internal alkyne hydrosilylations using platinum catalysis is described. We demonstrate that these transformations are highly governed by the electronic characteristics of the alkyne substituents, wherein the hydride will add preferentially to the more electron-deficient alkyne carbon. The steric and coordinative capabilities of the substituents influence the selectivity

  完整介绍了我们对使用铂催化的内部炔烃氢甲硅烷基化的研究。我们证明，这些转变高度受炔烃取代基的电子特性支配，其中氢化物将优先添加至电子欠缺的炔烃碳上。取代基的空间和配位能力对选择性的影响程度要小得多，其中丙炔醇是唯一的例外。硅烷的选择在某些情况下是相关的。特定的硅烷将提供较高的区域选择性，而其他的则选择性要低得多。最终，使用13 C NMR化学位移数据可以完全预测加成的区域选择性，从而将这种反应性纳入目标反应设计中。
• Ruthenium-Catalyzed Coupling of Oxabenzonorbornadienes with Alkynes Bearing a Propargylic Oxygen Atom: Access to Stereodefined Benzonorcaradienes
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Marc、Laurent Giordano、Innocenzo De Riggi

  DOI：10.1002/anie.201104589

  日期：2011.9.19

  Stereodefined: The title reaction provides an atom‐economic route to benzonorcaradienes. The diastereoselectivity of the coupling relies upon the structure of the alkene; unsubstituted bicyclic alkenes afforded exclusively exo‐benzonorcaradienes (see scheme) whereas the bicyclic alkenes with substituents at the bridgehead positions resulted in endo‐benzonorcaradienes.

  立体定义：标题反应为苯并正二十碳烯的原子经济提供了途径。偶合的非对映选择性取决于烯烃的结构。未取代的双环烯烃仅提供外-苯并降冰片烯（见方案），而在桥头位置带有取代基的双环烯烃会生成内苯并-降冰片烯。
• Generation of allenic samarium complexes from propargylic ethers and (C5Me5)2Sm(thf)2, and their electrophilic trapping
  作者：Yoshikazu Makioka、Koji Koyama、Tetsushi Nishiyama、Ken Takaki、Yuki Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01260-o

  日期：1995.8

  Allenic samarium complexes are readily generated in high yields by the reaction of propargylic benzyl ethers with (C5Me5)2Sm(thf)2. Electrophilic trapping of the complexes derived from the secondary and tertiary ethers with cyclohexanone and dimethylphenylsilyl chloride gives the corresponding propargylic products selectively, whereas α-allenic alcohols are predominantly obtained in the reaction of

  通过炔丙基苄基醚与（C 5 Me 5）2 Sm（thf）2的反应，可以容易地高收率生成烯丙基sa络合物。仲和叔醚衍生的配合物与环己酮和二甲基苯基甲硅烷基氯的亲电捕集选择性地产生相应的炔丙基产物，而α-烯丙醇主要是由伯醚生成的配合物与环己酮反应而获得的。