1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-propan-1-ol | 167959-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-ol；3-hydroxy-3-phenylpropylphenylsulfone；3-(benzenesulfonyl)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 167959-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: VLAGFGKQNNLKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-propan-1-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-chloro-3-phenyl-propyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted tetrahydrofurans via intermolecular reactions of γ-chlorocarbanions of 3-substituted 3-chloro-propylphenyl sulfones with aldehydes

  摘要：

  Carbanions of 3-substituted-3-chloropropyl phenyl sulfones add to carbonyl groups of aldehydes to produce aldol type adducts that undergo 1,5-intramolecular substitution giving 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans. The effect of substituents in the 3-position of these sulfones on the relative rates of 1,3-intramolecular substitution of the corresponding gamma-chlorocarbanions and their intramolecular addition are disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.006
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 在 盐酸 、 Oxone 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的邻二氮杂苯苯基烷基砜的远程C–H功能化

  摘要：

  Ru（bpy）3 2+存在下邻二氮杂苯烷基砜的可见光照射导致远程Csp 3 -H功能化。这些过程中的关键机理步骤涉及分子内氢原子从Csp 3 -H键转移至芳基以生成烷基/苄基。随后的极性交叉是通过烷基/苄基的单电子氧化反应生成的碳离子，然后碳离子截获亲核试剂。使用这种策略，我们开发了远程羟基化，醚化，酰胺化和C–C键形成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02650

文献信息

• One-step synthesis of functionalized dioxaspiro[4,5]decanes from β-phenylsulfonyl dihydrofurans and γ-lactones
  作者：Juan C. Carretero、Nuria Díaz、Javier Rojo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85041-0

  日期：1994.9

  A one-step synthesis of differently substituted 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes from readily available starting materials is described. The process is based on the condensation of the α-anion derived from β-phenylsulfonyl dihydrofurans with γ-lactones. The spirocyclization occurs with high stereoselectivity at C-4, C-5 and C-9, but not at C-2.

  描述了从容易获得的起始原料一步合成不同取代的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷的方法。该方法基于衍生自β-苯磺酰基二氢呋喃的α-阴离子与γ-内酯的缩合。螺环化以高的立体选择性在C-4，C-5和C-9处发生，但不在C-2处发生。
• New one-step process for the synthesis of functionalized 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes
  作者：Juan C. Carretero、Javier Rojo、Nuria Díaz、Chafiq Hamdouchi、Ana Poveda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00453-f

  日期：1995.7

  β-Phenylsulfonyl dihydrofurans 1 were readily prepared by reduction of α-phenylsulfonyl-γ-lactones with DIBAL-H, followed by dehydration with MsCl-Et3N. Dihydrofurans 1 were deprotonated with n-BuLi and the resulting α-lithiated carbanion reacted with a wide variety of electrophiles. Particularly interesting is its reaction with γ-lactones because affords 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes in good yields in

  β-苯磺酰基二氢呋喃1被容易地通过还原α -苯磺酰基γ内酯用DIBAL-H的制备，接着用加入MsCl-ET脱水3 N.二氢呋喃1与n-BuLi去质子化了并且将得到的α-锂化负碳离子与反应各种各样的亲电试剂。特别令人感兴趣的是它与γ-内酯的反应，因为一步法即可获得高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷。这种在非酸性条件下合成螺环酮的新方法是热力学控制的，并且在C-4，C-5和C-7处（但在C-2处）具有很高的立体选择性。
• Stereoselective synthesis of 3-(phenylsulphonyl)-2,5 disubstituted tetrahydrofurans via 5-endo-trig ring-closure reactions
  作者：Donald Craig、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92345-1

  日期：1992.1

  The synthesis and stereoselective 5-endo-trig cyclization reactions of a series of sulphonyl-substituted homoallylic alcohols are reported. Some competing reactions are described, and a model is proposed to account for the observed stereoselectivity.

  报道了一系列磺酰基取代的均烯丙基醇的合成和立体选择性5-内-trig环化反应。描述了一些竞争性反应，并提出了一个模型来说明观察到的立体选择性。
• Intramolecular cyclization reactions of carbonyl derivatives of hydroxysulfones
  作者：Chunyang Jin、Hollie K. Jacobs、Francisco Cervantes-Lee、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00338-1

  日期：2002.5

  prepared from the corresponding hydroxysulfones by phase-transfer alkylation reactions. The sulfonyl carbanions of 2a–e are readily generated upon treatment with LHMDS in THF at −78°C and undergo intramolecular acylation reactions to give a variety of functionalized cyclic ethers 4a–e in good yields. The intramolecular aldol-type reaction of the sulfonyl carbanion of 6a is useful for the preparation of six-membered

  γ和δ-羟基砜叔丁酯衍生物2a - e可以通过相转移烷基化反应轻松地由相应的羟基砜制得。在-78°C下用LHMDS在THF中处理时，很容易生成2a - e的磺酰基碳负离子，并进行分子内酰化反应，从而以高收率得到各种官能化的环醚4a - e。6a的磺酰基碳负离子的分子内羟醛型反应可用于制备具有高非对映选择性控制的六元氧杂环系统，并且最好在平衡条件下进行（t放入甲苯中）。这项研究清楚地表明，即使在底物中其他地方存在酸度可比的其他质子，也可能产生α-磺酰基碳负离子并影响其分子内环化。已经研究了这种分子内环化策略的范围，局限性和合成效用。
• New intramolecular alkylation and Michael addition reactions of hydroxysulfone derivatives—stereoselective preparation of functionalized cyclic ethers
  作者：Chunyang Jin、Hollie K Jacobs、Aravamudan S Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01770-6

  日期：2000.12

  A number of bromoacetal derivatives of γ and δ hydroxysulfones have been prepared and shown to undergo intramolecular alkylation reactions in good yields to give highly functionalized oxacyclic ring systems. Tetrahydrofuranyl and tetrahydropyranyl ring systems have also been prepared using the Michael addition reactions of the acrylate derivatives of hydroxysulfones.

  已经制备了许多γ和δ羟基砜的溴缩醛衍生物，并显示它们以高收率进行了分子内烷基化反应，从而得到高度官能化的氧杂环系统。还已经使用羟基砜的丙烯酸酯衍生物的迈克尔加成反应制备了四氢呋喃基和四氢吡喃基环系统。