N-(Benzyl)-N-(2,2-diphenylethenylidene)amine | 52826-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Benzyl)-N-(2,2-diphenylethenylidene)amine
• 英文别名: diphenyl N-benzyl ketenimine；diphenyl-N-benzylketenimine；N-Benzyl-2,2-diphenylketenimine；Benzenemethanamine, N-(diphenylethenylidene)-
• CAS: 52826-48-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: GTGWIERUQUSXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyl)-N-(2,2-diphenylethenylidene)amine 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2,2,3-三苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺热异构化成腈：自旋离域的sigma-Dot（sigma（*））常数的评估

  摘要：

  在40、50、60和70摄氏度下测量11种二苯基N-（取代的苄基）酮亚胺异构化的速率常数（k（Y））。激活参数DeltaH（）（Y）和DeltaS（）（Y）使用Eyring方程获得。相对比率（k（Y）/ k（H））拟合为Hammett单相关（log k（Y）/ k（H）= rhosigma和log k（Y）/ k（H）= rho（*）sigma （*））。已将单相关与Hammett对偶相关（log k（Y）/ k（H）= rhosigma + rho（*）sigma（*）进行比较。对位和间位取代基的单独处理产生了更好的相关性。对位取代基通过自旋离域和感应效应控制速率。当后者对利率产生适度但明显的影响时，前者要胜过后者。另一方面，归纳效应是“主要”

  DOI：

  10.1021/jo991186r
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-diphenylethanethioamide 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到N-(Benzyl)-N-(2,2-diphenylethenylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  由硫代酰胺与卤亚胺盐方便合成酮亚胺

  摘要：

  使用脱水剂（如 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉或 2-氯-1-甲基碘化吡啶）可方便地从 N-单取代的硫代乙酰胺中合成酮亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6362

文献信息

• Novikov; Khlebnikov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 637 - 644
  作者：Novikov、Khlebnikov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic Rearrangements of Ketenimines to Nitriles:  Employments of Hammett Dual Parameters
  作者：Sung Soo Kim、Bo Liu、Chul Hyun Park、Kwang Ho Lee

  DOI：10.1021/jo971844c

  日期：1998.3.1

  The thermal isomerizations of ketenimines co nitriles involve a "homolytic" transition state (TS) as the major contributor to the structure of the TS. The rates have been fitted to Hammett dual correlations. The magnitudes of \rho(.)/rho\ represent the relative weights in the TS assuming homolytic character.
• High pressure studies. 26. Evidence for a radical decomposition mechanism for diphenyl-N-benzylketenimine
  作者：Robert C. Neuman、Alan P. Sylwester

  DOI：10.1021/jo00161a031

  日期：1983.7
• NEUMAN, R. C. ,, JR;SYLWESTER, A. P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 13, 2285-2287
  作者：NEUMAN, R. C. ,, JR、SYLWESTER, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Ketenimines from Thioamides with Haloiminium Salts
  作者：Masao Shimizu、Yasuo Gama、Toshiyuki Takagi、Motonari Shibakami、Isao Shibuya

  DOI：10.1055/s-2000-6362

  日期：——

  Ketenimines were conveniently synthesized from N-monosubstituted thioacetamides with dehydrating agents such as 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride or 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.

  使用脱水剂（如 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉或 2-氯-1-甲基碘化吡啶）可方便地从 N-单取代的硫代乙酰胺中合成酮亚胺。