N-(3-bromobut-3-enyl)-4,4-bis(ethylsulfanyl)butyramide | 259171-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3-bromobut-3-enyl)-4,4-bis(ethylsulfanyl)butyramide
• 英文别名: N-(3-bromobut-3-enyl)-4,4-bis(ethylsulfanyl)butanamide
• CAS: 259171-91-0
• 化学式: C₁₂H₂₂BrNOS₂
• 分子量: 340.349
• InChiKey: LFKAKLCLUZILHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromobut-3-enyl)-4,4-bis(ethylsulfanyl)butyramide 在 mercury(II) diacetate 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 六氢吲哚嗪-3,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  关于硫鎓离子的研究促进了曼尼希环化反应。

  摘要：

  用四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTSF）处理几种酰胺基取代的硫缩醛会产生可合成使用的硫鎓离子，该硫鎓离子会被相邻的氮原子拦截，从而提供五元和六元烷硫基取代的内酰胺，作为过渡中间体。烷硫基取代的内酰胺与DMTSF的进一步反应生成N-酰亚胺离子，该N-酰亚胺离子与束缚的芳环进行环化反应，生成氮杂多环系统。当使用具有简单烯烃链的酰胺基硫缩醛时，会发生相关的环化序列。整个过程代表了一种针对各种含氮环系统的高效一锅法。环化反应用于赤藓生物碱家族核心骨架的合成。

  DOI：

  10.1021/jo991414h
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-butenyl-1-amine 、 4,4-bis(ethyllsulfanyl)butyric acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到N-(3-bromobut-3-enyl)-4,4-bis(ethylsulfanyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  关于硫鎓离子的研究促进了曼尼希环化反应。

  摘要：

  用四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTSF）处理几种酰胺基取代的硫缩醛会产生可合成使用的硫鎓离子，该硫鎓离子会被相邻的氮原子拦截，从而提供五元和六元烷硫基取代的内酰胺，作为过渡中间体。烷硫基取代的内酰胺与DMTSF的进一步反应生成N-酰亚胺离子，该N-酰亚胺离子与束缚的芳环进行环化反应，生成氮杂多环系统。当使用具有简单烯烃链的酰胺基硫缩醛时，会发生相关的环化序列。整个过程代表了一种针对各种含氮环系统的高效一锅法。环化反应用于赤藓生物碱家族核心骨架的合成。

  DOI：

  10.1021/jo991414h