endo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene | 3635-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: endo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene
• 英文别名: endo-tricyclo-<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene；endo-tricyclo<3.2.1.0^2.4>oct-6-ene；endo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-en；endo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>octane；tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene；endo-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene；(1R,2S,4R,5S)-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene
• CAS: 3635-94-7
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: ZYVIMZRTFMWLDQ-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 endo-tricyclo{3.2.10(2,4)}octane
  参考文献：
  名称：

  某些三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的制备和结构

  摘要：

  1,2,3,4-四氯-5,5- <异甲氧基环戊-1,3-二烯与环丙烯的Diels-Alder反应已用于提供某些内-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物。几个exo -tricyclo [3.2.1。使用标准反应从已知的前体合成2,4 ]辛烷衍生物。讨论了（最终）乙酸7-降冰片二烯基乙酸酯与重氮甲烷反应生成的四环醇的立体化学。提出并讨论了许多三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的PMR谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82700-9
• 作为产物：
  描述：

  endo-anti-3-Chlorotricyclo<3.2.1.02,4>oct-6-ene 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 endo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the Diels-Alder reaction of halocyclopropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00812a012

文献信息

• Interaction of diazoalkanes with unsaturated compounds
  作者：U. M. Dzhemilev、V. A. Dokichev、I. O. Maidanova、O. M. Nefedov、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/bf00704005

  日期：1993.4

  nature of the transition metal and does not depend on its valent state or ligand environment. The reaction proceeds predominantly asexo-cycloaddition of the methylene fragment. The greatest amount ofendo-isomer (up to 47 %) is formed in cyclopropanation of norbornadiene andexo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene in the presence of Cu and Rh compounds.

  已经研究了在 Cu、Pd 和 Rh 化合物存在下降冰片烯与重氮甲烷的环丙烷化的立体化学。环丙烷化的立体选择性取决于过渡金属的性质，而不取决于其价态或配体环境。该反应主要进行亚甲基片段的无外环加成。在 Cu 和 Rh 化合物的存在下，降冰片二烯和外型三环 [3.2.1.02,4] oct-6- 烯的环丙烷化反应会形成最大量的内异构体（高达 47%）。
• Orbital control of stereochemistry in acid-catalysed addition reactions of endo -tricyclo[3.2.1.02,4]0ct-6-ene
  作者：Merle A. Battiste、James M. Coxon、Gregory W. Simpson、Peter J. Steel、Alan J. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82440-6

  日期：1984.1

  The reaction of endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene 1 with methanol in the presence of catalytic amounts of toluene-p-sulphonic acid has been shown to give 2-exo- and endo-methoxybicyclo[3.2.1]oct-3-ene (2c) and (2d) and 2-endo-methoxybicyclo[3.2.1]oct-6-ene (13). The formation of 2-exo- methoxybicyclo[3.2.1]oct-3-ene (2c), the major product of reaction, has been probed by deuterium labelling experiments

  已显示在催化量的甲苯-对-磺酸存在下，内三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene 1与甲醇的反应生成了2- exo-和内甲氧基双环[3.2 .1]辛-3-烯（2c）和（2d）和2-内甲氧基双环[3.2.1]辛-6-烯（13）。反应的主要产物2-外-甲氧基双环[3.2.1] oct-3-ene（2c）的形成已通过氘标记实验和一系列6- exo -7- exo -dideuterobicyclo [3.2]进行了探测。.1]合成2的辛-3-烯H，1 H和13 C NMR光谱分析，目的是确定质子攻击内环-三环[3.2.1 0 2,4 ] oct-6-ene（1）的立体化学。已确定2-外-甲氧基双环[3.2.1]辛-3-烯（2c）的形成涉及环丙基部分的角质子化和骨架重排成烯丙基阳离子，具有较小但可测量的记忆效应
• Addition of methanol to -tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene: a probe of cyclopropyl corner edge protonation
  作者：Merle A. Battiste、James M. Coxon、Alan J. Jones、Roy W. King、Gregory W. Simpson、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81392-1

  日期：1983.1

  Deuterium labelling experiments have shown that acid catalysed reaciton of endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene with methanol proceeds exclusively by cyclopropyl corner protonation followed by skeletal rearrangement to an allylic ion and formation of 2-exo-methoxybiocyclo[3.2.1]oct-3-ene.

  氘标记实验表明，三环内环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene与甲醇的酸催化反应仅通过环丙基角质子化，然后骨架重排成烯丙基离子并形成2-exo-甲氧基生物环[3.2.1] oct-3-ene。
• 1,2-Bridged Tricyclic Cyclopropenes:  Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octa-2(4),6-diene and Tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-2(4)-ene
  作者：Gon-Ann Lee、Ai Ni Huang、Chi-Sheng Chen、Yi Ching Li、Yih-Chyn Jann

  DOI：10.1021/jo962383i

  日期：1997.5.1

  trapped with diphenylisobenzofuran to form two isomers: exo-addition of cyclopropenes and exo-addition of bicyclo[2.2.1]heptenes (exo-exo adducts) and endo-addition of cyclopropenes and exo-addition of bicyclo[2.2.1]heptenes (endo-exo adducts). The stereoselectivity of the Diels-Alder reactions of 6 and 7 with DPIBF is different. The exo-exo/endo-exo ratios of 6 and 7 with DPIBF are 2/1 and 1/2, respectively

  两个1,2-桥连的三环环丙烯，三环[3.2.1.0（2,4）] oct-2（4）-烯（6）和三环[3.2.1.0（2,4）] octa-2（4），通过消除2-溴-4-氯三环[3.2.1.0（2,4）]辛烷（17）和2-溴-4-氯三环[3.2.1.0（2,4），合成了6-二烯（7） ）] oct-6-ene（8）。6和7均被二苯基异苯并呋喃捕获以形成两个异构体：环丙烯的外加和双环[2.2.1]庚烯的外加（外-外加合物）和环丙烯的内加和双环[2.2的外加。 .1]庚烯（内-外加合物）。6和7与DPIBF的Diels-Alder反应的立体选择性不同。DPIBF的exo-exo / endo-exo比为6和7，分别为2/1和1/2。无论有无DPIBF，exo-exo加合物12和18在回流氯仿温度下均稳定，
• UNUSUAL CYCLOADDITIONS OF 4-PHENYL-1,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DIONE TO<i>ENDO</i>- AND<i>EXO</i>-TRICYCLO[3.2.1.0^2,4]OCT-6-ENES
  作者：Ihsan Erden

  DOI：10.1246/cl.1981.263

  日期：1981.2.5

  4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione readily cycloadds to endo- and exo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-enes to give Δ1-1,2-diazetines besides skeletally rearranged products. All adducts can be converted to the respective azo compounds which exhibit some unusual thermal and photochemical behavior.

  4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione 很容易环加成内型和外型三环[3.2.1.02,4]oct-6-enes，除了骨架重排外还得到 Δ1-1,2-二氮杂环丁烷产品。所有加合物都可以转化为各自的偶氮化合物，这些化合物表现出一些不寻常的热和光化学行为。