3-hydroxy-4-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 147637-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxy-2-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 147637-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: RNHIPBYETUGFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,3-dihydro-4-methoxy-1-(2-methoxyphenyl)-1-isobenzofuranol
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第13部分。基于芳族金属化的合成策略。苯甲酸简明的区域专一性转化为4-羟基-1-芳基萘

  摘要：

  3-未取代的邻苯二甲酸酯的合成（5）以及它们转化成1-羟基-1-芳基邻苯二甲酸酯（8），非常有用的异苯并呋喃的前体（10）以及随后将它们环加成乙炔二羧酸二甲酯，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方法描述了将丙烯酸转变成4-羟基-1-（2-甲氧基苯基）萘-2-3，3-二羧酸二甲酯（12）（绕轴高度取代的联芳基）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80334-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-hydroxy-4-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第23部分：基于邻位芳构金属化的合成策略。4b-芳基异吲哚并[2,1- a ]喹啉衍生物的合成

  摘要：

  2-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮3的合成及其在氯化钛（IV）存在下通过与1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的反应连续转化为3-羧甲基邻苯二甲酰亚胺7和随后通过顺序环化描述了用草酰氯和氯化铝进行的苯甲酰氯的处理，作为苯碳氢化合物向相应的异吲哚并[ 2，1- a ]喹啉-5，11-二酮5的区域特异性转化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00403-8

文献信息

• The Behavior of 2-Substituted-3-hydroxyisoindolinones in the Reaction with<i>sec</i>-Butyllithium
  作者：A. Jóźwiak、M. Ciechańska

  DOI：10.1002/jhet.1636

  日期：2014.3

  This paper presents a dualistic behavior of 2‐substituted‐3‐hydroxyisoindolones in reactions with sec‐butyllithium (sec‐BuLi). 2‐tert‐Butyl‐3‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindol‐1‐one (1a) treated with sec‐BuLi undergoes metalation at position 7. On the other hand, the reaction between 3‐hydroxy‐2‐phenyl‐2,3‐dihydroxyisoindol‐1‐one (1j) and sec‐BuLi results in 3‐sec‐butyl‐2‐phenyl‐2,3‐dihydroisiondol‐1‐one

  本文介绍了2-取代-3-羟基异吲哚酮与仲丁基锂（sec - BuLi ）的对偶行为。用sec- BuLi处理的2-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮（1a）在位置7发生金属化。另一方面，3-羟基-羟基之间的反应2-苯基-2-3,3-二羟基异吲哚-1-酮（1j）和sec- BuLi生成3- sec-丁基-2-苯基-2-3,2-二氢碘吲哚-1-酮（3j）。
• Epsztajn, Jan; Jozwiak, Andrzej; Szczesniak, Aleksandra K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2563 - 2567
  作者：Epsztajn, Jan、Jozwiak, Andrzej、Szczesniak, Aleksandra K.

  DOI：——

  日期：——
• Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part 13. Synthetic strategies based on aromatic metallation. A concise regiospecific conversion of benzoic acids into 4-hydroxy-1-arylnaphthalenes
  作者：Jan Epsztajn、Andrzej Jóźwiak、Aleksandra K. Szcześniak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80334-3

  日期：1993.1

  the synthesis of the 3-unsubstituted phthalides (5) and their conversion into 1-hydroxy-1-arylphthalans (8), very useful precursors of isobenzofurans (10) and subsequent cycloaddition of them to dimethyl acetylenedicarboxylate as a way of regiospecific transformation of benzoic acids into dimethyl 4-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylates (12) (biaryls highly substituted around the

  3-未取代的邻苯二甲酸酯的合成（5）以及它们转化成1-羟基-1-芳基邻苯二甲酸酯（8），非常有用的异苯并呋喃的前体（10）以及随后将它们环加成乙炔二羧酸二甲酯，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方法描述了将丙烯酸转变成4-羟基-1-（2-甲氧基苯基）萘-2-3，3-二羧酸二甲酯（12）（绕轴高度取代的联芳基）。
• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. Part 23: Synthetic Strategies Based on ortho-Aromatic Metallation. Synthesis of 4b-Arylisoindolo[2,1-a]quinoline derivatives
  作者：Jan Epsztajn、Andrzej Jóźwiak、Paweł Kołuda、Izabela Sadokierska、Ilona D. Wilkowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00403-8

  日期：2000.6

  The synthesis of the 2-aryl-3-hydroxyisoindol-1-ones 3 and their successive conversion via the reaction with 1-methoxy-1-trimethylsilyloxyethene in the presence of titanium(IV) chloride into 3-carboxymethylphthalimides 7 and subsequent cyclization via sequential treatment with oxalyl chloride and aluminium chloride as a way of regiospecific transformation of the benzenecarbocylic acids into the corresponding

  2-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮3的合成及其在氯化钛（IV）存在下通过与1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的反应连续转化为3-羧甲基邻苯二甲酰亚胺7和随后通过顺序环化描述了用草酰氯和氯化铝进行的苯甲酰氯的处理，作为苯碳氢化合物向相应的异吲哚并[ 2，1- a ]喹啉-5，11-二酮5的区域特异性转化的方法。