2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile | 4414-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-acetonitrile；1-Methyl-3-cyanomethyl-7-azaindol；2-{1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}acetonitrile；2-(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 4414-90-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: JZJPSCRDIJIIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-amino-N-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为潜在的激酶抑制剂的合成

  摘要：

  首次报道了合成一系列新颖的3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为开发新的蛋白激酶抑制剂的候选药物。在对双吲哚基马来酰亚胺（BIM）衍生物进行更广泛研究的过程中，我们研究了一种新型的5-氨基吡唑杂环部分，作为高效VEGF-R2 / 3抑制剂吡咯-2-一的结构类似物（8）。这种药效基团的通用性质为衍生化提供了广阔的空间，因此也探索了结构活性关系。因此，为了使氨基吡唑环取代基多样化，使用了各种结构修饰。母体氨基吡唑的二环衍生物（11，12）也被合成为探测激酶活性位点的手段，导致形成复杂的平面嘧啶部分。这项工作为激酶抑制的新探索和抑制活性选择性的关键研究提供了框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.077
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基甲基-7-氮杂吲哚 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为潜在的激酶抑制剂的合成

  摘要：

  首次报道了合成一系列新颖的3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为开发新的蛋白激酶抑制剂的候选药物。在对双吲哚基马来酰亚胺（BIM）衍生物进行更广泛研究的过程中，我们研究了一种新型的5-氨基吡唑杂环部分，作为高效VEGF-R2 / 3抑制剂吡咯-2-一的结构类似物（8）。这种药效基团的通用性质为衍生化提供了广阔的空间，因此也探索了结构活性关系。因此，为了使氨基吡唑环取代基多样化，使用了各种结构修饰。母体氨基吡唑的二环衍生物（11，12）也被合成为探测激酶活性位点的手段，导致形成复杂的平面嘧啶部分。这项工作为激酶抑制的新探索和抑制活性选择性的关键研究提供了框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.077

文献信息

• Radical-promoted site-specific cross dehydrogenative coupling of heterocycles with nitriles
  作者：Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1039/c6cc08213k

  日期：——

  A first free-radical triggered site-specific cross dehydrogenative coupling reaction of heterocycles with simple nitriles is developed. It allows efficient and facile access to various C-2 cyanoalkylated furans, thiophenes, indoles, and pyrroles. The extremely high selectivities in this case indicate that functionalization of an inert C–H bond could be well-controlled by radical initiation.

  开发了一种首次由自由基触发的异环化合物与简单腈发生特定位点的脱氢交叉偶联反应。它能够有效且便捷地获得各种C-2氰基烷基化的呋喃、噻吩、吲哚和吡咯。在这种情况下极高的选择性表明，通过自由基引发可以很好地控制惰性C-H键的官能化。
• Use of derivatives of indoles for the treatment of cancer
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2445497B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF INDOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS D’INDOLES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2010150211A2

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention relates to the use of derivatives of indoles having a general formula (I) as follow: for the manufacture of a pharmaceutical composition intended for the treatment of cancer.
• Synthesis of novel 3,4-diaryl-5-aminopyrazoles as potential kinase inhibitors
  作者：Larry T. Pierce、Michael M. Cahill、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.077

  日期：2011.6

  variety of structural modifications were used in order to diversify the aminopyrazole ring substituents. Bicyclic derivatives of the parent aminopyrazoles (11, 12) were also synthesised as a means of probing the kinase active site, leading to formation of complex planar pyrimidine moieties. This work provides the framework for new explorations into kinase inhibition and critical investigations into selectivity

  首次报道了合成一系列新颖的3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为开发新的蛋白激酶抑制剂的候选药物。在对双吲哚基马来酰亚胺（BIM）衍生物进行更广泛研究的过程中，我们研究了一种新型的5-氨基吡唑杂环部分，作为高效VEGF-R2 / 3抑制剂吡咯-2-一的结构类似物（8）。这种药效基团的通用性质为衍生化提供了广阔的空间，因此也探索了结构活性关系。因此，为了使氨基吡唑环取代基多样化，使用了各种结构修饰。母体氨基吡唑的二环衍生物（11，12）也被合成为探测激酶活性位点的手段，导致形成复杂的平面嘧啶部分。这项工作为激酶抑制的新探索和抑制活性选择性的关键研究提供了框架。