[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone | 246236-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 246236-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: PYHYVROUXOFSKK-MHDGFBEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基锂 、 [(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-methyl-1-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones

  摘要：

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01260-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones

  摘要：

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01260-5

文献信息

• A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones
  作者：Otto Meth-Cohn、Yi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01260-5

  日期：1999.8

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.